N-(3-(1H-imidazol-1-yl)propyl)-2-cyanoacetamide | 544689-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(3-(1H-imidazol-1-yl)propyl)-2-cyanoacetamide
• 英文别名: 2-cyano-N-(3-imidazol-1-ylpropyl)acetamide
• CAS: 544689-68-1
• 化学式: C₉H₁₂N₄O
• 分子量: 192.22
• InChiKey: TVKSIBJKTOUKFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 、 N-(3-(1H-imidazol-1-yl)propyl)-2-cyanoacetamide 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到N-(3-imidazol-1-ylpropyl)-2-imino-4,5,5-trimethylfuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-亚氨基-2,5-二氢呋喃的新型杂环衍生物的合成及其化学转化

  摘要：

  通过叔α-酮醇与氰基乙酸的取代酰胺反应合成了2-亚氨基-2,5-二氢呋喃的新杂环衍生物。他们的一些化学转化已经实现。

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0464-7

文献信息

• Synthesis of new heterocyclic derivatives of 2-imino-2,5-dihydro-furans and some of their chemical transformations
  作者：A. A. Avetisyan、L. V. Karapetyan

  DOI：10.1007/s10593-010-0464-7

  日期：2010.5

  New heterocyclic derivatives of 2-imino-2,5-dihydrofurans were synthesized by the reaction of tertiary α-keto alcohols with the substituted amides of cyanoacetic acid. Some of their chemical transformations were realized.

  通过叔α-酮醇与氰基乙酸的取代酰胺反应合成了2-亚氨基-2,5-二氢呋喃的新杂环衍生物。他们的一些化学转化已经实现。
• New C4- and C1-derivatives of furo[3,4-c]pyridine-3-ones and related compounds: Evidence for site-specific inhibition of the constitutive proteasome and its immunoisoform
  作者：Anna Hovhannisyan、The Hien Pham、Dominique Bouvier、Alexander Piroyan、Laure Dufau、Lixian Qin、Yan Cheng、Gagik Melikyan、Michèle Reboud-Ravaux、Michelle Bouvier-Durand

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.01.072

  日期：2014.3

  furo[3,4-c]pyridine-3-one), 6 model compounds (γ- and δ-lactones) and 20 furo- or thieno[2,3-d]-pyrimidine-4-one related compounds were designed and synthesized. Each compound was assayed for inhibition of CT-L, T-L and PA proteolytic activities of 20S constitutive proteasome (c20S). Most performant compounds were also assayed on 20S immunoproteasome (i20S). Compound 10 with a benzylamino group at C4

  一组18个新的去甲-头孢菌素（1,1-二甲基呋喃[3,4- c ]吡啶-3-一）的C 4和C 1衍生物，6个模型化合物（γ-和δ-内酯）和20个呋喃设计或合成了噻吩并[2,3- d ]-嘧啶-4-one相关化合物。测定每种化合物对20S组成型蛋白酶体（c20S）的CT-L，TL和PA蛋白水解活性的抑制。还可以在20S免疫蛋白酶体（i20S）上分析大多数性能良好的化合物。在呋喃吡啶环的C 4处有苄氨基并在C 1处二甲基化的化合物10是c20S的最有效的PA位点特异性抑制剂（我知道了50每次转化费用600 nM）不会显着抑制i20S PA位点（iPA）。在iPA催化位点的计算机对接分析中，对10个化合物的分析表明，通常在该组成性PA位点（cPA）上没有观察到该化合物及相关位姿。Thieno [2,3- d ]嘧啶-4-酮40具有TL位​​点特异性，在体外对c20S和i20S均具有轻度抑制作用（我知道了50脂蛋白