3,4-dimethoxybenzaldehyde N-[-(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene] hydrazone | 17745-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethoxybenzaldehyde N-[-(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene] hydrazone
• 英文别名: N,N'-bis(3,4-dimethoxybenzylidene)hydrazine；3,4-dimethoxybenzalazine；bis-(3,4-dimethoxy-benzylidene)-hydrazine；3,4-dimethoxy-benzaldehyde azine；diveratrylidene-hydrazine；Diveratryliden-hydrazin；3,4-Dimethoxybenzaldehyde (3,4-dimethoxybenzylidene)hydrazone；1-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylideneamino]methanimine
• CAS: 17745-86-7
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: DCROUMFSOORFPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxybenzaldehyde N-[-(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene] hydrazone 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3,4-二甲氧基苄氯
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and antitumour and anti-angiogenesis evaluation of 22 moscatilin derivatives

  摘要：

  Two series of moscatilin derivatives were designed, synthesized and evaluated as anti-tumor and anti-angiogenesis agents. Most of these compounds showed moderate-to-obvious cytotoxicity against five cancer cell lines (A549, HepG2, MDA-MB-231, MKN-45, HCT116). Among these cell lines, compounds had obvious effects on HCT116. Especially for 8Ae, the IC50 was low to 0.25 mu M. 8Ae can inhibit the viability and induce the apoptosis of HCT116 cells but exhibit no cytotoxic activity in noncancerous NCM460 colon cells. 8Ae can also arrest the G2/M cell cycle in HCT116 cells by inhibiting the alpha-tubulin expression. Zebrafish bioassay-guided screen showed the 22 moscatilin derivatives had potent anti-angiogenic activities and compound 8Ae had better activities than positive compound. Molecular docking indicated 8Ae interacted with tubulin at the affinity of -7.2 Kcal/mol. In conclusion, compound 8Ae was a potential antitumor and anti-angiogenesis candidate for further development.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.04.027
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 在 葡萄糖 、 盐酸羟胺 、 氯化铵 、 尿素 作用下， 以 melt 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到3,4-dimethoxybenzaldehyde N-[-(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene] hydrazone
  参考文献：
  名称：

  用于合成对称吖嗪的葡萄糖:尿素:NH4Cl 低熔点混合物

  摘要：

  摘要 由于溶剂的高挥发性所产生的问题，替代反应介质变得非常重要。低共熔混合物是近年来出现的一种替代反应介质。通过将碳水化合物引入其中，使深共晶混合物更具成本效益和可再生性，从而引入了低熔点混合物。低熔点混合物的特性包括易于制备、使用低成本组分、生物降解性、水溶性、易于与有机化合物分离等。 低熔点混合物如葡萄糖:尿素:NH4Cl、葡萄糖:ChCl、葡萄糖：尿素:ChCl、甘油:尿素:NH4Cl 和乙二醇:尿素:NH4Cl 以不同的比例用于反应。粘度、密度、酸度、玻璃化转变温度等特性，和热稳定性进行了研究。介绍了一种合成对称吖嗪的不寻常方法，其中苯甲醛和羟胺在葡萄糖：尿素：NH4Cl 的存在下反应。该合成方法只需要较少的反应时间和温度，产物容易分离。使用GC-MS和NMR技术确认产物。研究了葡萄糖：尿素：NH4Cl 的可回收性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1657151

文献信息

• Facile Method for the Conversion of Semicarbazones/Thiosemicarbazones into Azines (Under Microwave Irradiation) and Oxadiazoles (by Grinding)
  作者：Gautam Chattopadhyay、Partha Sinha Ray

  DOI：10.1080/00397911.2010.515334

  日期：2011.9.1

  Abstract In an effective transformation, semicarbazones/thiosemicarbazones are smoothly converted into azines under microwave irradition. Oxadiazoles are also obtained from semicarbazones by reaction with bromine generated in situ via a grinding reaction in the solid phase.

  摘要 在有效的转化过程中，缩氨基脲/缩氨基硫脲在微波照射下顺利转化为吖嗪。恶二唑也可通过与通过固相研磨反应原位产生的溴反应而从缩氨基脲反应获得。
• Direct Synthesis of Symmetrical Azines from Alcohols and Hydrazine Catalyzed by a Ruthenium Pincer Complex: Effect of Hydrogen Bonding
  作者：Jonathan O. Bauer、Gregory Leitus、Yehoshoa Ben-David、David Milstein

  DOI：10.1021/acscatal.6b02946

  日期：2016.12.2

  Herein, we present a direct synthesis of azines from alcohols and hydrazine hydrate. The reaction, catalyzed by a ruthenium pincer complex, evolves dihydrogen and can be run in a base-free version. The dehydrogenative coupling of benzylic and aliphatic alcohols led to good conversions and yields. Spectroscopic evidence for a hydrazine-coordinated dearomatized ruthenium pincer complex was obtained. Isolation

