(3R,6S,7R,E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N,N,3,6-tetramethyl-9-(trimethylsilyl)non-4-en-8-ynamide | 1344153-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,6S,7R,E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N,N,3,6-tetramethyl-9-(trimethylsilyl)non-4-en-8-ynamide
• 英文别名: (E,3R,6S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N,N,3,6-tetramethyl-9-trimethylsilylnon-4-en-8-ynamide
• CAS: 1344153-57-6
• 化学式: C₂₂H₄₃NO₂Si₂
• 分子量: 409.76
• InChiKey: AJINIKNWNZHYGU-RKJGVCGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S,7R,E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N,N,3,6-tetramethyl-9-(trimethylsilyl)non-4-en-8-ynamide 在 lithium amidoborane 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到(3R,6S,7R,E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,6-dimethyl-9-(trimethylsilyl)non-4-en-8-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过迭代立体选择性二恶英酮定向原环化对映选择性合成 (−)-Exigigolide

  摘要：

  三合一：通过采用统一的 Prins 环化策略构建两个四氢吡喃环，可以通过 26 个步骤制备标题化合物（参见方案）。该路线结合了两个相似的二恶酮片段和一种醛成分来生成核心结构。 (−)-Exiguolide 在低浓度下选择性抑制 A549 癌细胞的生长；三烯侧链和Z-烯酸几何结构对于这种细胞毒性都是必需的。

  DOI：

  10.1002/anie.201102790
• 作为产物：
  描述：

  3-(R)-methyl-4-(R)-(trimethylsilylethynyl)oxetan-2-one 在 咪唑 、 dimethyl sulfide borane 、 magnesium 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (3R,6S,7R,E)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N,N,3,6-tetramethyl-9-(trimethylsilyl)non-4-en-8-ynamide
  参考文献：
  名称：

  通过迭代立体选择性二恶英酮定向原环化对映选择性合成 (−)-Exigigolide

  摘要：

  三合一：通过采用统一的 Prins 环化策略构建两个四氢吡喃环，可以通过 26 个步骤制备标题化合物（参见方案）。该路线结合了两个相似的二恶酮片段和一种醛成分来生成核心结构。 (−)-Exiguolide 在低浓度下选择性抑制 A549 癌细胞的生长；三烯侧链和Z-烯酸几何结构对于这种细胞毒性都是必需的。

  DOI：

  10.1002/anie.201102790

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (−)-Exiguolide by Iterative Stereoselective Dioxinone-Directed Prins Cyclizations
  作者：Erika A. Crane、Thomas P. Zabawa、Rebecca L. Farmer、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201102790

  日期：2011.9.19

  Three become one: The title compound can be prepared in 26 steps by employing a unified Prins cyclization strategy to construct both tetrahydropyran rings (see scheme). The route combines two similar dioxinone fragments and one aldehyde component to generate the core structure. (−)‐Exiguolide selectively inhibits the growth of A549 cancer cells at low concentrations; the triene side chain and the Z‐enoate

  三合一：通过采用统一的 Prins 环化策略构建两个四氢吡喃环，可以通过 26 个步骤制备标题化合物（参见方案）。该路线结合了两个相似的二恶酮片段和一种醛成分来生成核心结构。 (−)-Exiguolide 在低浓度下选择性抑制 A549 癌细胞的生长；三烯侧链和Z-烯酸几何结构对于这种细胞毒性都是必需的。