1-(tert-butyl)-5-(cyclopropylsulfonyl)-1H-tetrazole | 894771-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-5-(cyclopropylsulfonyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 1-(tert-butyl)-5-cyclopropanesulfonyl-1H-tetrazole；1-Tert-butyl-5-cyclopropylsulfonyltetrazole；1-tert-butyl-5-cyclopropylsulfonyltetrazole
• CAS: 894771-37-0
• 化学式: C₈H₁₄N₄O₂S
• 分子量: 230.291
• InChiKey: KUJXUXOHYMPODX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C
• 沸点：
  389.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-5-(cyclopropylsulfonyl)-1H-tetrazole 在 sodium hexamethyldisilazane 、 5-氯-1H-吲哚-2-甲醛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以24%的产率得到5-chloro-2-(cyclopropylidenemethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  在途中生成2-（环丁烯-1-基）-3-（三氟甲基）-1 H-吲哚

  摘要：

  已经报道了从4-氯-2-甲基苯胺到5-氯-2-（环丁-1-烯-1-基）-3-（三氟甲基）-1 H-吲哚（1）的六步合成路线。化合物1a是逆转录酶抑制剂依非韦伦的重要杂质，依非韦伦是一种重要的抗HIV / AIDS药物。讨论了合成挑战，死胡同和绕道而行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00100
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-bromopropylsulfanyl)-1-(tert-butyl)-1H-tetrazole 在 ammonium heptamolybdate 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到1-(tert-butyl)-5-(cyclopropylsulfonyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  PtCl2 催化的亚甲基环丙烷重排

  摘要：

  亚烷基环丙烷在用催化量的 PtCl2 处理后很容易转化为环丁烯衍生物。当在 CO (1 atm) 气氛下进行时，反应会大大加速。对于在其烯属位点上带有脂肪族和芳香族取代基 R 的底物，所得环丁烯的分离产率良好至极好。但是，如果取代基 R 是非常富电子的芳烃，则最初形成的环丁烯会进一步反应生成二聚产物，其中含有以前未知的 1,2,2a,7a-四氢螺[环丁[a]茚-7,1'-环丁烷骨架。提出了解释这些实验观察以及氘标记实验的机制，这意味着非经典阳离子/卡宾界面处的反应性中间体。此外，还表明 PtCl2 催化的环丁烯形成可以与随后的开环/闭环复分解 (ROM/RCM) 事件相适应。最后，提出了一种方便的“一锅”方法，用于制备本研究中使用的亚烷基环丙烷底物，该方法基于改进的 Julia-Kocienski 醛烯化与现成的 1-叔丁基-1H-四唑-5- Barbier条件下的基-环丙基砜。

  DOI：

  10.1021/ja061392y

文献信息

• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed addition of aldehydes to cyclopropylidene bearing 6-aryl-1,5-enynes
  作者：Christina A. Roselli、Michel R. Gagné

  DOI：10.1039/c6ob02128j

  日期：——

  cascading cycloisomerization of alkylidene cyclopropane bearing 1,5-enynes that terminates in a cyclo-addition of aldehydes has been developed. This diastereoselective reaction provides convergent access to novel polycyclic molecular structures (18 examples), and tolerates a diverse scope of aldehydes. Mechanistic studies reveal that the catalytic cycle rests at a digold off-cycle intermediate, one of which

  已经开发了非对映选择性的，金催化的带有1，5-烯炔的亚烷基环丙烷的级联环异构化反应，该反应终止于醛的环加成反应。这种非对映选择性反应提供了对新颖的多环分子结构的收敛途径（18个实例），并能耐受各种范围的醛。机理研究表明，催化循环停留在一个digold循环外中间体上，其中一个是分离的。
• Gold-Catalyzed Diastereoselective Cycloisomerization of Alkylidene-Cyclopropane-Bearing 1,6-Diynes
  作者：Hongchao Zheng、Laura L. Adduci、Ryan J. Felix、Michel R. Gagné

  DOI：10.1002/anie.201405147

  日期：2014.7.21

  AbstractAn unprecedented gold‐catalyzed diastereoselective cycloisomerization of 1,6‐diynes bearing an alkylidene cyclopropane moiety has been developed. This methodology enables rapid access to a variety of 1,2‐trimethylenenorbornanes, which are important building blocks in the preparations of abiotic and sesquiterpene core structures.
• Gold-Catalyzed Enantioselective Ring-Expanding Cycloisomerization of Cyclopropylidene Bearing 1,5-Enynes
  作者：Hongchao Zheng、Ryan J. Felix、Michel R. Gagné

  DOI：10.1021/ol5007955

  日期：2014.4.18

  An enantioselective ring-expanding cycloisomerization of 1,5-enynes bearing a cyclopropylidene moiety has been developed. This methodology provides a new approach to bicyclo[4.2.0]octanes, a structural motif present in many biologically active natural products.
• PtCl₂-Catalyzed Rearrangement of Methylenecyclopropanes
  作者：Alois Fürstner、Christophe Aïssa

  DOI：10.1021/ja061392y

  日期：2006.5.1

  Alkylidenecyclopropanes readily convert into cyclobutene derivatives on treatment with catalytic amounts of PtCl2. The reaction is strongly accelerated when performed under an atmosphere of CO (1 atm). The resulting cyclobutenes are isolated in good to excellent yields for substrates bearing aliphatic as well as aromatic substituents R on their olefinic site. If the substituent R, however, is a very

  亚烷基环丙烷在用催化量的 PtCl2 处理后很容易转化为环丁烯衍生物。当在 CO (1 atm) 气氛下进行时，反应会大大加速。对于在其烯属位点上带有脂肪族和芳香族取代基 R 的底物，所得环丁烯的分离产率良好至极好。但是，如果取代基 R 是非常富电子的芳烃，则最初形成的环丁烯会进一步反应生成二聚产物，其中含有以前未知的 1,2,2a,7a-四氢螺[环丁[a]茚-7,1'-环丁烷骨架。提出了解释这些实验观察以及氘标记实验的机制，这意味着非经典阳离子/卡宾界面处的反应性中间体。此外，还表明 PtCl2 催化的环丁烯形成可以与随后的开环/闭环复分解 (ROM/RCM) 事件相适应。最后，提出了一种方便的“一锅”方法，用于制备本研究中使用的亚烷基环丙烷底物，该方法基于改进的 Julia-Kocienski 醛烯化与现成的 1-叔丁基-1H-四唑-5- Barbier条件下的基-环丙基砜。
• En Route to 2-(Cyclobuten-1-yl)-3-(trifluoromethyl)-1<i>H</i>-indole
  作者：Martin Gazvoda、Marko Krivec、Zdenko Časar、Janez Košmrlj

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00100

  日期：2018.2.16

  A six-step synthetic route from 4-chloro-2-methylaniline to 5-chloro-2-(cyclobut-1-en-1-yl)-3-(trifluoromethyl)-1H-indole (1) has been reported. Compound 1a is a key impurity of reverse transcriptase inhibitor efavirenz, an important anti-HIV/AIDS drug. Synthetic challenges, dead ends, and detours are discussed.

  已经报道了从4-氯-2-甲基苯胺到5-氯-2-（环丁-1-烯-1-基）-3-（三氟甲基）-1 H-吲哚（1）的六步合成路线。化合物1a是逆转录酶抑制剂依非韦伦的重要杂质，依非韦伦是一种重要的抗HIV / AIDS药物。讨论了合成挑战，死胡同和绕道而行。