3-(2,3-dimethylimidazol-4-yl)benzonitrile | 1201005-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2,3-dimethylimidazol-4-yl)benzonitrile
• 英文别名: 3-(2,3-Dimethylimidazol-4-yl)benzonitrile
• CAS: 1201005-67-5
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃
• 分子量: 197.239
• InChiKey: ZYDOTLVVHDLSCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基咪唑 、 间溴苯甲腈 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 异丁酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以78%的产率得到3-(2,3-dimethylimidazol-4-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  低催化剂负载下无磷钯催化的咪唑衍生物的直接5-芳基化

  摘要：

  使用低负荷的无膦钯催化剂，将咪唑衍生物与芳基溴进行区域选择性的5-芳基化，可简单而经济地获得相应的5-芳基咪唑。发现碱和溶剂的选择对于以高收率形成这些产物是至关重要的。使用KOAc作为碱，使用DMAc作为溶剂，仅使用0.5-0.01 mol％Pd（OAc）2作为催化剂，可以以中等到良好的收率得到目标产物，并带有多种芳基溴化物。芳基溴上的取代基如氟，三氟甲基，甲酰基，乙酰基，丙酰基，酯或腈是可以接受的。也可以使用立体上稠合的芳基溴化物或杂芳基溴化物。咪唑衍生物上取代基的性质对产率有重要影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.084

文献信息

• Phosphine-free palladium-catalysed direct 5-arylation of imidazole derivatives at low catalyst loading
  作者：Julien Roger、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.084

  日期：2009.11

  The regioselective 5-arylation of imidazole derivatives with aryl bromides using a low loading of a phosphine-free palladium catalyst gives a simple and economic access to the corresponding 5-arylimidazoles. The choice of the base and of the solvent was found to be crucial to form these products in high yields. Using KOAc as the base, DMAc as the solvent and only 0.5–0.01 mol % Pd(OAc)2 as the catalyst

  使用低负荷的无膦钯催化剂，将咪唑衍生物与芳基溴进行区域选择性的5-芳基化，可简单而经济地获得相应的5-芳基咪唑。发现碱和溶剂的选择对于以高收率形成这些产物是至关重要的。使用KOAc作为碱，使用DMAc作为溶剂，仅使用0.5-0.01 mol％Pd（OAc）2作为催化剂，可以以中等到良好的收率得到目标产物，并带有多种芳基溴化物。芳基溴上的取代基如氟，三氟甲基，甲酰基，乙酰基，丙酰基，酯或腈是可以接受的。也可以使用立体上稠合的芳基溴化物或杂芳基溴化物。咪唑衍生物上取代基的性质对产率有重要影响。