5-(3,4-dimethoxybenzyl)thiazolidine-2,4-dione | 79524-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3,4-dimethoxybenzyl)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-((3,4-Dimethoxyphenyl)methyl)-2,4-thiazolidinedione；5-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 79524-97-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄S
• 分子量: 267.306
• InChiKey: WDUZRWSPRFGTGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  448.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄氯 在 盐酸 、 barium dihydroxide 、 sodium hydride 作用下， 反应 26.83h， 生成 5-(3,4-dimethoxybenzyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on antidiabetic agents. II. Synthesis of 5-(4-(1-methylcyclohexylmethoxy)-benzyl)thiazolidine-2,4-dione (ADD-3878) and its derivatives.

  摘要：

  合成了100多种5-取代的噻唑烷-2,4-二酮类化合物，并通过遗传性肥胖和糖尿病小鼠（KK黄色小鼠）评估了它们的降血糖和降血脂活性。结构-活性关系研究表明，5-(4-羟基苄基)部分对于显著活性是必要的。在这些化合物中，5-(4-环己基甲氧基)苄基噻唑烷-2,4-二酮（47）、5-[4-(1-甲基环己基甲氧基)苄基]-噻唑烷-2,4-二酮（49，ADD-3878）和5-{4-[2-(3-吡啶基)乙氧基]苄基}噻唑烷-2,4-二酮（59）在活性和毒性方面表现出最佳特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3580

文献信息

• Antiulcer activity of 5-benzylthiazolidine-2,4-dione derivatives.
  作者：TAKASHI SOHDA、KATSUTOSHI MIZUNO、TAKEO HIRATA、YOSHITAKA MAKI、YUTAKA KAWAMATSU

  DOI：10.1248/cpb.31.560

  日期：——

  5-Benzylthiazolidine-2, 4-dione derivatives were prepared and examined for antisecretory and antiulcer activities using pylorus-ligated rats and water-immersion stress rats. Some of these compounds, in particular, 5-(2, 4, 5-tripropoxybenzyl) thiazolidine-2, 4-dione (4) and 5-(2, 4-dimethoxybenzyl) thiazolidine-2, 4-dione (23), exhibited pronounced pharmacological activities. Structure-activity relationships are discussed.

  制备了5-苄基-噻唑烷-2,4-二酮衍生物，并通过结扎大鼠幽门和水浸应激大鼠模型进行了抗分泌和抗溃疡活性的检验。其中一些化合物，尤其是5-(2, 4, 5-三丙氧基苄基)噻唑烷-2, 4-二酮（4）和5-(2, 4-二甲氧基苄基)噻唑烷-2, 4-二酮（23），表现出显著的药理活性。结构-活性关系在此进行了讨论。
• Thiazolidine derivatives and their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0032128A1

  公开（公告）日：1981-07-15

  A thiazolidine derivative of the formula: wherein R is hydrogen, hydroxyl, lower alkyl having 1 to 4 carbon atoms, lower alkoxy having 1 to 4 carbon atoms, or lower carboxylic acyloxy having 2 to4 carbon atoms; each of R2 and R3 is hydroxyl, lower alkyl having 1 to4 carbon atoms, lower alkoxy having 1 to 4 carbon atoms or lower carboxylic acyloxy having 2 to 4 carbon atoms or pharmaceutically acceptable salt thereof is a novel compound and having antiulcer activity and inhibitory effect of gastric acid secretion. The compound is useful as antiulcer agent or inhibitory agent of gastric acid secretion.

  式中的噻唑烷衍生物： 其中 R 是氢、羟基、具有 1 至 4 个碳原子的低级烷基、具有 1 至 4 个碳原子的低级烷氧基或具有 2 至 4 个碳原子的低级羧基酰氧基；R2 和 R3 各为羟基、具有 1 至 4 个碳原子的低级烷基、具有 1 至 4 个碳原子的低级烷氧基或具有 2 至 4 个碳原子的低级羧基酰氧基或其药学上可接受的盐，是一种新型化合物，具有抗溃疡活性和抑制胃酸分泌的作用。该化合物可用作抗溃疡剂或胃酸分泌抑制剂。
• KAVAMATSU, TOESI;SAYUTA, TAKEHRU;XIRATA, TAKEHO
  作者：KAVAMATSU, TOESI、SAYUTA, TAKEHRU、XIRATA, TAKEHO

  DOI：——

  日期：——
• SOHDA, TAKASHI;MIZUNO, KATSUTOSHI;IMAMIYA, EIKO;SUGIYAMA, YASUO;FUJITATAK+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 10, 3580-3600
  作者：SOHDA, TAKASHI、MIZUNO, KATSUTOSHI、IMAMIYA, EIKO、SUGIYAMA, YASUO、FUJITATAK+

  DOI：——

  日期：——
• SOHDA, TAKASHI;MIZUNO, KATSUTOSHI;HIRATA, TAKEO;MAKI, YOSHITAKA;KAWAMATSU+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 2, 560-569
  作者：SOHDA, TAKASHI、MIZUNO, KATSUTOSHI、HIRATA, TAKEO、MAKI, YOSHITAKA、KAWAMATSU+

  DOI：——

  日期：——