(4R)-N-(p-methoxybenzyl)-2,2-dioxo-1,2,3-oxathiazolidine-4-carboxylic acid methyl ester | 936362-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-N-(p-methoxybenzyl)-2,2-dioxo-1,2,3-oxathiazolidine-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4R)-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,2-dioxooxathiazolidine-4-carboxylate
• CAS: 936362-74-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₆S
• 分子量: 301.32
• InChiKey: LSMKBNJHVSVQRW-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-N-(p-methoxybenzyl)-2,2-dioxo-1,2,3-oxathiazolidine-4-carboxylic acid methyl ester 、 tert-butyl (2R)-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]-3-sulfanylpropanoate 在 caesium carbonate 、 三氟化硼乙醚 、 丙烷-1-硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 3-[(R)-2-tert-butoxycarbonyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-ethylsulfanyl]-(R)-2-(p-methoxybenzylamino)propionic acid methyl ester 、 3-[(R)-2-tert-butoxycarbonyl-2-(tert-butoxycarbonylamino)-ethylsulfanyl]-(S)-2-(p-methoxybenzylamino)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  正交保护的羊毛硫氨酸和β-甲基羊毛硫氨酸的简明立体选择性合成。

  摘要：

  乳酸菌素（如乳链菌肽）对大多数革兰氏阳性细菌具有活性，并构成一类重要的抗菌剂。这些核糖体合成的肽含有一种或两种以上的非正常氨基酸，即中-羊毛硫氨酸（m-Lan）或β-甲基羊毛硫氨酸（β-MeLan）。氨基磺酸盐的亲核开环使得可以轻松制备立体化学纯的m-Lan和β-MeLan衍生物，并具有正交保护用于羊毛硫抗生素类似物的固相合成。

  DOI：

  10.1039/b618178c
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-methoxybenzyl)-D-serine methyl ester 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 以76%的产率得到(4R)-N-(p-methoxybenzyl)-2,2-dioxo-1,2,3-oxathiazolidine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  正交保护的羊毛硫氨酸和β-甲基羊毛硫氨酸的简明立体选择性合成。

  摘要：

  乳酸菌素（如乳链菌肽）对大多数革兰氏阳性细菌具有活性，并构成一类重要的抗菌剂。这些核糖体合成的肽含有一种或两种以上的非正常氨基酸，即中-羊毛硫氨酸（m-Lan）或β-甲基羊毛硫氨酸（β-MeLan）。氨基磺酸盐的亲核开环使得可以轻松制备立体化学纯的m-Lan和β-MeLan衍生物，并具有正交保护用于羊毛硫抗生素类似物的固相合成。

  DOI：

  10.1039/b618178c

文献信息

• A concise stereoselective synthesis of orthogonally protected lanthionine and β-methyllanthionine
  作者：Steven L. Cobb、John C. Vederas

  DOI：10.1039/b618178c

  日期：——

  ribosomally synthesized peptides contain either one or both of the unusual amino acids meso-lanthionine (m-Lan) or beta-methyllanthionine (beta-MeLan). Nucleophilic ring opening of sulfamidates allows facile preparation of stereochemically pure derivatives of m-Lan and beta-MeLan with orthogonal protection for solid phase synthesis of lantibiotic analogues.

  乳酸菌素（如乳链菌肽）对大多数革兰氏阳性细菌具有活性，并构成一类重要的抗菌剂。这些核糖体合成的肽含有一种或两种以上的非正常氨基酸，即中-羊毛硫氨酸（m-Lan）或β-甲基羊毛硫氨酸（β-MeLan）。氨基磺酸盐的亲核开环使得可以轻松制备立体化学纯的m-Lan和β-MeLan衍生物，并具有正交保护用于羊毛硫抗生素类似物的固相合成。