5'-chloro-2'-hydroxy-3.4-dimethoxy-trans-chalcone | 104236-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 5'-chloro-2'-hydroxy-3.4-dimethoxy-trans-chalcone
• 英文别名: 5'-Chlor-2'-hydroxy-3.4-dimethoxy-trans-chalkon；2'-Hydroxy-5'-chlor-3,4-dimethoxychalcon；1-(5-Chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 104236-76-2
• 化学式: C₁₇H₁₅ClO₄
• 分子量: 318.757
• InChiKey: SEXLWJRBWGLPOV-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  503.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-chloro-2'-hydroxy-3.4-dimethoxy-trans-chalcone 在 selenium(IV) oxide 、 戊醇 作用下， 生成 6-chloro-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Chakravarti; Dutta, Journal of the Indian Chemical Society, 1939, vol. 16, p. 639,644

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-氯苯乙酮 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以64.3%的产率得到5'-chloro-2'-hydroxy-3.4-dimethoxy-trans-chalcone
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effects of 2'-Hydroxychalcones on Rat Lens Aldose Reductase and Rat Platelet Aggregation.

  摘要：

  合成的2'-羟基查尔酮衍生物对大鼠晶状体醇糖还原酶（RLAR）及血小板聚集的抑制作用被研究，以防止或治疗慢性糖尿病并发症。5'-氯-4, 2'-二羟基查尔酮（8）和5'-氯-3, 2'-二羟基查尔酮（27）对ADP诱导的大鼠血小板聚集表现出强效抑制作用（IC50分别为0.10和0.06 mg/ml），对胶原蛋白的抑制作用也较强（IC50分别为44和16 μg/ml），但对RLAR的抑制活性相对较弱。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1786

文献信息

• Conformational Mobility of Substituted 2-Methoxychalcones under the Action of Lanthanide Shift Reagents
  作者：A. V. Turov、S. P. Bondarenko、A. A. Tkachuk、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s11178-005-0118-x

  日期：2005.1

  Various lanthanide shift reagents Ln(fod)3 were found to affect the conformational composition of 2-methoxychalcones. Coordination of Yb(fod)3 occurs mainly at the carbonyl oxygen atom of the substrate, while Eu(fod)3 and shift reagents derived from other lanthanides coordinate substituted chalcones as bidentate ligands, giving rise to a secondary tetrachelate with the corresponding change of conformation of the substrate molecule. The possibility for chelation is determined by steric hindrances in the vicinity of the substrate coordination centers and concurrent coordination of other electron-donor groups present in the substrate molecule.

  各种镧系位移试剂Ln(fod)3被发现会影响2-甲氧基查耳酮的构象组成。镱(fod)3主要在底物的羰基氧原子上发生配位，而铕(fod)3及其他镧系衍生的位移试剂则以双齿配体形式配位取代的查耳酮，导致形成次级四齿螯合物，伴随底物分子构象的相应变化。是否能形成螯合取决于底物配位中心附近的位阻以及底物分子中存在的其他电子供体基团的协同配位。
• Inhibitory Effects of 2'-Hydroxychalcones on Rat Lens Aldose Reductase and Rat Platelet Aggregation.
  作者：Soon Sung LIM、Sang Hoon JUNG、Jun JI、Kuk Hyun SHIN、Sam Rok KEUM

  DOI：10.1248/cpb.48.1786

  日期：——

  Inhibitory effects of synthetic 2'-hydroxychalcone derivatives on rat lens aldose reductase (RLAR) and on platelet aggregation were investigated for the prevention or the treatment of chronic diabetic complications. 5'-chloro-4, 2'-dihydroxychalcone (8) and 5'-chloro-3, 2'-dihydroxychalcone (27) exhbited a potent inhibitory effect on rat platelet aggregation induced by ADP (IC50=0.10 and 0.06 mg/ml, respectively) and collagen (IC50=44 and 16 μg/ml, respectively) but showed relatively weak inhibitory activities on RLAR.

  合成的2'-羟基查尔酮衍生物对大鼠晶状体醇糖还原酶（RLAR）及血小板聚集的抑制作用被研究，以防止或治疗慢性糖尿病并发症。5'-氯-4, 2'-二羟基查尔酮（8）和5'-氯-3, 2'-二羟基查尔酮（27）对ADP诱导的大鼠血小板聚集表现出强效抑制作用（IC50分别为0.10和0.06 mg/ml），对胶原蛋白的抑制作用也较强（IC50分别为44和16 μg/ml），但对RLAR的抑制活性相对较弱。
• A FACILE SYNTHESIS OF ETHYL-2-METHYL-5-ARYL-5H-CHROMENO-[3,4-c]PYRIDINE-1-CARBOXYLATES
  作者：M. Venkati、G. L. David Krupadanam

  DOI：10.1081/scc-100105383

  日期：2001.1.1

  Flav-4-ones on reaction with DMF/POCl3 gave 4-chloro-2-aryl-2H-chromene-3-carbaldehydes which on reaction with ethyl-3-aminocrotonate give under Hantszch reaction conditions ethyl-2-methyl-5-aryl-5H-chromeno[3,4-c]pyridine-1-carboxylates in good yields.
• Chakravarti; Dutta, Journal of the Indian Chemical Society, 1939, vol. 16, p. 639,644
  作者：Chakravarti、Dutta

  DOI：——

  日期：——
• Ghotekarab; Joshia; Mandhane, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 9, p. 1267 - 1270
  作者：Ghotekarab、Joshia、Mandhane、Bhagata、Gill

  DOI：——

  日期：——