2-(4-苯基甲氧基苯基)-5-噻吩-2-基嘧啶 | 667416-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(4-苯基甲氧基苯基)-5-噻吩-2-基嘧啶
• 英文名称: 2-(4-benzyloxyphenyl)-5-thiophen-2-ylpyrimidine
• 英文别名: 2-[4-(Benzyloxy)phenyl]-5-(thiophen-2-yl)pyrimidine；2-(4-phenylmethoxyphenyl)-5-thiophen-2-ylpyrimidine
• CAS: 667416-50-4
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂OS
• 分子量: 344.437
• InChiKey: JIUYQBXIJKSBKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(4-苯基甲氧基苯基)-5-噻吩-2-基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  新型杂环液晶材料的合成及热性能

  摘要：

  描述了一系列新型 2-(4-苄氧基苯基)-5-(5-烷基噻吩-2-基)嘧啶液晶的合成和转变温度。使用钯催化的交叉偶联反应，苄氧基苯基硼酸与 5-溴-2-碘嘧啶偶联。然后使用一系列 5-烷基-2-三丁基甲锡基噻吩进行第二个偶联反应以产生标题化合物。这些化合物表现出向列相、近晶 A、近晶 C 和近晶 Calt 相，这些相通过差示扫描量热法和光学显微镜的组合进行鉴定。这些化合物最不寻常的方面是出现了以前未发现的亚铁电手性近晶 C 相的非手性版本。为了明确地确定这一阶段，正在通过 X 射线分析进行进一步的详细调查。

  DOI：

  10.1080/744815207

文献信息

• THE SYNTHESIS AND THERMAL PROPERTIES OF NOVEL HETEROCYCLIC LIQUID CRYSTALLINE MATERIALS
  作者：Sanjay Sharma、David Lacey、Paul Wilson

  DOI：10.1080/744815207

  日期：2003.1

  The synthesis and transition temperatures of a series of novel 2-(4-benzyloxyphenyl)-5-(5-alkylthiophen-2-yl)pyrimidine liquid crystals is described. Using a palladium-catalysed cross-coupling reaction benzyloxyphenylboronic acid was coupled to 5-bromo-2-iodopyrimidine. A second coupling reaction was then performed using a series of 5-alkyl-2-tri-butylstannyl thiophenes to create the title compounds

  描述了一系列新型 2-(4-苄氧基苯基)-5-(5-烷基噻吩-2-基)嘧啶液晶的合成和转变温度。使用钯催化的交叉偶联反应，苄氧基苯基硼酸与 5-溴-2-碘嘧啶偶联。然后使用一系列 5-烷基-2-三丁基甲锡基噻吩进行第二个偶联反应以产生标题化合物。这些化合物表现出向列相、近晶 A、近晶 C 和近晶 Calt 相，这些相通过差示扫描量热法和光学显微镜的组合进行鉴定。这些化合物最不寻常的方面是出现了以前未发现的亚铁电手性近晶 C 相的非手性版本。为了明确地确定这一阶段，正在通过 X 射线分析进行进一步的详细调查。