1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-methylisoquinolin-3-one | 87879-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-methylisoquinolin-3-one
• 英文别名: 1,4-dihydro-6,7-dimethoxy-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-methylisoquinolin-3(2H)-one；4-(3,4-dimethoxybenzyl)-1,4-dihydro-6,7-dimethoxy-2-methyl-3(2H)-isoquinolone；4-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,4-dihydroisoquinolin-3-one
• CAS: 87879-94-5
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₅
• 分子量: 371.433
• InChiKey: ADXVMHGCAUPDPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-methylisoquinolin-3-one 以 乙腈 为溶剂， 以14 mg的产率得到2,3,7,8-tetramethoxy-11-(N-methylacetamido)dibenzocycloheptatrien-5-one
  参考文献：
  名称：

  芳香醚的电化学氧化。第12部分1,4-二氢-6,7-二甲氧基-4-（3,4-二甲氧基苄基）-2-甲基异喹啉-3（2-H）-的阳极氧化并试图合成2-酰基-4-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉通过三羰基的C-4的烷基化η 6 -1,2,3,4铬（0）配合物

  摘要：

  我们重新研究了1,4-二氢-6,7-二甲氧基-4-（3,4-二甲氧基苄基）-2-甲基异喹啉-3（2H）-的阳极氧化，发现它可以产生新的产物：2， 3,7,9-四甲氧基-11-（N-甲基乙酰胺基）二苯并[ a，e ]环庚三烯-5-酮。为了研究这种类型的反应，需要2-酰基-6,7-二甲氧基-4-（3,4-二甲氧基苄基）-1,2,3,4-四氢异喹啉。从2-酰基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉的三羰基铬铬络合物合成这些化合物的尝试失败了，取而代之的是2-酰基-1,4-二苄基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89448-5
• 作为产物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-4-(3,4-dimethoxybenzylidene)isochroman-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-methylisoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四氢异喹啉-3-酮的简便合成方法和甲基醌中间体参与异色满-3-酮和尿素混合物热解的证据

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98813-1

文献信息

• Electrochemical oxidation of aromatic ethers. Part 7. Oxidation of 4-(3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,4-dihydro-3(2H)-isoquinolone and related compounds
  作者：Paul Bird、Mark Powell、Malcolm Sainsbury、David I. C. Scopes

  DOI：10.1039/p19830002053

  日期：——

  The electrochemical and chemical oxidations of 4-(3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,4-dihydro-3(2H)-isoquinolone fail to yield an intramolecularly coupled product, yet the corresponding lactone 4-(3,4-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxyisochromanone affords both intramolecularly and intermolecularly coupled structures. Some aspects of the mechanism of these reactions are considered and attempts

  4-（3,4-二甲氧基苄基）-6,7-二甲氧基-2-甲基-1,4-二氢-3（2 H）-异喹诺酮的电化学和化学氧化未能产生分子内偶联的产物内酯4-（3,4-二甲氧基苄基）-6,7-二甲氧基异苯并二氢吡喃酮提供分子内和分子间偶联的结构。考虑了这些反应机理的某些方面，并描述了合成异吗啡酮和双烯酮的尝试。
• BIRD, P.;POWELL, M.;SAINSBURY, M.;SCOPES, D. I. C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 9, 2053-2058
  作者：BIRD, P.、POWELL, M.、SAINSBURY, M.、SCOPES, D. I. C.

  DOI：——

  日期：——
• BLACK, G. G.;SAINSBURY, M.;MAJEED, A. J., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 21, 4383-4386
  作者：BLACK, G. G.、SAINSBURY, M.、MAJEED, A. J.

  DOI：——

  日期：——
• A convenient synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-ones and evidence for the participation of a quinone methide intermediate in the thermolysis of mixtures of isochroman-3-ones and ureas
  作者：Gerald G. Black、Malcolm Sainsbury、Amera J. Majeed

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98813-1

  日期：——
• The Electrochemical Oxidation of Aromatic Ethers. Part 12 The anodic oxidation of 1,4-dihydro-6,7-dimethoxy-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-methylisoquinolin-3(2-H)-one and attempts to synthesise 2-acyl-4-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines through the C-4 alkylation of tricarbonyl η6-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline chromium (0) complexes
  作者：Malcolm Sainsbury、Richard S. Todd

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89448-5

  日期：——

  We have reinvestigated the anodic oxidation of 1,4-dihydro-6,7-dimethoxy-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-2-methylisoquinolin-3(2H)-one and found it to yield a new product: 2,3,7,9-tetramethoxy-11-(N-methylacetamido)dibenzo[a,e]cycloheptatrien-5-one. In order to investigate reactions of this type 2-acyl-6,7-dimethoxy-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines were required. Attempts to synthesise

  我们重新研究了1,4-二氢-6,7-二甲氧基-4-（3,4-二甲氧基苄基）-2-甲基异喹啉-3（2H）-的阳极氧化，发现它可以产生新的产物：2， 3,7,9-四甲氧基-11-（N-甲基乙酰胺基）二苯并[ a，e ]环庚三烯-5-酮。为了研究这种类型的反应，需要2-酰基-6,7-二甲氧基-4-（3,4-二甲氧基苄基）-1,2,3,4-四氢异喹啉。从2-酰基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉的三羰基铬铬络合物合成这些化合物的尝试失败了，取而代之的是2-酰基-1,4-二苄基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