2-(3-bromophenyl)quinazolin-4(3H)-one | 1208666-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(3-Bromophenyl)quinazolin-4(3H)-one；2-(3-bromophenyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1208666-90-3
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂O
• 分子量: 301.142
• InChiKey: INWHPBGNSUYRME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  295-296 °C
• 沸点：
  448.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromophenyl)quinazolin-4(3H)-one 在 劳森试剂 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(3-bromophenyl)-4-hydrazineylidene-3,4-dihydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  5-苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺的合成及抗惊厥活性评价

  摘要：

  在本研究中，我们描述了 5-苯基-[1,2,4] 三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺衍生物的合成和抗惊厥活性评估。它们的抗惊厥活性和神经毒性分别通过最大电休克癫痫试验 (MES) 和旋转棒试验进行评估。大多数制备的化合物在 MES 筛选中以 100 mg/kg 的剂量水平有效。在这些化合物中，最有希望的是化合物 8h，其 ED50 值为 27.4 mg/kg，保护指数 (PI) 值为 5.8。在小鼠 MES 测试中，这些值优于丙戊酸盐提供的值（ED50 和 PI 值分别为 272 和 1.6）。除了其抗 MES 功效外，还确定了化合物 8h 对戊四唑和氨基硫脲诱导的癫痫发作的效力，

  DOI：

  10.1002/ardp.201200376
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-2-(3-bromophenyl)quinazolin-4(1H)-one 在 laccase 、 氧气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到2-(3-bromophenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  温和条件下作为仿生协同催化体系的漆酶/DDQ存在下喹唑啉酮和苯并噻唑的有氧氧化合成

  摘要：

  目前的研究将漆酶/DDQ 作为一种受生物启发的协同催化系统，在环境温度下使用空气或 O 2作为水介质中的理想氧化剂合成喹唑啉酮（80-95% 产率）和苯并噻唑（65-98% 产率）。好氧氧化环化反应分两个步骤进行： (i) 化学环化；(ii) 化学酶氧化。由于使用O 2作为氧化剂，漆酶作为生态友好的生物催化剂，水性介质作为溶剂，并且不含任何有毒的过渡金属和卤化物，这些方法比其他报道的方法更环保、高效、简单和实用。催化剂。因此，这些方法可以应用于制药和其他敏感的合成过程。

  DOI：

  10.1039/c9ra10303a

文献信息

• Discovery of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones as NLRP3 Inflammasome Inhibitors: Computational Design, Metal-Free Synthesis, and in Vitro Biological Evaluation
  作者：Mohd Abdullaha、Shabber Mohammed、Mehboob Ali、Ajay Kumar、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00138

  日期：2019.5.3

  NLRP3 inflammasome is an important therapeutic target for a number of human diseases. Herein, computationally designed series of quinazolin-4(3H)-ones were synthesized using iodine-catalyzed coupling of arylalkynes (or styrenes) with O-aminobenzamides. The key event in this transformation involves the oxidative cleavage of the C–C triple/double bond and the release of formaldehyde. The reaction relies

  NLRP3炎性小体是许多人类疾病的重要治疗靶标。本文中，使用碘催化的芳基炔烃（或苯乙烯）与O-氨基苯甲酰胺的偶联反应，合成了一系列计算设计的喹唑啉4（3 H）-1 。此转变的关键事件涉及C–C三键/双键的氧化裂解和甲醛的释放。该反应取决于在无金属条件下C–N键的形成以及C–C键的裂解。硝基取代的喹唑啉-4（3 H）-1 2k通过抑制从ATP刺激的J774A.1细胞中释放的IL-1β抑制NLRP3炎性小体（IC 50 5μM）。
• One-Pot Cascade Synthesis of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones via Nickel-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of <i>o</i>-Aminobenzamides with Alcohols
  作者：Seuli Parua、Siuli Das、Rina Sikari、Suman Sinha、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00643

  日期：2017.7.21

  and environmentally benign method for the one-pot cascade synthesis of quinazolin-4(3H)-ones via acceptorless dehydrogenative coupling of o-aminobenzamide with alcohols catalyzed by a simple Ni(II) catalyst, [Ni(MeTAA)], featuring a tetraaza macrocyclic ligand (tetramethyltetraaza[14]annulene (MeTAA)). A wide variety of substituted quinazolin-4(3H)-ones were synthesized in high yields starting from

