(S)-(+)-3-methylpentan-2-one | 2695-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(+)-3-methylpentan-2-one
• 英文别名: (S)-3-Methyl-2-pentanone；(3S)-3-methylpentan-2-one
• CAS: 2695-53-6
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: UIHCLUNTQKBZGK-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-3-methylpentan-2-one 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (-)-(2Ξ,3S)-2-hydroxy-2,3-dimethyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  频哪醇重排中不对称迁移基团的立体化学命运

  摘要：

  光学活性频哪醇，（4 S）-2,3,4-三甲基己烷-2,3-二醇（I）由（-）-（S）-2-甲基-丁烷-1-醇（III）和重排为（+）-3,3,4-三甲基己-2-酮（II），后者降解为（-）-2,2,3,3-三甲基戊酸（XI）。通过这种方法获得的酸（XI）具有比旋光性和圆二色性，实验上与通过（+）-（S -1 ）的二烷基化反应合成的（-）-（S）-2,2,3-三甲基戊酸是相同的-氰基-2-甲基丁烷（XIII），表明在（I）至（II）的重排中，不对称迁移基团[（S）-s-丁基]经历了迁移，并完全保留了构型。

  DOI：

  10.1039/j29700000930
• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯-2-酮,3-甲基-,(3E)- 在 氢气 、 C₂₉H₄₁IrN₂PS⁽¹⁺⁾*C₂₄BF₂₀^(1-) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以93%的产率得到(S)-(+)-3-methylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  共轭三取代烯酮的高度对映选择性铱催化加氢

  摘要：

  共轭烯酮的不对称氢化是制备光学活性酮的最有效，最直接的方法之一。在这项研究中，手性双齿Ir-N，P络合物被用于进入这些支架，以获得在α和β位置均具有立体中心的酮。获得了高达99％的出色的对映体过量，并具有良好或较高的分离产率。具有挑战性的二烷基取代的底物（很难通过令人满意的手性诱导进行氢化）以高度对映选择性的方式氢化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04012

文献信息

• Biocatalytic Racemization Employing TeSADH: Substrate Scope and Organic Solvent Compatibility for Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Jarosław Popłoński、Tamara Reiter、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/cctc.201701395

  日期：2018.2.21

  Racemization in combination with a kinetic resolution is the base for a dynamic kinetic resolution (DKR). Biocatalytic racemization was successfully performed for a broad scope of sec‐alcohols by employing a single alcohol dehydrogenase (ADH) variant from Thermoanaerobacter pseudoethanolicus (formerly T. ethanolicus; TeSADH W110A I86A C295A). The catalyst employed as a lyophilized whole cell preparation

  外消旋结合动力学拆分是动态动力学拆分（DKR）的基础。通过使用伪乙醇热厌氧菌（以前称为T. alcoholicus； TeSADH W110A I86A C295A）的单一醇脱氢酶（ADH）变体，成功地对多种仲醇进行了生物催化消旋。该催化剂用作冻干全细胞制剂或无细胞提取物，可在微水或两相条件下耐受各种非水混溶性有机溶剂，其中环己烷和正己烷正己烷最适合。评估了将外消旋酶与酶动力学拆分相结合以实现整体双酶DKR的各种概念。概念验证表明，成功的DKR在水相中具有外消旋作用，在有机相中具有酰化作用。
• NOVEL NICOTINAMIDE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20140309225A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The object of the present invention is to provide a compound and a pharmaceutical composition having excellent Syk inhibitory activity. According to the present invention, a nicotinamide derivative represented by the following formula (I) or a salt thereof is provided, wherein R 1 is a substituent represented by the following formula (II-1), (III-1), or (IV-1) (wherein R 3 , R 4 , R 5 , n, and X 1 have the same definitions as those described in the specification), and R 2 is a pyridyl, indazolyl, phenyl, pyrazolopyridyl, benzisoxazolyl, pyrimidinyl, or quinolyl group, each of which optionally has at least one substituent.

