ethyl 1-(3',4'-dimethoxybenzylidene)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-2(1H)-isoquinolinecarboxylate | 22185-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: ethyl 1-(3',4'-dimethoxybenzylidene)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-2(1H)-isoquinolinecarboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(3,4-dimethoxy-benzylidene)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-2(1H)-isoquinolinecarboxylate；ethyl (1Z)-1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2-carboxylate
• CAS: 22185-86-0
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₆
• 分子量: 413.47
• InChiKey: HQORGKLZZSXVIA-WQRHYEAKSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(3',4'-dimethoxybenzylidene)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-2(1H)-isoquinolinecarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 sodium hydride 、 thallium(III) nitrate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 6,7-dimethoxy-3-[2-(2',2-dimethoxyethyl)-4,5-dimethoxyphenyl]-2-methyl-1(2H)-isoquinolinone
  参考文献：
  名称：

  3-（2-乙烯基苯基）-2-甲基-2 H-异喹啉-1-酮和苯并[ c ]菲啶的新途径：全黄酮的合成

  摘要：

  用LDA处理N-碳乙氧基-1-亚苄基异喹啉可得到N-乙氧基羰基-1-氨基-1-（2-乙烯基苯基）-2-苯基乙烯，可以将其转化为3-（2-乙烯基苯基）-2-甲基-2。H-异喹啉-1-酮通过Bischler-Napieralski反应，并由此生成苯并[ c ]菲啶-6-酮。描述了将该途径用于新的全合成法格罗宁的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01013-4

文献信息

• Lead tetraacetate mediated oxidation of the enamides derived from 1-benzyl-3,4-dihydroisoquinolines
  作者：George R. Lenz、Carl Costanza

  DOI：10.1021/jo00241a011

  日期：1988.3
• Lenz, George R.; Koszyk, Francis J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 1273 - 1277
  作者：Lenz, George R.、Koszyk, Francis J.

  DOI：——

  日期：——
• Lead tetraacetate oxidation of oxyprotoberberines. A convenient synthesis of 13-oxygenated berbines and oxyprotoberberines
  作者：Francis J. Koszyk、George R. Lenz

  DOI：10.1021/jo00188a030

  日期：1984.7
• Synthesis of 7-oxygenated aporphine alkaloids from a 1-benzylideneisoquinoline enamide
  作者：George R. Lenz

  DOI：10.1021/jo00254a005

  日期：1988.9
• A new route to 3-(2-vinylphenyl)-2-methyl-2H-isoquinolin-1-ones and benzo[c]phenanthridines: total synthesis of fagaronine
  作者：Mónica Treus、Juan C Estévez、Luis Castedo、Ramón J Estévez

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01013-4

  日期：2002.7

  N-ethoxycarbonyl-1-amino-1-(2-vinylphenyl)-2-phenylethylenes, which can be transformed into 3-(2-vinylphenyl)-2-methyl-2H-isoquinolin-1-ones by Bischler–Napieralski reactions, and thence into benzo[c]phenanthridin-6-ones. The use of this route for a new total synthesis of fagaronine is described.

  用LDA处理N-碳乙氧基-1-亚苄基异喹啉可得到N-乙氧基羰基-1-氨基-1-（2-乙烯基苯基）-2-苯基乙烯，可以将其转化为3-（2-乙烯基苯基）-2-甲基-2。H-异喹啉-1-酮通过Bischler-Napieralski反应，并由此生成苯并[ c ]菲啶-6-酮。描述了将该途径用于新的全合成法格罗宁的用途。