  在本文中，我们报告了一种通过简单的Ni（II）催化邻氨基苯甲酰胺与醇的无受体脱氢偶联，一锅级联合成喹唑啉-4（3 H）-酮的通用，高效，环境友好的方法。催化剂[Ni（MeTAA）]，具有四氮杂大环配体（四甲基四氮杂[14]环戊烯（MeTAA））。从容易获得的苯甲醇和邻氨基苯甲酰胺开始，以高收率合成了多种取代的喹唑啉-4（3 H）-一。进行了几个受控反应以及氘标记研究，以建立反应的无受体脱氢性质。
• Metal–Ligand Cooperative Approach To Achieve Dehydrogenative Functionalization of Alcohols to Quinolines and Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones under Mild Aerobic Conditions
  作者：Siuli Das、Suman Sinha、Deepannita Samanta、Rakesh Mondal、Gargi Chakraborty、Paula Brandaõ、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01343

  日期：2019.8.16

  under relatively mild reaction conditions (≤90 °C) is reported. Simple and easy-to-prepare air-stable Cu(II) complexes featuring redox-active azo-aromatic scaffolds, 2-arylazo-(1,10-phenanthroline) (L1,2), are used as catalyst. A wide variety of substituted quinolines and quinazolin-4(3H)-ones were synthesized in moderate to good isolated yields via dehydrogenative coupling reactions of various inexpensive

  报道了一种在相对温和的反应条件下（≤90°C）将醇脱氢官能化为各种取代的喹啉和喹唑啉-4（3 H）-的简单的金属-配体协同方法。简单和易于制备空气稳定的Cu（II）配合物配有氧化还原活性的偶氮芳族骨架，2- arylazo-（1,10-菲咯啉）（大号1，2）被用作催化剂。各种各样的取代喹啉和喹唑啉-4（3 H通过好氧条件下各种廉价且容易获得的起始原料的脱氢偶联反应，以中等至良好的分离产率合成了1-酮。进行了一些控制实验和氘标记研究，以了解脱氢偶联反应的机理，这表明铜和配位的偶氮-芳族配体在催化循环中均以协同方式参与。
• Cobalt complexes of redox noninnocent azo-aromatic pincers. Isolation, characterization, and application as catalysts for the synthesis of quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Suman Sinha、Siuli Das、Rakesh Mondal、Sutanuva Mandal、Nanda D. Paul

  DOI：10.1039/d0dt00394h

  日期：——

  9-bis(phenyldiazo)-1,10-phenanthroline (L2) ligands produced two new mononuclear five-coordinate cobalt(II)-complexes 1b and 2 respectively. In complex 1a and 1b, the ligands L1a and L1b are coordinated to the cobalt(II)-center in a tridentate mode utilizing all of its nitrogen donor sites while in complex 2 one of the azo-donor sites of the ligand L2 remain pendant. All these complexes were characterized using available

  在这里我们报告了氧化还原非纯芳基偶氮配体2-（苯基偶氮）-1,10-菲咯啉（L 1a），2-（4-氯苯基偶氮）-1的三种新型钴（II）配合物的合成，表征和催化应用分别是，10-菲咯啉（L 1b）和2,9-双（苯基重氮）-1，10-菲咯啉（L 2）。的反应大号1A用Co II氯2 ·6H 2 O产生一个μ二氯桥接的双核钴（II） -配合物[CO II 2（大号1A）2氯2 ]（1a中），而与2-（4-氯苯基）偶氮-1,10-菲咯啉（L 1b）和2,9-双（苯基重氮）-1,10-菲咯啉（L 2）配体进行相同反应时，会产生两个新的单核五配位钴（II）配合物1b和2。在配合物1a和1b中，配体L 1a和L 1b利用其所有氮供体位点以三齿模式配位到钴（II）中心，而在配合物2中，配体L 2的偶氮供体位点之一保持吊坠。使用可用的光谱技术和DFT研究对所有这些复合物进行了表征。我们进一步探讨了这些配合物
• 甲苯及衍生物氧化一锅法制备4(3H)-喹唑啉 酮衍生物的方法
  申请人：同济大学

  公开号：CN104910079B

  公开（公告）日：2017-08-25

  本发明涉及甲苯及衍生物氧化一锅法制备4(3H)‑喹唑啉酮衍生物的方法，该方法包括以下步骤：(1)将甲苯或其衍生物在第一催化剂及磷酸二氢钠的作用下，与叔丁基过氧化氢于60～80℃下反应18～24h，得到醛和醇的混合物；(2)往步骤(1)得到的醛和醇的混合物中添加路易斯酸催化剂、2‑氨基苯甲酰胺以及溶剂，加热至100～120℃，反应10～12h；(3)将反应后的溶液冷却至室温，过滤、洗涤、干燥后，即得到4(3H)‑喹唑啉酮衍生物产物。与现有技术相比，本发明具有反应过程简洁，后处理简单，绿色环保，原料易得，综合收率较高等优点。