  本发明的目的是提供一种具有优异的Syk抑制活性的化合物和药物组合物。根据本发明，提供了由以下式（I）表示的烟酰胺衍生物或其盐， 其中 R 1 是由以下式（II-1）、（III-1）或（IV-1）表示的取代基 （其中R 3 、R 4 、R 5 、n和X 1 的定义与说明书中描述的相同），而R 2 是吡啶基、吲唑基、苯基、吡唑吡啶基、苯并异噁唑基、嘧啶基或喹啉基，每种基可选择地具有至少一个取代基。
• Highly Regioselective Friedländer Annulations with Unmodified Ketones Employing Novel Amine Catalysts:  Syntheses of 2-Substituted Quinolines, 1,8-Naphthyridines, and Related Heterocycles
  作者：Peter G. Dormer、Kan K. Eng、Roger N. Farr、Guy R. Humphrey、J. Christopher McWilliams、P. J. Reider、Jess W. Sager、R. P. Volante

  DOI：10.1021/jo026203i

  日期：2003.1.1

  Catalysts were evaluated on the preparation of 2-substituted quinolines, 1,8-naphthyridines, and chromone derivatives from unmodified methyl ketones and o-aminoaromatic aldehydes. While oxide catalysts yielded the 2,3-dialkyl substituted products, cyclic secondary amines provided the 2-alkylsubstutited products regioselectively. In particular, pyrrolidine derivatives provided the highest regioselectivity

  对由未改性的甲基酮和邻氨基芳族醛制备2-取代的喹啉，1,8-萘啶和色酮衍生物的催化剂进行了评估。尽管氧化物催化剂产生了2，3-二烷基取代的产物，但环状仲胺区域选择性地提供了2-烷基取代的产物。特别地，吡咯烷衍生物提供了对2-取代产物有利的最高区域选择性。最具反应性和区域选择性的催化剂是双环吡咯烷衍生物TABO（1,3,3-三甲基-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷），产生1,96-萘啶，具有高达96：4的区域选择性。随着向反应混合物中缓慢加入甲基酮底物，区域选择性增加，并且与温度成正相关。单一区域异构体的分离产率通常为65-84％，
• Identification, Characterization, and Application of Three Enoate Reductases from<i>Pseudomonas putida</i>in In Vitro Enzyme Cascade Reactions
  作者：Christin Peters、Regina Kölzsch、Maria Kadow、Lilly Skalden、Florian Rudroff、Marko D. Mihovilovic、Uwe T. Bornscheuer

  DOI：10.1002/cctc.201300957

  日期：2014.4

  Enoate reductases are versatile enzymes for the enantio‐ and regioselective addition of hydrogen to double bonds. We identified three EREDs (XenA, XenB, NemA) from Pseudomonas putida ATCC 17453 through a sequence motif search. In addition to cloning, functional expression, and biochemical characterization of these enzymes, the enoate reductases were also applied in enzyme cascade reactions in combination

  烯酸还原酶是多用途的酶，用于将氢对映和区域选择性加成至双键。通过序列基序搜索，我们从恶臭假单胞菌ATCC 17453中鉴定了三个ERED（XenA，XenB，NemA）。除了这些酶的克隆，功能表达和生化特性外，烯酸酯还原酶还与Baeyer-Villiger单加氧酶和醇脱氢酶结合用于酶的级联反应，以产生内酯。
• Chlorodinitrophenylhydrazine, a useful crystalline agent for absolute configuration determination of various chiral ketones
  作者：Yasushi Kawai、Motoko Hayashi、Norihiro Tokitoh

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.037

  日期：2005.5

  For the determination of absolute configuration of various chiral ketones, we examined some hydrazines having a heavy atom as crystalline auxiliaries, and found that 2-chloro-4,6-dinitrophenylhydrazine is a useful crystalline agent for carbonyl compounds. Chiral hydrazones prepared from the hydrazine and various chiral ketones gave suitable single crystals for X-ray crystallographic analysis. The absolute

  为了确定各种手性酮的绝对构型，我们检查了一些具有重原子的肼作为结晶助剂，发现2-氯-4,6-二硝基苯肼是羰基化合物的有用结晶剂。由肼和各种手性酮制得的手性生成了合适的单晶，用于X射线晶体学分析。X的绝对构型是通过X射线晶体学分析使用氯原子的异常分散作用确定的。肼是用于确定各种手性酮的绝对构型的有用的结晶剂。