3-methoxyphenyl benzenesulfonate | 3753-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxyphenyl benzenesulfonate
• 英文别名: Resorcinol methylether benzolsulphonat；1-benzenesulfonyloxy-3-methoxy-benzene；1-Benzolsulfonyloxy-3-methoxy-benzol；Benzolsulfonsaeure-(3-methoxy-phenylester)；(3-Methoxyphenyl) benzenesulfonate
• CAS: 3753-53-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄S
• 分子量: 264.302
• InChiKey: FLCBSBDNZJVVDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxyphenyl benzenesulfonate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到3-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  酚类持久苯磺酰基保护的脱保护——多酚的高效合成

  摘要：

  摘要 通过使用耐用的苯磺酰基，证明了一种对苯酚的稳健保护方法，使用格氏试剂、有机锂试剂、金属醇盐、光气、矿物和路易斯酸，苯磺酰基可以承受各种恶劣的反应条件。在热甲苯中利用粉状 KOH (5 当量) 和 t-BuOH (10 当量) 的简便脱保护条件使该协议成为一种实用方法, 可应用于生物和医学上重要的多酚化合物的多步合成。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1393088
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 、 苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以81%的产率得到3-methoxyphenyl benzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  酚类持久苯磺酰基保护的脱保护——多酚的高效合成

  摘要：

  摘要 通过使用耐用的苯磺酰基，证明了一种对苯酚的稳健保护方法，使用格氏试剂、有机锂试剂、金属醇盐、光气、矿物和路易斯酸，苯磺酰基可以承受各种恶劣的反应条件。在热甲苯中利用粉状 KOH (5 当量) 和 t-BuOH (10 当量) 的简便脱保护条件使该协议成为一种实用方法, 可应用于生物和医学上重要的多酚化合物的多步合成。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1393088

文献信息

• Synthesis, anti-oomycete activity, and SAR studies of paeonol derivatives
  作者：Yue-E Tian、Di Sun、Xiao-Xiao Han、Jin-Ming Yang、Song Zhang、Nan-Nan Feng、Li-Na Zhu、Zhong-Yuan Xu、Zhi-Ping Che、Sheng-Ming Liu、Xiao-Min Lin、Jia Jiang、Gen-Qiang Chen

  DOI：10.1080/10286020.2020.1718116

  日期：2021.2.1

  Three series of sulfonate derivatives of paeonol were synthesized and screened in vitro for their anti-oomycete activity against P. capsici, respectively. Among all the compounds, 4m displayed the best promising and pronounced anti-oomycete activity against P. capsici than zoxamide, with the EC50 values of 24.51 and 26.87 mg/L, respectively. The results show that acetyl and 4-OCH3 are two necessary groups. The existence of these two sites is closely related to the anti-oomycete activity. Relatively speaking, hydroxyl group is well tolerated, and the results showed that after modification of hydroxyl group with sulfonyl, the anti-oomycete activity was significantly increased.[GRAPHICS].
• 5. The reaction between sulphonyl chlorides and dimethoxybenzenes in the presence of zinc chloride
  作者：Harold Burton、Eric Hoggarth

  DOI：10.1039/jr9450000014

  日期：——
• 1-Phenylsulfonylbenzotriazole: A Novel and Convenient Reagent for the Preparation of Benzenesulfonamides and Aryl Benzenesulfonates
  作者：Alan R. Katritzky、Guifen Zhang、Jing Wu

  DOI：10.1080/00397919408013820

  日期：1994.1

  Readily available 1-phenylsulfonylbenzotriazole smoothly converts various aliphatic and aromatic amines and phenols into the corresponding benzenesulfonamides and benzenesulfonates in good yields.
• Katritzky Alan R., Zhang Guifen, Wu Jing, Synth. Commun, 24 (1994) N 2, S 205-216
  作者：Katritzky Alan R., Zhang Guifen, Wu Jing

  DOI：——

  日期：——