  吖嗪（2,3-diazabuta-1,3-二烯）是一类广泛使用的具有共轭 C=N 双键的化合物。在此，我们提出了从醇和水合肼直接合成吖嗪的方法。该反应由钌钳络合物催化，产生二氢，并且可以在无碱版本中运行。苄醇和脂肪醇的脱氢偶联导致良好的转化率和产率。获得了肼配位脱芳构化钌钳形配合物的光谱证据。超分子结晶化合物的分离为氢键网络在反应条件下的重要作用提供了证据。
• A new domino autocatalytic reaction leading to polyfunctionalized spiro[5.5]undecanes and dispiro[4.2.5.2]pentadecanes
  作者：Bo Jiang、Wen-Juan Hao、Jin-Peng Zhang、Shu-Jiang Tu、Feng Shi

  DOI：10.1039/b822645h

  日期：——

  A new domino autocatalytic reaction of imines with Meldrum's acid was described. In this reaction, a series of polycyclic spiro[5.5]undecane-1,5,9-trione and dispiro[4.2.5.2]pentadecane-9,13-dione derivatives, with remarkable diastereoselectivity, were successfully synthesized in acidic condition, and up to six new bonds were formed accompanied by the CN bond cleavage of the imines and the decomposition of Meldrum's acid, with by-product of acetohydrazide as a novel autocatalyst.

  描述了一种新颖的烯胺与梅尔德鲁姆酸的多米诺自催化反应。在这一反应中，在酸性条件下成功合成了一系列具有显著非对映选择性的多环螺[5.5]十一烷-1,5,9-三酮和双螺[4.2.5.2]十五烷-9,13-二酮衍生物，最多形成六个新键，同时伴随着烯胺的CN键断裂和梅尔德鲁姆酸的分解，副产物乙酰肼作为新型自催化剂。
• A Copper-Benzotriazole-Based Coordination Polymer Catalyzes the Efficient One-Pot Synthesis of (<i>N′</i>-Substituted)-hydrazo-4-aryl-1,4-dihydropyridines from Azines
  作者：Michael Kallitsakis、Edward Loukopoulos、Alaa Abdul-Sada、Graham J. Tizzard、Simon J. Coles、George E. Kostakis、Ioannis N. Lykakis

  DOI：10.1002/adsc.201601072

  日期：2017.1.4

  A series of new (N′‐substituted)‐hydrazo‐4‐aryl‐1,4‐dihydropyridines was successfully synthesized via a facile one‐pot catalytic pathway utilizing azines and propiolate esters as starting materials and a one‐dimensional copper benzotriazole‐based coordination polymer as catalyst. In the absence of catalyst, the corresponding 5‐substituted 4,5‐dihydropyrazoles were formed in moderate to high yields

  通过一种便捷的单锅催化途径，以嗪和丙酸酯为起始原料，并以一维基于苯并三唑的铜为原料，成功地合成了一系列新的（N'-取代的）-肼基-4-芳基-1,4-二氢吡啶配位聚合物作为催化剂。在没有催化剂的情况下，以中等至高收率形成了相应的5-取代的4,5-二氢吡唑类化合物。催化剂的微调使我们对合理的反应机理有了更多的了解。
• Thermolysis of Semicarbazones to the Corresponding Azines Through Reactive N-Substituted Isocyanate Intermediates
  作者：S. Shah、N. Chudgar

  DOI：10.3390/50400657

  日期：——

  April 2000Abstract: Thermolysis of semicarbazones (I) to azines (II) occurs through reactive N-substi-tuted isocyanate intermediates (Ia) which can be converted in situ to carbamates and N-substituted ureas.Keywords: Thermolysis, Semicarbazones, Azines, N-substituted isocyanates, Mesogeniccompounds.IntroductionThe isocyanate group is one of the most important synthons and intermediates in Organic Chemistry[1]

  现地址：南密西西比大学聚合物科学研究中心，哈蒂斯堡，39406，MS，美国*通讯作者。收件日期：2000 年 1 月 3 日；修订形式：2000 年 4 月 2 日/接受：2000 年 4 月 4 日/发表：2000 年 4 月 7 日摘要：缩氨基脲 (I) 热解为吖嗪 (II) 通过反应性 N-取代的异氰酸酯中间体 (Ia) 发生，该中间体可以原位转化为氨基甲酸酯和N-取代脲。关键词：热解，缩氨基脲，肼，N-取代异氰酸酯，介晶化合物。引言异氰酸酯基团是有机化学中最重要的合成子和中间体之一[1]。有多种方法可以生成这些反应性中间体，但其中大多数需要使用危险的起始材料 [2-6]。在过去的十年里，