(E)-4-hydroxy-4-methyl-1-(o-tolyl)pent-1-en-3-one | 111277-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-hydroxy-4-methyl-1-(o-tolyl)pent-1-en-3-one
• 英文别名: (E)-4-hydroxy-4-methyl-1-(2-methylphenyl)pent-1-en-3-one
• CAS: 111277-04-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: OURCIEMEZGVVOK-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-hydroxy-4-methyl-1-(o-tolyl)pent-1-en-3-one 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1,2-Dibromo-4-hydroxy-4-methyl-1-o-tolyl-pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Sakai, Takashi; Yamawaki, Akitoshi; Ito, Hiroshi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1199 - 1201

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 、 2-甲基苯甲醛 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-4-hydroxy-4-methyl-1-(o-tolyl)pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的二烷基锌试剂与 α'-氧烯酮的对映选择性共轭加成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200801343

文献信息

• Catalytic Enantioselective Conjugate Addition of Nitromethane to α′-Hydroxy Enones as Surrogates of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids and Aldehydes
  作者：Claudio Palomo、Raquel Pazos、Mikel Oiarbide、Jesús M. García

  DOI：10.1002/adsc.200606076

  日期：2006.7

  No base is required for the Mg(II)-catalyzed conjugate addition of nitromethane to α′-hydroxy enones in the presence of molecular sieves. Good enantioselectivities are attained using 3 or 4 Å MS and about 10 mol % of Mg(OTf)2-chiral bisoxazoline complexes. Elaboration of the adducts through oxidative cleavage of the ketol moiety provides an entry to enantioenriched γ-nitro carboxylic acids, while a

  在分子筛存在下，Mg（II）催化的硝基甲烷与α'-羟基烯酮的共轭加成反应不需要碱。使用3或4ÅMS和约10 mol％的Mg（OTf）2-手性双恶唑啉配合物可获得良好的对映选择性。通过酮醇部分的氧化裂解来精制加合物，可提供对映体富集的γ-硝基羧酸，而依次进行的羰基还原-二醇氧化可产生相应的醛。
• Enantioselective Synthesis of Dihydropyridinones via NHC-Catalyzed Aza-Claisen Reaction
  作者：Benedikt Wanner、Jessada Mahatthananchai、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ol202272t

  日期：2011.10.7

  N-Heterocyclic carbene catalyzed aza-Claisen annulations of enals or their alpha'-hydrozyenone surrogates with vinylogous amides afford dihydropyridinones. The reaction proceeds with a broad range of substrates, and no nitrogen protecting group is required.
• Sakai, Takashi; Yamawaki, Akitoshi; Ito, Hiroshi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1199 - 1201
  作者：Sakai, Takashi、Yamawaki, Akitoshi、Ito, Hiroshi、Utaka, Masanori、Takeda, Akira

  DOI：——

  日期：——
• Copper‐Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Dialkylzinc Reagents to α′‐Oxy Enones
  作者：Jesús M. García、Alberto González、Bharat G. Kardak、José M. Odriozola、Mikel Oiarbide、Jesús Razkin、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.200801343

  日期：2008.10.10