tert-butyl ((5-bromo-1H-pyrrol-3-yl)methyl)(methyl)carbamate | 881678-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: tert-butyl ((5-bromo-1H-pyrrol-3-yl)methyl)(methyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(5-bromo-1H-pyrrol-3-yl)methyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 881678-16-6
• 化学式: C₁₁H₁₇BrN₂O₂
• 分子量: 289.172
• InChiKey: LNPNQDXXFAWSCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((5-bromo-1H-pyrrol-3-yl)methyl)(methyl)carbamate 在 四(三苯基膦)钯 、 15-冠醚-5 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl {[5-(2-chlorophenyl)-1-(pyridin-3-ylsulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]methyl}methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Novel Pyrrole Derivative 1-[5-(2-Fluorophenyl)-1-(pyridin-3-ylsulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-N-methylmethanamine Fumarate (TAK-438) as a Potassium-Competitive Acid Blocker (P-CAB)

  摘要：

  In our pursuit of developing a novel and potent potassium-competitive acid blocker (P-CAB), we synthesized pyrrole derivatives focusing on compounds with low log D and high ligand-lipophilicity efficiency (LLE) values. Among the compounds synthesized, the compound 13e exhibited potent H+,K(+)ATPase inhibitory activity and potent gastric acid secretion inhibitory action in vivo. Its maximum efficacy was more potent and its duration of action was much longer than those of proton pump inhibitors (PPIs). Therefore, compound 13e (1-[5-(2-fluorophenyl)-1-(pyridin-3-ylsulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-N-methylmethanamine fumarate, TAK-438) was selected as a drug candidate for the treatment of gastroesophageal reflux disease (GERD), peptic ulcer, and other acid-related diseases.

  DOI：

  10.1021/jm300318t
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-3-甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl ((5-bromo-1H-pyrrol-3-yl)methyl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种含磺酰胺结构的化合物及其制备方法和应用、一种药物组合物及应用

  摘要：

  本发明涉及药物领域，公开了一种含磺酰胺结构的化合物及其制备方法和应用、一种药物组合物及应用，该化合物具有式(I)所示的结构，本发明提供的化合物能够作为治疗剂，特别是作为胃酸分泌抑制剂和钾离子竞争性酸阻滞剂(P‑CABs)。

  公开号：

  CN113620930B

文献信息

• [EN] PROTON PUMP INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POMPE A PROTONS
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2006036024A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  Proton pump inhibitors which have excellent proton pumping activity and which can be converted in vivo into proton pump inhibitors to exhibit antiulcer effect and so on, containing compounds represented by the general formula (I) or salts thereof or prodrugs of the same: (I) wherein X and Y are each independently a free valency or a spacer whose main chain has 1 to 20 carbon atoms; R1 is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group; R2, R3 and R4 are each independently hydrogen, an optionally substituted hydrocarbon group, optionally substituted thienyl, optionally substituted benzo[b]thienyl, optionally substituted furyl, optionally substituted pyridyl, optionally substituted pyrazolyl, optionally substituted pyrimidinyl, acyl, halogeno, cyano, or nitro; and R5 and R6 are each independently hydrogen or an optionally substituted hydrocarbon group.

  质子泵抑制剂具有优异的质子泵活性，可以在体内转化为质子泵抑制剂，表现出抗溃疡作用等，包含由通式（I）表示的化合物或其盐或类似物：（I）其中X和Y分别是自由价或其主链具有1至20个碳原子的间隔物；R1是可选择地取代的碳氢基团或可选择地取代的杂环基团；R2、R3和R4分别是氢、可选择地取代的碳氢基团、可选择地取代的噻吩基、可选择地取代的苯并[b]噻吩基、可选择地取代的呋喃基、可选择地取代的吡啶基、可选择地取代的吡唑基、可选择地取代的嘧啶基、酰基、卤素、氰基或硝基；R5和R6分别是氢或可选择地取代的碳氢基团。
• Identification of a novel fluoropyrrole derivative as a potassium-competitive acid blocker with long duration of action
  作者：Haruyuki Nishida、Yasuyoshi Arikawa、Keizo Hirase、Toshihiro Imaeda、Nobuhiro Inatomi、Yasunobu Hori、Jun Matsukawa、Yasushi Fujioka、Teruki Hamada、Motoo Iida、Mitsuyoshi Nishitani、Akio Imanishi、Hideo Fukui、Fumio Itoh、Masahiro Kajino

