2-methyl-1-phenyl-3-(p-tolyl)propane-1,3-dione | 106471-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-methyl-1-phenyl-3-(p-tolyl)propane-1,3-dione
• 英文别名: 2-Methyl-1-(4-methylphenyl)-3-phenylpropane-1,3-dione
• CAS: 106471-20-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: IIXULUBQMCMGHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-phenyl-3-(p-tolyl)propane-1,3-dione 生成 (1S,2S,3R)-2-methyl-1-(4-methylphenyl)-3-phenylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  BARLUENGA J.; RESA J. G.; OLANO B.; FUSTERO S., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 8, 1425-1428

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  过氧化苯甲酸叔丁酯 、 1-(4-甲基苯基)-3-苯基-1,3-丙烷二酮 在 copper(l) chloride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到2-methyl-1-phenyl-3-(p-tolyl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  铜催化过氧苯甲酸叔丁酯对1,3-二酮的甲基化

  摘要：

  描述了在空气中用叔丁基过氧苯甲酸酯的铜催化的1，3-二酮的自由基甲基化，提供了以中等至良好产率获得α-甲基1，3-二酮的一般途径。该协议已放大至50 g，其中一种合成产品可用于合成药物瑞舒伐他汀。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.058

文献信息

• Pd-Catalyzed Carbonylative α-Arylation of Aryl Bromides: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Dennis U. Nielsen、Camille Lescot、Thomas M. Gøgsig、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/chem.201303384

  日期：2013.12.23

  Reaction conditions for the three‐component synthesis of aryl 1,3‐diketones are reported applying the palladium‐catalyzed carbonylative α‐arylation of ketones with aryl bromides. The optimal conditions were found by using a catalytic system derived from [Pd(dba)2] (dba=dibenzylideneacetone) as the palladium source and 1,3‐bis(diphenylphosphino)propane (DPPP) as the bidentate ligand. These transformations

  据报道，使用钯催化的酮与芳基溴化物的羰基化α-芳基化反应，可以合成芳基1,3-二酮的三组分反应条件。通过使用衍生自[Pd（dba）2 ]（dba =二亚苄基丙酮）作为钯源和1,3-双（二苯基膦基）丙烷（DPPP）作为二齿配体的催化体系找到了最佳条件。这些转化是在两室反应器COware中进行的，仅应用了从CO释放化合物9-甲基芴-9-羰基氯（COgen）产生的1.5当量的一氧化碳。该方法论证明可适用于多种芳基和杂芳基溴化物，从而导致多种芳基1,3-二酮。依靠31 P和进行13 C NMR光谱分析以确定可能的催化途径。我们的结果表明，[Pd（dba）2 ]和DPPP的组合仅在存在苯乙酮烯醇钠的情况下才对4-溴苯甲醚具有反应性，这表明[Pd（DPPP）（enolate）]阴离子是在生成苯丙酮之前最初生成的。氧化加成步骤。随后将CO插入[Pd（Ar）（DPPP）（烯酸酯）]物种中，提供了1,3-二
• Free radical ring expansion and chain extension of 1,3-diketones
  作者：Xue-Jun Mu、Jian-Ping Zou、Zhi-Tao Wang、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.036

  日期：2005.7

  Free radical-promoted one carbon ring expansion and chain extension of 1,3-diketones including 1,3-diarylpropane-1,3-diones and 2-aroyl-3,4-dihydro-2H-naphalen-1-one to generate corresponding 1,4-diketones are described.

  自由基促进1,3-二酮（包括1,3-二芳基丙烷-1,3-二酮和2-芳酰基-3,4-二氢-2 H-萘-1）的一个碳环扩展和链扩展产生描述了相应的1，4-二酮。
• 一种制备2-甲基-1,3-二羰基衍生物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN105254483B

  公开（公告）日：2017-11-03

  本发明公开了一种制备2‑甲基‑1,3‑二羰基衍生物的方法，使用1,3‑二羰基衍生物为起始物，原料易得、种类很多；利用本发明的方法得到的产物类型多样，既可以直接使用、又可以用于其他进一步的反应；此外，本发明仅仅使用有机过氧化物和催化量的无机铜盐，成本低；本发明公开的方法中，反应在空气中进行，反应条件温和，污染小、反应时间短，目标产物的收率高，反应操作和后处理过程简单，适于工业化生产。
• [EN] PHOTOPROTECTIVE COMPOSITIONS WITH TRICYCLODECANE AMIDES<br/>[FR] COMPOSITIONS DE PHOTOPROTECTION CONTENANT DES TRICYCLODÉCANES AMIDES
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：WO2014139965A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  A personal care photoprotective composition is provided having a UV-A and UV-B sunscreen in conjunction with a tricyclodecane amide. The tricyclodecane amide functions to boost UV-A, UV-B and SPF performance when the personal care composition is applied to skin or hair of the human body.

  提供一种个人护理光保护组合物，其中包含UV-A和UV-B防晒剂，以及三环十二烷酰胺。当该个人护理组合物被涂抹在人体皮肤或头发上时，三环十二烷酰胺能够增强UV-A、UV-B和SPF的性能。
• Mn ^I /Ag ^I Relay Catalysis: Traceless Diazo‐Assisted C(sp ² )–H/C(sp ³ )–H Coupling to β‐(Hetero)Aryl/Alkenyl Ketones
  作者：Qingquan Lu、Shobhan Mondal、Sara Cembellín、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201803384

  日期：2018.8.13

  An unprecedented MnI/AgI‐relay‐catalyzed C(sp2)−H/C(sp3)−H coupling of (vinyl)arenes with α‐diazoketones is reported, wherein the diazo group was exploited as a traceless auxiliary for control of regioselectivity. Challenging β‐(hetero)aryl/alkenyl ketones were obtained through this operationally simple approach. The cascade process merges denitrogenation, carbene rearrangement, C−H activation, and

  据报道，前所未有的Mn I / Ag I中继催化（乙烯基）芳烃与α-重氮酮的C（sp 2）-H / C（sp 3）-H偶联，其中重氮基被用作无痕助剂控制区域选择性。具有挑战性的β-（杂）芳基/烯基酮是通过这种操作简单的方法获得的。级联过程合并了脱氮，卡宾重排，CH活化和加氢芳基化/加氢烯基化。该方法的鲁棒性已在制备规模上得到证明，并应用于天然产物的后期多样化。