(+/-)-4,5,6,6a-Tetrahydro-6a-methyl-2(1H)-pentalenone | 60416-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-4,5,6,6a-Tetrahydro-6a-methyl-2(1H)-pentalenone
• 英文别名: 5-Methylbicyclo<3,3,0>oct-1-en-3-on；6a-Methyl-1,4,5,6-tetrahydro-pentalen-2-one；6a-methyl-1,4,5,6-tetrahydropentalen-2-one
• CAS: 60416-00-4
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: VMPPVSQJDLMPCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.7±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4,5,6,6a-Tetrahydro-6a-methyl-2(1H)-pentalenone 在 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 jones reagent 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total syntheses of (.+-.)-gymnomitrol and (.+-.)-gymnomitrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a004
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基环戊酮 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (+/-)-4,5,6,6a-Tetrahydro-6a-methyl-2(1H)-pentalenone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total syntheses of (.+-.)-gymnomitrol and (.+-.)-gymnomitrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a004

文献信息

• Stereoselectivity in reactions of bicyclo[3.3.0]oct-1-enes
  作者：Daniel Bourgin、René Büchel、Peter Gerber、Reinhart Keese

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76881-x

  日期：1994.5

  The derivatives of trans-bicyclo[3.3.0]octane 3 and 6 have been obtained the bicyclo[3.3.0]oct-1-enes, sterically hindered at the exo-side, via photoinduced [2+2]cycloaddition of 1 with ethylvinyl ether and by hydroboration-oxidation of 5d, respectively.

  反式-二环的衍生物[3.3.0]辛烷3和6已经获得二环[3.3.0]辛-1-烯烃，空间位阻的外侧，通过光敏反应[2 + 2]环加成的1与并经硼氢化氧化而得5d乙基乙烯基醚。
• Dorsch, Maria; Jaeger, Volker; Spoenlein, Wolfgang, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 10, p. 815 - 816
  作者：Dorsch, Maria、Jaeger, Volker、Spoenlein, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• New 1,4-diketone synthesis using nitroolefins and trimethylsilyl enol ethers. A convenient regiospecific route to cyclopentenones
  作者：Masaaki Miyashita、Tetsuji Yanami、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1021/ja00431a074

  日期：1976.7
• MIYASHITA, MASAAKI;YANAMI, TETSUJI;KUMAZAWA, TOSHIAKI;YOSHIKOSHI, AKIRA, J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 7, 2149-2156
  作者：MIYASHITA, MASAAKI、YANAMI, TETSUJI、KUMAZAWA, TOSHIAKI、YOSHIKOSHI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective total syntheses of (.+-.)-gymnomitrol and (.+-.)-gymnomitrene
  作者：Steven C. Welch、Suthep Chayabunjonglerd、A. S. C. Prakasa Rao

  DOI：10.1021/jo01309a004

  日期：1980.10