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.04.014

  日期：2017.7

  compounds synthesized, fluoropyrrole derivative 37c, which has a 2-F-3-Py group at the fifth position, lower pKa, and much lower ClogP and logD values than 1b dose, showed potent gastric-acid suppressive action resulting from gastric H+,K+-ATPase inhibition in animal models. Its maximum intragastric pH elevation effect was strong in rats, and its duration of action was much longer than that of either

  为了找到一种新型的，持久的钾竞争性酸阻滞剂（P-CAB），可以完全克服质子泵抑制剂（PPI）的局限性，我们尝试了以吡咯衍生物1b为先导化合物的各种方法。作为鉴定新药的综合方法的一部分，我们通过在吡咯环的5位引入极性杂芳族基团，探索了具有低亲脂性的出色化合物。在合成的化合物中，氟吡咯衍生物37c在第五位具有2-F-3-Py基团，其pKa较低，并且ClogP和logD值比1b剂量低，它们显示出有效的胃酸抑制作用，这是由于胃H + ，K + -ATPase在动物模型中的抑制。在大鼠中，其最大胃内pH升高作用很强，而且它的作用持续时间比兰索拉唑或铅化合物1b对狗的作用时间长得多。因此，化合物37c可以被认为是具有长效作用的有前途的新P-CAB。
• Acid secretion inhibitor
  申请人：Kajino Masahiro

  公开号：US20070060623A1

  公开（公告）日：2007-03-15

  The present invention provides a compound having a superior acid secretion inhibitory effect and showing an antiulcer activity and the like. The present invention provides a compound represented by the formula (I) wherein R 1 is a nitrogen-containing monocyclic heterocyclic group optionally condensed with a benzene ring or a heterocycle, the nitrogen-containing monocyclic heterocyclic group optionally condensed with a benzene ring or a heterocycle optionally has substituent(s), R 2 is an optionally substituted C 6-14 aryl group, an optionally substituted thienyl group or an optionally substituted pyridyl group, R 3 and R 4 are each a hydrogen atom, or one of R 3 and R 4 is a hydrogen atom and the other is an optionally substituted lower alkyl group, an acyl group, a halogen atom, a cyano group or a nitro group, and R 5 is an alkyl group or a salt thereof.

  本发明提供一种具有优越的抑制酸分泌作用并显示抗溃疡活性等的化合物。本发明提供一种由式(I)表示的化合物，其中R1是一种含氮的单环杂环基，可选择地与苯环或杂环缩合，该含氮的单环杂环基可选择地与苯环或杂环缩合，可选择地具有取代基，R2是可选择地取代的C6-14芳基，可选择地取代的噻吩基或可选择地取代的吡啶基，R3和R4分别是氢原子，或者R3和R4中的一个是氢原子，另一个是可选择地取代的较低烷基基团、酰基、卤原子、氰基或硝基，R5是烷基或其盐。
• 一种含磺酰胺结构的化合物及其制备方法和应用、一种药物组合物及应用
  申请人：南京烁慧医药科技有限公司

  公开号：CN113620930B

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明涉及药物领域，公开了一种含磺酰胺结构的化合物及其制备方法和应用、一种药物组合物及应用，该化合物具有式(I)所示的结构，本发明提供的化合物能够作为治疗剂，特别是作为胃酸分泌抑制剂和钾离子竞争性酸阻滞剂(P‑CABs)。
• 苯并呋喃类衍生物、其制备方法及其在医药上 的应用
  申请人：上海恒瑞医药有限公司

  公开号：CN104039776B

  公开（公告）日：2016-06-08

  本发明涉及苯并呋喃类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本发明涉及一种通式(I)所示的新的苯并呋喃类衍生物、其制备方法及含有该衍生物的药物组合物以及其作为治疗剂，特别是作为胃酸分泌抑制剂和钾离子竞争性酸阻滞剂(P-CABs)的用途，其中通式(I)的各取代基与说明书中的定义相同。