(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(naphth-2-yl)prop-2-en-1-one | 1332627-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(naphth-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one；(2E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-naphthalen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 1332627-23-2
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃
• 分子量: 318.372
• InChiKey: AFNIVURAVSNOAO-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己酮 、 (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(naphth-2-yl)prop-2-en-1-one 、 sodium hydroxide 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VLASOVA L. V.; TYRINA T. I.; KLIMENKO S. K.; XARCHENKO V. G., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1979, HO 4, 470-473

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 2-萘乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以67%的产率得到(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(naphth-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  萘，呋喃和吡咯基查耳酮作为细胞毒性和抗菌剂的合成及生物学评价

  摘要：

  摘要查耳酮是一种芳香族酮，可形成多种重要生物化合物（统称为查耳酮）的核心。它们显示出抗菌，抗真菌，抗肿瘤和抗炎特性，并且是类黄酮生物合成的中间体，类黄酮是植物中广泛存在的具有一系列生物活性的物质。这些联芳基丙烯酮对几种癌细胞显示出强力毒性，并在其秋水仙碱结合位点与微管蛋白相互作用。微管蛋白结合分子干扰微管的动态不稳定性，从而破坏微管，诱导细胞周期停滞在M期，形成异常纺锤体并最终导致凋亡性细胞死亡。基本上，Chalcones由C 6 –C 3 –C 6组成单位，但在本研究中，我们报道了1-乙酰基萘，2-乙酰基呋喃和2-乙酰基吡咯与醛的反应，从而得到类似于查耳酮的化合物。已合成了31种类似物，并评估了其对PC-3，OVCAR，IMR-32和HEP-2的细胞毒性。发现化合物9对细胞毒性最大，对所用细胞系的抑制作用范围为72％至88％。还评估了合成物的抗菌活性，发现化合物25最有效。 图形概要合成

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9733-y

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of naphthalene, furan and pyrrole based chalcones as cytotoxic and antimicrobial agents
  作者：Abhishek Budhiraja、Kanika Kadian、Mandeep Kaur、Vikas Aggarwal、Atul Garg、Sameer Sapra、Kunal Nepali、O. P. Suri、K. L. Dhar

  DOI：10.1007/s00044-011-9733-y

  日期：2012.9

  but in the present study we report the reactions of 1-acetylnaphthalene, 2-acetylfuran and 2-acetylpyrrole with aldehydes, thus getting compounds akin to chalcones. 31 analogues have been synthesised and evaluated for cytotoxic potential against PC-3, OVCAR, IMR-32 and HEP-2. Compound 9 was found to be the most cytotoxic with inhibition ranging from 72 to 88% against the cell lines employed. The synthetics

  摘要查耳酮是一种芳香族酮，可形成多种重要生物化合物（统称为查耳酮）的核心。它们显示出抗菌，抗真菌，抗肿瘤和抗炎特性，并且是类黄酮生物合成的中间体，类黄酮是植物中广泛存在的具有一系列生物活性的物质。这些联芳基丙烯酮对几种癌细胞显示出强力毒性，并在其秋水仙碱结合位点与微管蛋白相互作用。微管蛋白结合分子干扰微管的动态不稳定性，从而破坏微管，诱导细胞周期停滞在M期，形成异常纺锤体并最终导致凋亡性细胞死亡。基本上，Chalcones由C 6 –C 3 –C 6组成单位，但在本研究中，我们报道了1-乙酰基萘，2-乙酰基呋喃和2-乙酰基吡咯与醛的反应，从而得到类似于查耳酮的化合物。已合成了31种类似物，并评估了其对PC-3，OVCAR，IMR-32和HEP-2的细胞毒性。发现化合物9对细胞毒性最大，对所用细胞系的抑制作用范围为72％至88％。还评估了合成物的抗菌活性，发现化合物25最有效。 图形概要合成
• TEWARI R. S.; NAGPAL D. K.; CHATURVEDI S. C., INDIAN J. CHEM., 1980 B17, NO 6, 569-571
  作者：TEWARI R. S.、 NAGPAL D. K.、 CHATURVEDI S. C.

  DOI：——

  日期：——
• Chalcones: As Potent α-amylase Enzyme Inhibitors; Synthesis, In Vitro, and In Silico Studies
  作者：Mahboob Ali、Momin Khan、Khair Zaman、Abdul Wadood、Maryam Iqbal、Aftab Alam、Sana Shah、Ashfaq Ur Rehman、Muhammad Yousaf、Rafaila Rafique、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.2174/1573406416666200611103039

  日期：2021.9.10

  EI-MS, HRESI-MS, 1H-, and 13C-NMR. Results: Sixteen synthetic chalcones were evaluated for in vitro porcine pancreatic α-amylase inhibition. All the chalcones demonstrated good inhibitory activities in the range of IC50 = 1.25 ± 1.05 to 2.40 ± 0.09 μM as compared to the standard commercial drug acarbose (IC50 = 1.34 ± 0.3 μM). Conclusion: Chalcone derivatives (1-16) were synthesized, characterized,

  背景：抑制α-淀粉酶是治疗II型糖尿病的最佳治疗方法之一。查尔酮具有广泛的生物活性。 目的：在目前的研究中，合成了查耳酮衍生物 (1-16) 并评估了它们对 α-淀粉酶的抑制潜力。 方法：为此，通过 2-乙酰萘酮和取代芳基的 Claisen-Schmidt 缩合反应合成了取代 (E)-1-(naphthalene-2-yl)-3-phenylprop-2-en-1-ones 库苯甲醛在碱存在下并通过不同的光谱技术表征，如 EI-MS、HRESI-MS、1 H-和13 C-NMR。 结果：评估了 16 种合成查耳酮对体外猪胰腺 α-淀粉酶的抑制作用。与标准商业药物阿卡波糖 (IC 50 = 1.34 ± 0.3 μM)相比，所有查耳酮在 IC 50 = 1.25 ± 1.05 至 2.40 ± 0.09 μM范围内均表现出良好的抑制活性。 结论： 查尔酮衍生物 (1-16) 已合成、表征并评估其
• VLASOVA L. V.; TYRINA T. I.; KLIMENKO S. K.; XARCHENKO V. G., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1979, HO 4, 470-473
  作者：VLASOVA L. V.、 TYRINA T. I.、 KLIMENKO S. K.、 XARCHENKO V. G.

  DOI：——

  日期：——