6-benzyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-carbazole | 52602-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-benzyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-carbazole
• 英文别名: 6-Benzyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-carbazol；1,2,3,4,tetrahydro-6-phenylmethoxy-9H-dibenzo[b,d]pyrrole；6-phenylmethoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole
• CAS: 52602-38-7
• 化学式: C₁₉H₁₉NO
• 分子量: 277.366
• InChiKey: SFNWMHQBWLTWTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 沸点：
  468.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-carbazole 在 甲醇 、 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-6-hydroxycarbazole
  参考文献：
  名称：

  Beer et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 4946,4949

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 4-苄氧基苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 生成 6-benzyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Beer et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 4946,4949

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted tetrahydrobenzopyrrolylfuranoic acid derivatives as
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05451600A1

  公开（公告）日：1995-09-19

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen, alkyl.sub.1-8, geminal alkyl.sub.1-3, unsubstituted or substituted aryl; X is alkylene, --CR.sub.1 .dbd.CR.sub.2 -- (E and/or Z), carbonyl, oxygen or sulfur, wherein one of R.sub.1 and R.sub.2 is alkyl.sub.1-3 and the other is hydrogen; Y is unsubstituted alkyl.sub.1-12 or substituted by one or more alkyl.sub.1-3 groups, or unsubstituted or substituted phenylalkyl .sub.1-3 ; or a salt thereof with a pharmaceutically acceptable base, are described. The compound of formula I are potent inhibitors of phospholipase A.sub.2 (PLA.sub.2) and are therefore useful in the treatment of inflammatory diseases, such as, psoriasis, inflammatory bowel disease, asthma, allergy, arthritis, dermatitis, gout, pulmonary, myocardial ischemia and trauma induced inflammation, such as, spinal cord injury.

  化合物的公式为##STR1##其中R是氢，烷基.sub.1-8，双重烷基.sub.1-3，未取代或取代的芳基; X是烷基，--CR.sub.1 .dbd.CR.sub.2 --（E和/或Z），羰基，氧或硫，其中R.sub.1和R.sub.2中的一个是烷基.sub.1-3，另一个是氢; Y是未取代的烷基.sub.1-12或被一个或多个烷基.sub.1-3基团取代的，或未取代或取代的苯基烷基.sub.1-3; 或其与药学上可接受的碱盐。公式I的化合物是磷脂酶A.sub.2（PLA.sub.2）的强效抑制剂，因此在治疗炎症性疾病（如牛皮癣，炎症性肠病，哮喘，过敏，关节炎，皮炎，痛风，肺部，心肌缺血和创伤引起的炎症，如脊髓损伤）中有用。
• Organocatalytic Synthesis of 2,3,4,9‐Tetrahydro‐1<i>H</i>‐carbazole Embedded Styrene Atropisomers
  作者：Chandrakanta Parida、Minakshi Devi、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/ejoc.202300996

  日期：2024.1.8

  Herein we report the first synthesis of tetrahydrocarbazole embedded styrene atropisomers via the reaction between 1‐(aryl‐ethynyl)‐naphthalen‐2‐ol and 2,3,4,9‐tetrahydro‐1H‐carbazole. The reaction proceeds through in situ vinylidene ortho‐quinone methide (VQM) intermediate formation. The styrene derivatives were obtained in good to high yields with high diastereoselectivities with a catalytic amount of PTSA. A catalytic asymmetric version is also reported.

  摘要我们在此报告了通过 1-(芳基乙炔基)-2-萘酚和 2,3,4,9- 四氢-1H-咔唑之间的反应首次合成嵌入苯乙烯的四氢咔唑异构体。反应通过原位亚乙烯基原醌甲醚（VQM）中间体的形成进行。在 PTSA 的催化下，苯乙烯衍生物以良好到较高的产率和较高的非对映选择性获得。此外，还报告了一种催化不对称版本。
• Dérivés (thia)cycloalkyl(b) indoles comme inhibiteurs de la 5-lipoxygénase
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0690050B1

  公开（公告）日：1999-11-17