5-(1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)oxazole | 1383483-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)oxazole
• 英文别名: 5-[1-(Benzenesulfonyl)indol-3-yl]-1,3-oxazole
• CAS: 1383483-13-3
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 324.36
• InChiKey: WWYBZTDXGPUVSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)oxazole 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 水 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 4-chloro-5-(1-(cyclopropylmethyl)-1H-indol-3-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶类似物的合成及其杀真菌活性

  摘要：

  已开发出一种简单有效的5-（3-吲哚基）-恶唑合成方案，并进一步用于合成一系列天然产物嘧啶碱的新型类似物。所有新化合物均通过1 H NMR，高分辨率质谱鉴定，并通过X射线晶体衍射分析进一步确定10和18o的结构。在先正达进行的生物测定表明，几种合成的化合物均表现出杀真菌活性。化合物10，17，18小时，180，19H，19I和19升所有这些都显示出以最高筛选率有效控制了7种受试植物病原真菌中的3种。化合物17和19h特别显示出对在人工培养基中筛选的四种病原体的活性。腐霉腐霉，链格孢菌，灰葡萄菌和赤霉菌。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.04.012
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  First discovery of pimprinine derivatives and analogs as novel potential herbicidal, insecticidal and nematicidal agents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131835

文献信息

• Synthesis and fungicidal activity of novel pimprinine analogues
  作者：Ming-Zhi Zhang、Qiong Chen、Nick Mulholland、David Beattie、Dianne Irwin、Yu-Cheng Gu、Guang-Fu Yang、John Clough

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.04.012

  日期：2012.7

  used to synthesize a series of novel analogues of natural product pimprinine. All new compounds were identified by 1H NMR, high resolution mass spectrometry, and the structures of 10 and 18o were further confirmed by X-ray crystallographic diffraction analysis. Bioassay conducted at Syngenta showed that several of the synthesized compounds exhibited fungicidal activity. Compounds 10, 17, 18h, 18o, 19h

  已开发出一种简单有效的5-（3-吲哚基）-恶唑合成方案，并进一步用于合成一系列天然产物嘧啶碱的新型类似物。所有新化合物均通过1 H NMR，高分辨率质谱鉴定，并通过X射线晶体衍射分析进一步确定10和18o的结构。在先正达进行的生物测定表明，几种合成的化合物均表现出杀真菌活性。化合物10，17，18小时，180，19H，19I和19升所有这些都显示出以最高筛选率有效控制了7种受试植物病原真菌中的3种。化合物17和19h特别显示出对在人工培养基中筛选的四种病原体的活性。腐霉腐霉，链格孢菌，灰葡萄菌和赤霉菌。
• First discovery of pimprinine derivatives and analogs as novel potential herbicidal, insecticidal and nematicidal agents
  作者：Ming-Zhi Zhang、Nick Mulholland、Anne Seville、Gemma Hough、Nicholas Smith、Hong-Qiang Dong、Wei-Hua Zhang、Yu-Cheng Gu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131835

  日期：2021.1