4-chloro-3-hydroxy-3-methylbutan-2-one | 83750-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloro-3-hydroxy-3-methylbutan-2-one
• 英文别名: 3-chloromethyl-3-hydroxy-butan-2-one；1-Chlor-2-methyl-butanol-(2)-on-(3)；3-Chlormethyl-3-hydroxy-butan-2-on
• CAS: 83750-07-6
• 化学式: C₅H₉ClO₂
• mdl: MFCD19232863
• 分子量: 136.578
• InChiKey: DRFVVVGXVMRKFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  86-87 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.092 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-hydroxy-3-methylbutan-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 trans-1-(2,3-dimethyloxiranyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of acetyloxiranes with acetonitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506574
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-2-甲基环氧乙烷 在 四氯化锡 作用下， 以72%的产率得到4-chloro-3-hydroxy-3-methylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of acetyloxiranes with acetonitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506574

文献信息

• Enzymatic Chemoselective Aldehyde-Ketone Cross-Couplings through the Polarity Reversal of Methylacetoin
  作者：Giovanni Bernacchia、Olga Bortolini、Morena De Bastiani、Lindomar Alberto Lerin、Sabrina Loschonsky、Alessandro Massi、Michael Müller、Pier Paolo Giovannini

  DOI：10.1002/anie.201502102

  日期：2015.6.8

  α‐hydroxy ketones through the rare aldehyde–ketone cross‐carboligation reaction. Unprecedented is the use of methylacetoin as the acetyl anion donor in combination with a range of strongly to weakly activated ketones. In some cases, Ao:DCPIP OR produced the desired tertiary alcohols with stereochemistry opposite to that obtained with other ThDP‐dependent enzymes. The combination of methylacetoin as acyl anion

  克隆了地衣芽孢杆菌的乙硫胺二磷酸（ThDP）依赖性酶乙酰化酶：二氯苯酚吲哚酚氧化还原酶（Ao：DCPIP OR），并在大肠杆菌中过表达。该重组酶与从地衣芽孢杆菌中部分纯化的乙酰乙酰辅酶合酶（AAS）具有相似的相似性，表明它们可能是同一酶。通过罕见的醛-酮交叉羰基化反应，重组Ao：DCPIP OR的产品范围扩展到手性叔α-羟基酮。前所未有的是，将甲基乙酰缩丁酮作为乙酰基阴离子供体与一系列强活化至弱活化的酮结合使用。在某些情况下，Ao：DCPIP OR产生所需的叔醇，其立体化学与其他ThDP依赖酶获得的立体化学相反。a不对称合成中的C键形成。
• Gerstein, Zhurnal Obshchei Khimii, 1942, vol. 12, p. 136
  作者：Gerstein

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of acetyloxiranes with acetonitrile
  作者：O. N. Bubel'、I. G. Tishchenko、Yu. L. Ptashnikov

  DOI：10.1007/bf00506574

  日期：1982.8
• Sosnovskii, G. M.; Astapovich, I. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 1.1, p. 71 - 73
  作者：Sosnovskii, G. M.、Astapovich, I. V.

  DOI：——

  日期：——