1-(2-benzenesulfonyloxy-phenyl)-ethanone | 106276-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-benzenesulfonyloxy-phenyl)-ethanone
• 英文别名: 1-(2-Benzolsulfonyloxy-phenyl)-aethanon；2-Acetylphenyl benzenesulfonate；(2-acetylphenyl) benzenesulfonate
• CAS: 106276-56-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄S
• 分子量: 276.313
• InChiKey: VPDVFOVDHKIUSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C
• 沸点：
  443.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-benzenesulfonyloxy-phenyl)-ethanone 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2'-羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  酚类持久苯磺酰基保护的脱保护——多酚的高效合成

  摘要：

  摘要 通过使用耐用的苯磺酰基，证明了一种对苯酚的稳健保护方法，使用格氏试剂、有机锂试剂、金属醇盐、光气、矿物和路易斯酸，苯磺酰基可以承受各种恶劣的反应条件。在热甲苯中利用粉状 KOH (5 当量) 和 t-BuOH (10 当量) 的简便脱保护条件使该协议成为一种实用方法, 可应用于生物和医学上重要的多酚化合物的多步合成。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1393088
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到1-(2-benzenesulfonyloxy-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  酚类持久苯磺酰基保护的脱保护——多酚的高效合成

  摘要：

  摘要 通过使用耐用的苯磺酰基，证明了一种对苯酚的稳健保护方法，使用格氏试剂、有机锂试剂、金属醇盐、光气、矿物和路易斯酸，苯磺酰基可以承受各种恶劣的反应条件。在热甲苯中利用粉状 KOH (5 当量) 和 t-BuOH (10 当量) 的简便脱保护条件使该协议成为一种实用方法, 可应用于生物和医学上重要的多酚化合物的多步合成。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1393088

文献信息

• Synthesis, anti-oomycete activity, and SAR studies of paeonol derivatives
  作者：Yue-E Tian、Di Sun、Xiao-Xiao Han、Jin-Ming Yang、Song Zhang、Nan-Nan Feng、Li-Na Zhu、Zhong-Yuan Xu、Zhi-Ping Che、Sheng-Ming Liu、Xiao-Min Lin、Jia Jiang、Gen-Qiang Chen

  DOI：10.1080/10286020.2020.1718116

  日期：2021.2.1

  Three series of sulfonate derivatives of paeonol were synthesized and screened in vitro for their anti-oomycete activity against P. capsici, respectively. Among all the compounds, 4m displayed the best promising and pronounced anti-oomycete activity against P. capsici than zoxamide, with the EC50 values of 24.51 and 26.87 mg/L, respectively. The results show that acetyl and 4-OCH3 are two necessary groups. The existence of these two sites is closely related to the anti-oomycete activity. Relatively speaking, hydroxyl group is well tolerated, and the results showed that after modification of hydroxyl group with sulfonyl, the anti-oomycete activity was significantly increased.[GRAPHICS].
• Philbin et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4414,4416
  作者：Philbin et al.

  DOI：——

  日期：——