8-Oxo-2'-deoxycarbaguanosine | 939055-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 8-Oxo-2'-deoxycarbaguanosine
• 英文别名: 8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxycarbaguanosine；2-amino-9-[(1R,3S,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-1,7-dihydropurine-6,8-dione
• CAS: 939055-50-2
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₄
• 分子量: 281.271
• InChiKey: GWQOYARFCBKTOU-PBXRRBTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Oxo-2'-deoxycarbaguanosine 在 sodium hexachloroiridate 、 sodium phosphate buffer 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-amino-1-[3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-1,3,6,8-tetraazaspiro[4.4]non-6-ene-2,4,9-trione
  参考文献：
  名称：

  氧化产生的 DNA 损伤螺亚胺二乙内酰脲的碳环类似物

  摘要：

  8-Oxo-7,8-dihydro-2'-deoxyguanosine (8-oxo-dG) 是一种易于进一步氧化的诱变 DNA 损伤。像 IrIV 这样的单电子氧化剂氧化 8-oxo-dG 以产生继发性病变，如螺亚胺二乙内酰脲。这种损伤会阻断 DNA 聚合酶并诱导 GT 和 GC 颠换。在这里，我们报告了 8-oxo-dG 病变的碳环类似物和螺亚氨基二乙内酰脲病变的碳环版本的合成。两种损伤类似物都是在单链 DNA 中获得的，并作为它们相应的核苷。病变类似物的表征通过 HPLC、ESI-MS 和 ESI-MS/MS 以及寡核苷酸的酶消化来实现。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600982
• 作为产物：
  描述：

  1H-Purine-2,6-dione,3,9-dihydro-9-[(1R,3S,4R)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-,2-hydrazone 在 镍 氢气 、 溴 、 sodium 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 8-Oxo-2'-deoxycarbaguanosine
  参考文献：
  名称：

  用于DNA-N-糖基化酶研究的酶促不可裂解的碳环核苷的合成。

  摘要：

  碳环核苷作为抗病毒剂以及在反义技术领域的研究中已引起人们极大的兴趣。最近的发现表明，用碳糖类似物代替DNA中的单个2'-脱氧核苷不会改变沃森-克里克碱基配对，但同时提供了化学和酶学上稳定的“糖苷”键，促使我们研究了这一点。一类化合物是涉及氧化损伤的DNA修复酶的酶抑制剂。现在，我们报告通过合适的衍生物，碳氧核苷8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxycarbainosine，8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxycarbaguanosine和2'-合成并掺入寡聚DNA中。脱氧阿霉素。如下所述，将阿霉素（1）在2'-位脱氧。用TPDSCl2处理1得到3'，5' -被保护的衍生物3（76％），其在2′-位被苯硫羰基化，以51％的收率得到4。后者用Bu 3 SnH还原时，得到2'-脱氧衍生物5（90％）。苯甲酰化，然后用TBAF在THF中脱保护，然后以65％的收率得到所

  DOI：

  10.1021/tx9701539

文献信息

• Synthesis of Enzymatically Noncleavable Carbocyclic Nucleosides for DNA−<i>N</i>-Glycosylase Studies
  作者：Francis Johnson、Gyorgy Dormán、Robert A. Rieger、Ryuji Marumoto、Charles R. Iden、Radha Bonala

  DOI：10.1021/tx9701539

  日期：1998.3.1

  report the synthesis and incorporation into oligomeric DNA via suitable derivatives, the carbanucleosides 8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxycarbainosine, 8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxycarbaguanosine, and 2'-deoxyaristeromycin. Aristeromycin (1) was deoxygenated at the 2'-position as follows. Treatment of 1 with TPDSCl2 gave the 3',5'-protected derivative 3 (76%) which on phenylthiocarbonylation at the 2'-position

  碳环核苷作为抗病毒剂以及在反义技术领域的研究中已引起人们极大的兴趣。最近的发现表明，用碳糖类似物代替DNA中的单个2'-脱氧核苷不会改变沃森-克里克碱基配对，但同时提供了化学和酶学上稳定的“糖苷”键，促使我们研究了这一点。一类化合物是涉及氧化损伤的DNA修复酶的酶抑制剂。现在，我们报告通过合适的衍生物，碳氧核苷8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxycarbainosine，8-oxo-7,8-dihydro-2'-deoxycarbaguanosine和2'-合成并掺入寡聚DNA中。脱氧阿霉素。如下所述，将阿霉素（1）在2'-位脱氧。用TPDSCl2处理1得到3'，5' -被保护的衍生物3（76％），其在2′-位被苯硫羰基化，以51％的收率得到4。后者用Bu 3 SnH还原时，得到2'-脱氧衍生物5（90％）。苯甲酰化，然后用TBAF在THF中脱保护，然后以65％的收率得到所
• A Carbocyclic Analog of the Oxidatively Generated DNA Lesion Spiroiminodihydantoin
  作者：Heiko Müller、Thomas Carell

  DOI：10.1002/ejoc.200600982

  日期：2007.3

  is prone to further oxidation. One-electron oxidants like IrIV oxidize 8-oxo-dG to give secondary lesions such as the spiroiminodihydantoin. This lesion blocks DNA polymerases and induces G T as well as G C transversions. Here, we report the synthesis of a carbocyclic analog of the 8-oxo-dG lesion and the carbocyclic version of the spiroiminodihydantoin lesion. Both lesion analogs were obtained within

  8-Oxo-7,8-dihydro-2'-deoxyguanosine (8-oxo-dG) 是一种易于进一步氧化的诱变 DNA 损伤。像 IrIV 这样的单电子氧化剂氧化 8-oxo-dG 以产生继发性病变，如螺亚胺二乙内酰脲。这种损伤会阻断 DNA 聚合酶并诱导 GT 和 GC 颠换。在这里，我们报告了 8-oxo-dG 病变的碳环类似物和螺亚氨基二乙内酰脲病变的碳环版本的合成。两种损伤类似物都是在单链 DNA 中获得的，并作为它们相应的核苷。病变类似物的表征通过 HPLC、ESI-MS 和 ESI-MS/MS 以及寡核苷酸的酶消化来实现。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)