5-hydroxy-2,2,5,6,6-pentamethylheptan-3-one | 3205-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-2,2,5,6,6-pentamethylheptan-3-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-2,2,5,6,6-pentamethyl-heptan-3-on；2.2.3.6.6-Pentamethyl-heptanol-(3)-on-(5)
• CAS: 3205-30-9
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: MVXQRCHYGBJBMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.8971 g/cm3(Temp: 22 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914400090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-2,2,5,6,6-pentamethylheptan-3-one 在 potassium permanganate 、 草酸 作用下， 生成 三甲基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Tolstopjatow, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1930, vol. 62, p. 1813,1820

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 生成 5-hydroxy-2,2,5,6,6-pentamethylheptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  空间位阻酮中的甲基铝烯醇盐和酮醇盐

  摘要：

  1,1,1-三苯丙酮和叔丁基甲基酮都被三甲基铝烯醇化，但是产物的类型及其后续反应却大不相同。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)89525-x

文献信息

• Grignard Compounds as Condensing Agents
  作者：W. J. HICKINBOTTOM、E. SCHLÜCHTERER

  DOI：10.1038/155019a0

  日期：1945.1

  IT is already known that Grignard compounds may act as reducing agents1,2, or cause enolization of ketones3,4, or bring about the condensation of esters of some fatty acids to β-keto-esters. The present communication records some observations on the condensation of ketones during the Grignard reaction.

  众所周知，格氏化合物可作为还原剂 1,2，或引起酮的烯醇化 3,4，或使某些脂肪酸的酯缩合为 β-酮酯。本通讯记录了对格氏反应过程中酮缩合的一些观察结果。
• Bis(amido)magnesium mediated aldol additions: first structural characterisation of an amidomagnesium aldolate intermediate
  作者：John F. Allan、Kenneth W. Henderson、Alan R. Kennedy

  DOI：10.1039/a903784e

  日期：——

  Bis(hexamethyldisilazido)magnesium has successfully been used to mediate aldol additions of selected ketones and aldehydes in hydrocarbon media, and the structure of an intermediate amido(aldolate), [(Me3Si)2NMg[µ-OC(Me)- ButCH2C(But)=O]}2] 17, produced by the self-coupled reaction of pinacolone has been characterised by X-ray crystallography.

  双(六甲基二硅氮烷)镁已成功用于在碳氢介质中促进选定的酮和醛的羟醛加成反应，并且通过联烯酮的自偶联反应生成的中介氨基(醛缩醇)结构，[(Me3Si)2NMg[μ-OC(Me)-ButCH2C(But)=O]}2] 17，其结构通过X射线晶体学进行了表征。
• Methylaluminium enolates and ketolates from sterically hindered ketones
  作者：E.A. Jeffery、A. Meisters

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89525-x

  日期：1974.12

  Both 1,1,1-triphenylacetone and t-butyl methyl ketone are enolised by trimethylaluminium, but the types of products and their subsequent reactions are quite different.

  1,1,1-三苯丙酮和叔丁基甲基酮都被三甲基铝烯醇化，但是产物的类型及其后续反应却大不相同。
• A Highly Stereoselective, Efficient, and Scalable Synthesis of the C(1)–C(9) Fragment of the Epothilones
  作者：Corinne N. Foley、James L. Leighton

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03034

  日期：2015.12.4

  second-generation synthesis of the C(1)–C(9) fragment of the epothilones is reported. The key tandem intramolecular silylformylation/crotylsilylation/“aprotic” Tamao oxidation sequence has been redeveloped as a stepwise intermolecular variant, allowing excellent levels of diastereoselectivity in the crotylation step and proceeds in 50% overall yield on gram scale. An improved synthesis of the homopropargyl

  报道了埃博霉素的C（1）–C（9）片段的第二代合成。关键的串联分子内甲硅烷基甲酰化/巴豆基甲硅烷基化/“非质子” Tamoo氧化顺序已被重新开发为逐步的分子间变体，从而在巴甲酰化步骤中具有极佳的非对映选择性，并以克级计获得了50％的总收率。还描述了高炔丙醇起始原料的改进的合成，其从廉价的起始原料开始以四个步骤进行，并且ee＞ 99％，并且适合于多克规模。
• Colonge; Grenet, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 1304,1307
  作者：Colonge、Grenet

  DOI：——

  日期：——