2-bromo-3-methyl-1,3-butadiene | 14394-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-bromo-3-methyl-1,3-butadiene
• 英文别名: 2-bromo-3-methylbuta-1,3-diene；2-Brom-3-methylbutadien；2-Brom-3-methyl-butadien-(1,3)；3-Brom-2-methyl-butadien-(1,3)；2-Brom-3-methyl-buta-1,3-dien；2-Methyl-3-brom-buta-1,3-dien；2-Brom-3-methyl-1,3-butadien
• CAS: 14394-20-8
• 化学式: C₅H₇Br
• 分子量: 147.015
• InChiKey: PJZAUYVLCOINQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  35 °C(Press: 40 Torr)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-methyl-1,3-butadiene 在 吡啶 、 叔丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 1-iodo-4-methyl-3-methylene-4-pentene
  参考文献：
  名称：

  桥接至融合环互换。熔融环庚烷和环辛烷的构建方法。Ledol，Ledene和Compressanolide的总合成。

  摘要：

  第二类分子内Diels-Alder反应（T2IMDA）是形成中环的有效方法。该方法对于构造七元和八元环特别有效。已经开发了一种合成功能化的环庚烷和环辛烷的策略，该策略涉及桥接至稠合环的互换。T2IMDA提供了刚性桥接双环分子的合成方法，该合成方法可以在桥头双键进行臭氧分解之前进行立体选择。氧化裂解后，醛醇缩合提供了稠合的双环体系，否则该体系难以合成。该方法适合于萜烯天然产物的合成。这在此通过（+/-）-莱多尔和（+/-）-亚烯的全部合成以及（+/-）-压缩醇化物的形式合成来证明。

  DOI：

  10.1021/jo961005a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-炔 在 氢溴酸 、 copper(I) bromide 作用下， 生成 2-bromo-3-methyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Petrow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1943, vol. 13, p. 741,748

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermal ring opening of 1,1-dibromo and 1-bromo-2-chloromethylcyclopropanes: observation of a formal debromochlorination
  作者：Leiv K. Sydnes、Karl F. S. Alnes、Anita Pettersen、Udo H. Brinker

  DOI：10.1007/s00706-008-0076-4

  日期：2009.5

  AbstractWhen the title compounds are thermolyzed in the gas phase under vacuum or in hot quinoline, several products are formed. A predominant product in all cases is a chlorine-free buta-1,3-diene which has been formed by formal debromochlorination, a reaction not previously observed during thermolysis of chlorinated bromocyclopropanes. Graphical Abstract

  摘要当标题化合物在真空中或在热喹啉中在气相中热分解时，形成几种产物。在所有情况下，主要的产物是无氯的1,3-丁二烯，它是通过正式的脱溴氯化反应形成的，该反应以前在氯化溴代环丙烷的热解过程中没有观察到。 图形概要
• Simple and efficient synthesis of bromine-substituted 1,3-dienes and 1,3,5-cycloheptatriene by vacuum pyrolysis of gem-dibromocyclopropanes
  作者：Nick H Werstiuk、Chandra D Roy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00460-9

  日期：2001.5

  6-dibromobicyclo[3.1.0]hexane (5) and 7,7-dibromobicyclo[4.1.0]heptane (6). Except 7,7-dibromobicyclo[4.1.0]heptane, that gave 1,3,5-cycloheptatriene in 72% yield at 525°C, 1, 2, 3, 4 and 5 readily lose HBr at 400–560°C in the gas phase to produce β-bromo-1,3-dienes in high chemical yields and purity. The dienes are potentially useful starting substrates for the Diels–Alder reactions.

  为了确定是否可以通过改进的方法在制备规模上获得使用高功率CW CO 2激光作为定向热源通过HeI光电子能谱通过HeI光电子光谱对6,6-二卤代双环[3.1.0]己烷进行气相热解而获得的结果装置中，我们进行了几种代表性的宝石-二溴环丙烷的气相热解，例如1,1-二溴-2,2,3,3-四甲基环丙烷（1），1,1-二溴-2,2-二甲基环丙烷（2），1，1-二溴-顺式-2,3-二甲基环丙烷（3），1,1-二溴-反式-2,3-二甲基环丙烷（4），6,6-二溴双环[3.1.0]己烷（5）和7,7-二溴双环[4.1.0]庚烷（6）。除了7,7- dibromobicyclo [4.1.0]庚烷，这给了1,3,5-环庚三烯在72％的产率在525℃下，1，2，3，4和5中容易失去的HBr在400-560℃下在气相中以高化学产率和纯度生产β-溴-1,3-二烯。二烯是Diels–Alder反应的潜在有用起始底物。
• Reversal of regiospecificity in the kinetic vs. thermodynamic enolization of bicyclic ketones. Direct bridgehead functionalization of the bicyclo[5.3.1]undecane ring system
  作者：Kenneth J. Shea、Steven T. Sakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74233-x

  日期：1992.7

  deprotonation of bicyclo [5.3.1] undecenone 3 gives the more highly substituted bridgehead enolate under conditions of kinetic control while the less highly substituted enolate is formed under conditions of thermodynamic control. These findings allow for the direct bridgehead functionalization of this important bicyclic skeleton.

  相比于脂族酮，二环的去质子化[5.3.1] undecenone 3给出动力学控制的条件下，更高度取代的桥头烯醇化物，而更低高度取代的烯醇化物是热力学控制的条件下形成。这些发现允许该重要的双环骨架的直接桥头官能化。
• Traynard,J.-C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 19 - 22
  作者：Traynard,J.-C.

  DOI：——

  日期：——
• Petrow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1943, vol. 13, p. 741,748
  作者：Petrow

  DOI：——

  日期：——