2,2,5,6,6-pentamethyl-heptan-3-one | 14705-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,5,6,6-pentamethyl-heptan-3-one
• 英文别名: 2,2,5,6,6-Pentamethyl-heptan-3-on；2,2,5,6,6-pentamethylheptan-3-one
• CAS: 14705-56-7
• 化学式: C₁₂H₂₄O
• 分子量: 184.322
• InChiKey: KQVPBRAKKYQLMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5,6,6-pentamethyl-heptan-3-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2RS,3RS,4SR,1'RS)-3-(1,1-dimethylethyl)-2-phenyl-4-(1,2,2-trimethylpropyl)-3-[(trimethylsilyl)oxy]oxetane
  参考文献：
  名称：

  1,3-Allylic Strain as a Control Element in the Paternò−Büchi Reaction of Chiral Silyl Enol Ethers:  Synthesis of Diastereomerically Pure Oxetanes Containing Four Contiguous Stereogenic Centers

  摘要：

  The facial diastereoselectivity in the Patemo-Buchi reaction of chiral silyl enol ethers and benzaldehyde was studied. The substituents (R(S), R(L)) at the stereogenic carbon atom (-C*HR(S)R(L)) attached to the beta-position of the silyl enol ether were varied in order to evaluate the influence of steric bulk and electronic effects. The combined yields for the two diastereomeric 3-(silyloxy)oxetanes a and b. range between 44% and 76%. In accordance with the 1,3-allylic strain model the facial diastereoselectivity (diastereomeric ratio (dr) = alb) was best with large(R(L) = t-Bu, SiMe(2)Ph) and polar (R(L) = OMe) substituents at the gamma-position of the silyl enol ether (dr up to >95/5). Two regioselective ring opening reactions were applied to the product oxetanes 29a, 50, and 51. They furnished diastereomerically pure diols (52, 53) and triols (31) in excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ja963827v
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 在 二碘(二甲基)硅烷 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到2,2,5,6,6-pentamethyl-heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  UNUSUAL REDUCTIVE CONDENSATIONS IN THE REACTION OF DIIODODIMETHYLSILANE WITH KETONES

  摘要：

  二碘二甲基硅烷在锌的存在下与各种酮反应，生成相应的还原缩合产物，并且产率较高。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1255

文献信息

• Dubois,J.-E. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 3578 - 3584
  作者：Dubois,J.-E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Conjugate addition reactions with lithium diallylcuprate
  作者：Herbert O. House、William F. Fischer

  DOI：10.1021/jo01263a087

  日期：1969.11
• 1,3,5-Tri-t-butylbenzene and Some Derivatives¹
  作者：Paul D. Bartlett、Max Roha、R. Martin Stiles

  DOI：10.1021/ja01638a019

  日期：1954.5
• Highly Branched Molecules. IV.¹ Solvolysis of the p-Nitrobenzoate of Tri-t-butylcarbinol and Some of its Homologs
  作者：Paul D. Bartlett、Martin Stiles

  DOI：10.1021/ja01615a041

  日期：1955.5
• UNUSUAL REDUCTIVE CONDENSATIONS IN THE REACTION OF DIIODODIMETHYLSILANE WITH KETONES
  作者：Wataru Ando、Masayuki Ikeno

  DOI：10.1246/cl.1980.1255

  日期：1980.10.5

  Diiododimethylsilane reacts with various ketones in the presence of zinc to give the corresponding reductive condensation products in good yields.

  二碘二甲基硅烷在锌的存在下与各种酮反应，生成相应的还原缩合产物，并且产率较高。