isogeiparvarin | 74796-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: isogeiparvarin
• 英文别名: (Z)-7-<<3-(4,5-dihydro-5,5-dimethyl-4-oxo-2-furanyl)-2-butenyl>oxy>-2H-1-benzopyran-2-one；geiparvarin；7-[(Z)-3-(5,5-dimethyl-4-oxofuran-2-yl)but-2-enoxy]chromen-2-one
• CAS: 74796-44-4
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: OUTLLBZGJYDUQE-WQLSENKSSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  533.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 isogeiparvarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and configurational assignment of geiparvarin: a novel antitumor agent

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00316a018

文献信息

• New geiparvarin analogues from 7-(2-oxoethoxy)coumarins as efficient in vitro antitumoral agents
  作者：Stefano Chimichi、Marco Boccalini、Barbara Cosimelli、Giampietro Viola、Daniela Vedaldi、Francesco Dall'Acqua

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01798-7

  日期：2002.10

  A new class of compounds analogues of geiparvarin is described: aldolic condensation of 3(2H)-furanones and 7-(2-oxoethoxy)coumarins followed by a very efficient dehydration protocol led to the title compounds which show good antitumoral activity against several human cell lines.

  描述了一种新的盖帕瓦林类似物的化合物类似物：3（2 H）-呋喃酮和7-（2-氧代乙氧基）香豆素的醛缩合反应，然后通过非常有效的脱水步骤，可得到标题化合物，该化合物显示出对几种人的良好抗肿瘤活性细胞系。
• Synthesis of geiparvarin: a novel antitumor agent possessing a 3(2H)-furanone ring
  作者：Amos B. Smith、Paula J. Jerris

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71453-5

  日期：1980.1

  The first synthesis of geiparvarin as well as assignment of configuration of the previously undefined trisubstituted olefinic bond has been achieved.

  已经实现了GEP1的首次合成以及先前未定义的三取代烯烃键的构型分配。
• Jackson, Richard F. W.; Raphael, Ralph A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 3, p. 535 - 539
  作者：Jackson, Richard F. W.、Raphael, Ralph A.

  DOI：——

  日期：——
• Novel Agents for Preventing and Treating Disorders Connected to Impaired Neurotransmission
  申请人：De Saizieu Antoine

  公开号：US20070293563A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  The present invention refers to coumarin ethers of the formula (I), wherein R 1 is H, OH or (E)-3-methyl-but-2-enyl, R 2 is selected from the group consisting of methyl, 3-(4,5-dihydro-5,5-dimethyl-4-furanon-2-yl)-2-(E/Z)-butenyl, (E/Z)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl, 7-hydroxy-3,7-dimethyl-2-octen-6-on-yl and (E/Z, E/Z)-1-acetyl-oxy-3,7,11,11-tetramethyl-undeca-2,7-dien-10-on-yl, R 3 is H, R 1 and R 2 O together for the group —O—C(C(═CH 2 )CH 3 )H—CH 2 —O— or the group —C(H)═C(H)—C(CH 3 ) 2 —O— or R 2 O and R 3 together form the group —O—C(H)(C(CH 3 ) 2 (H)—O—C(O)CH 3 )—CH 2 —, preferably to obliquin, for use as medicaments, especially for the treatment and/or prevention of disorders connected to impaired neurotransmission, as well as to dietary and pharmaceutical compositions and plant extracts containing such coumarin ethers and their uses.
• US8044094B2
  申请人：——

  公开号：US8044094B2

  公开（公告）日：2011-10-25