1-(2-pyridyl)-3-(2-thienyl)-propane-1,3-dione | 85903-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-pyridyl)-3-(2-thienyl)-propane-1,3-dione
• 英文别名: 1-Pyridin-2-yl-3-thiophen-2-ylpropane-1,3-dione
• CAS: 85903-23-7
• 化学式: C₁₂H₉NO₂S
• 分子量: 231.275
• InChiKey: DYANVMJCYQFHOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-pyridyl)-3-(2-thienyl)-propane-1,3-dione 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 溶剂黄146 、 copper(I) bromide 作用下， 反应 2.0h， 以51%的产率得到1-(pyridin-2-yl)-2-(thiophen-2-yl)ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  铜催化的1,3-二酮和β-酮​​酯的TEMPO氧化裂解，用于合成1,2-二酮和α-酮酯†

  摘要：

  已经开发出铜催化的有效且实用的方法来合成1,2-二酮和α-酮酯。TEMPO用作自由基引发剂和清除剂，氧化1,3-二酮和β-酮​​酯的α-亚甲基的裂解，形成1,2-二酮和α-酮酯。该方法提供了形成1，2-二羰基化合物的一般方法。

  DOI：

  10.1039/c7ob00241f

文献信息

• Copper-catalyzed methylation of 1,3-diketones with tert-butyl peroxybenzoate
  作者：Zhi-Hao Zhou、Cheng-Kun Li、Shao-Fang Zhou、Adedamola Shoberu、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.058

  日期：2017.5

  Copper-catalyzed radical methylation of 1,3-diketones with tert-butyl peroxybenzoate in air is described, providing a general pathway to α-methyl 1,3-diketones in moderate to good yields. This protocol has been scaled up to 50 g, and one of the synthesized products can be used in the synthesis of medicine, Rosuvastatin.

  描述了在空气中用叔丁基过氧苯甲酸酯的铜催化的1，3-二酮的自由基甲基化，提供了以中等至良好产率获得α-甲基1，3-二酮的一般途径。该协议已放大至50 g，其中一种合成产品可用于合成药物瑞舒伐他汀。
• 3‐(2‐Pyridyl)‐5‐(2‐thienyl)pyrazole and Complexes of Its Anion with Lithium, Magnesium, Calcium, and Zinc Ions
  作者：Tobias Kloubert、Christoph Müller、Sven Krieck、Tina Schlotthauer、Helmar Görls、Matthias Westerhausen

  DOI：10.1002/ejic.201200876

  日期：2012.12

  LiN(SiMe3)2, PhLi, ZnMe2, and ZnEt2 allows the synthesis of (tetrahydrofuran)lithium 3-(2-pyridyl)-5-(2-thienyl)pyrazolate (3a), bis[methylzinc 3-(2-pyridyl)-5-(2-thienyl)pyrazolate] (4a), and bis[ethylzinc 3-(2-pyridyl)-5-(2-thienyl)pyrazolate] (4b). Recrystallization of 3a in the presence of 1,4-dioxane yields catena-[(1,4-dioxane)lithium 3-(2-pyridyl)-5-(2-thienyl)pyrazolate] (3b). Magnesiation of

  5-(2-呋喃基)-3-(2-吡啶基)吡唑 (1) 和 3-(2-吡啶基)-5-(2-噻吩基)吡唑 (2) 在固态下通过氢桥齐聚，得到四聚体和二聚体，分别。吡唑单元的酸性很强，因此，用有机金属试剂 LiN(SiMe3)2、PhLi、ZnMe2 和 ZnEt2 使 2 去质子化，从而合成（四氢呋喃）锂 3-(2-吡啶基)-5-(2-噻吩基)吡唑酯(3a)、双[甲基锌3-(2-吡啶基)-5-(2-噻吩基)吡唑酯](4a)和双[乙基锌3-(2-吡啶基)-5-(2-噻吩基)吡唑酯] (4b)。在 1,4-二恶烷存在下重结晶 3a 得到链状结构-[(1,4-二恶烷) 3-(2-吡啶基)-5-(2-噻吩基)吡唑酸锂] (3b)。根据所应用的有机金属镁试剂，2 的镁化产生不同的产物。使用丁基氯化镁得到三(四氢呋喃)氯化镁3-(2-吡啶基)-5-(2-噻吩基)吡唑酯(5)。使用二苯基镁-1,4-二恶烷复合
• One-pot Synthesis of 3-Aryl-substituted 1-Hydroxy-2-acylindolizines
  作者：Tobias Kloubert、Robert Kretschmer、Helmar Görls、Sven Krieck、Matthias Westerhausen

  DOI：10.5560/znb.2012-0230

  日期：2012.11.1

  A new method for the formation of C-C bonds in a one-pot synthesis of 1-hydroxy-2-acyl-3- arylindolizines (acyl: 2-pyridylformyl, thienylformyl; aryl: phenyl, pyridyl, thienyl) from the reaction of 1,3-diketones with aldehydes has been evaluated. X-Ray diffraction studies of single crystals have provided structural information about the so-formed indolizines. In the crystalline state, the hydroxyl units form intra- or intermolecular hydrogen bonds to the acyl functionalities. The color of these indolizines depends on the pH value of the solvent.

  研究人员评估了在 1,3 二甲基酮与醛反应生成 1-羟基-2-酰基-3-芳基吲嗪类化合物（酰基：2-吡啶基甲酰基、噻吩基甲酰基；芳基：苯基、吡啶基、噻吩基）的单锅合成过程中形成 C-C 键的新方法。单晶体的 X 射线衍射研究提供了有关由此生成的吲嗪类化合物的结构信息。在结晶状态下，羟基单元与酰基官能团形成分子内或分子间氢键。这些吲嗪类化合物的颜色取决于溶剂的 pH 值。
• Belgodere, Elena; Bossio, Ricardo; Sio, Francesco De, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 3, p. 501 - 504
  作者：Belgodere, Elena、Bossio, Ricardo、Sio, Francesco De、Marcaccini, Stefano、Pepino, Roberto

  DOI：——

  日期：——
• BELGODERE, E.;BOSSIO, R.;SIO, F.;MARCACCINI, S.;PEPINO, R., HETEROCYCLES, 1983, 20, N 3, 501-504
  作者：BELGODERE, E.、BOSSIO, R.、SIO, F.、MARCACCINI, S.、PEPINO, R.

  DOI：——

  日期：——