3-butoxy-6-chloro-pyridazine | 17321-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-butoxy-6-chloro-pyridazine
• 英文别名: 3-Butoxy-6-chlor-pyridazin；3-(n-butoxy)-6-chloropyridazine；6-Butyloxy-3-chlor-pyridazin；3-Chlor-6-butoxy-pyridazin；3-Butoxy-6-chloropyridazine
• CAS: 17321-22-1
• 化学式: C₈H₁₁ClN₂O
• 分子量: 186.641
• InChiKey: JJJFYSURQUHJIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butoxy-6-chloro-pyridazine 、 间溴苯甲腈 在 bis(bipyridine)nickel(II) bromide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 1,2-二溴乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到3-(6-butoxypyridazin-3-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-，3-烷氧基-和3-芳氧基-6-（杂）芳基哒嗪类作为有效抗肿瘤剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  通过3-氨基-，3-芳氧基-或3-烷氧基-6-氯哒嗪与芳基或杂芳基卤化物之间的电化学还原交叉偶联，已经合成了各种3-氨基-，3-芳氧基-和烷氧基-6-芳基哒嗪。评估了这些产品对代表性癌细胞系（HuH7，CaCo-2，MDA-MB-231，HCT116，PC3，NCI-H727，HaCaT）的体外抗增殖活性，并强调了更有效衍生物的致癌性预防在建立人类乳腺癌细胞系MDA-MB 468-Luc与p44 / 42和Akt依赖性信号传导途径的相互作用之前，已对MDA-MB 468-Luc进行了研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.050
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氯哒嗪 、 正丁醇 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-butoxy-6-chloro-pyridazine
  参考文献：
  名称：

  新型6-烷氧基-[1,2,4]三唑并[4,3- b ]哒嗪的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  合成了一系列的6-烷氧基-[1,2,4]三唑并[4,3- b ]哒嗪衍生物。在初步筛选和定量评估中，化合物2r是活性最高的药物，同时表现出最低的毒性。在最大抗电击试验中，中值有效剂量（ED 50）为17.3 mg / kg，中毒剂量（TD 50）为380.3 mg / kg，保护指数（PI）为22.0，更好比PI的参考药物。在随后的测试中，化合物2r的中位催眠剂量（HD 50）为746.6 mg / kg，因此与参考药物相比，安全性裕度更高。化合物2r还显示出针对MES诱发的癫痫发作的口服活性和较低的口服神经毒性。为了解释推测的作用机理，在化学诱导模型中测试了化合物2r。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.12.077

文献信息

• Synthesis and anticonvulsant activity of a new 6-alkoxy-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine
  作者：Li-Ping Guan、Xin Sui、Xian-Qing Deng、Ying-Chun Quan、Zhe-Shan Quan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.12.077

  日期：2010.5

  A series of 6-alkoxy-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine derivatives were synthesized. In initial screening and quantitative evaluation, compound 2r was among the most active agents, exhibiting in the same time the lowest toxicity. In the anti-maximal electroshock test, it showed median effective dose (ED50) of 17.3 mg/kg and median toxicity dose (TD50) of 380.3 mg/kg, and the protective index (PI) of

  合成了一系列的6-烷氧基-[1,2,4]三唑并[4,3- b ]哒嗪衍生物。在初步筛选和定量评估中，化合物2r是活性最高的药物，同时表现出最低的毒性。在最大抗电击试验中，中值有效剂量（ED 50）为17.3 mg / kg，中毒剂量（TD 50）为380.3 mg / kg，保护指数（PI）为22.0，更好比PI的参考药物。在随后的测试中，化合物2r的中位催眠剂量（HD 50）为746.6 mg / kg，因此与参考药物相比，安全性裕度更高。化合物2r还显示出针对MES诱发的癫痫发作的口服活性和较低的口服神经毒性。为了解释推测的作用机理，在化学诱导模型中测试了化合物2r。
• Allylthiopyridazine derivatives and process for preparing the same
  申请人：Kwon; Soon Kyoung

  公开号：US05942511A1

  公开（公告）日：1999-08-24

  The, present invention relates to a novel allylthiopyridazine derivative represented by formula (I) which exhibits a superior effect for prevention and treatment or hepatic diseases induced by toxic substances and for protection of human tissues from radiation: ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in which R.sub.1 represents halogen atom, lower alkoxy, dialkylaminoalkoxy, hydroxyalkoxy, phenoxy substituted or unsubstituted with lower alkyl, benzyloxy, or phenyl, and R.sub.2 and R.sub.3 independently of one another represent hydrogen or lower alkyl, or R.sub.2 and R.sub.3 together with carbon atom to which they are attached can form a saturated or unsaturated 6-membered ring, provided that R.sub.2 and R.sub.3 are other than hydrogen when R.sub.1 is chloro; and to a process for preparing thereof and a pharmaceutical composition containing the same as an effective component.

  本发明涉及一种新型的烯丙基噻吡嗪衍生物，其化学式表示为（I），该化合物对预防和治疗由有毒物质诱导的肝脏疾病以及保护人体组织免受辐射的作用优越：##STR1##或其药用盐，其中R.sub.1代表卤原子，较低的烷氧基，二烷基氨氧基烷基，羟基烷氧基，苯氧基，取代或未取代较低烷基，苄氧基或苯基的苯氧基，而R.sub.2和R.sub.3彼此独立地表示氢或较低烷基，或R.sub.2和R.sub.3与它们连接的碳原子一起可以形成饱和或不饱和的6元环，前提是当R.sub.1为氯时，R.sub.2和R.sub.3不是氢；以及制备该化合物的方法和含有其作为有效成分的药物组合物。
• NOVEL ALLYLTHIOPYRIDAZINE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PREPARING THE SAME
  申请人：Seoul Pharm. Co., Ltd.

  公开号：EP1058681B1

  公开（公告）日：2003-05-07
• WOLINSKI J.; ILCZUK A., ACTA POL. PHARM. <APPH-AX>, 1975, 32, NO 3, 307-310
  作者：WOLINSKI J.、 ILCZUK A.

  DOI：——

  日期：——
• WOLINSKI J.; ILCZUK A., ACTA POL. PHARM. <APPH-AX>, 1976, 33, NO 2, 141-143
  作者：WOLINSKI J.、 ILCZUK A.

  DOI：——

  日期：——