2,3-dimethoxy-5,12b-dihydroisoindolo[1,2-a]isoquinolin-8(6H)-one | 26477-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-5,12b-dihydroisoindolo[1,2-a]isoquinolin-8(6H)-one
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-5,6-dihydroisoindolo[1,2-a]isoquinolin-8(12bH)-one；2,3-dimethoxy-5,6-dihydroisoindolyl[1,2-a]isoquinolin-8(12bH)-one；2,3-dimethoxy-6,12b-dihydro-5H-isoindolo[1,2-a]isoquinolin-8-one
• CAS: 26477-10-1
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: MMHYYMDNTIDRIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-5,12b-dihydroisoindolo[1,2-a]isoquinolin-8(6H)-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到2,3-dihydroxy-5,12b-dihydroisoindolo[1,2-a]isoquinolin-8(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过三氟乙酸介导的级联反应合成异吲哚并[1,2- a ]异喹啉和异吲哚并[2,1- a ]喹啉衍生物

  摘要：

  甲基2-acylbenzoates与2- arylethanamines或在三氟乙酸的存在下2- acylanilines的缩合导致形成异吲哚基的[1,2一]异喹啉或异吲哚基[2,1-一个〕喹啉，分别在中度至优良的分离产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132280
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 2,3-dimethoxy-5,12b-dihydroisoindolo[1,2-a]isoquinolin-8(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzo-fused lactams and lactones via Ru(ii)-catalyzed cycloaddition of amide- and ester-tethered α,ω-diynes with terminal alkynes: electronic directing effect of internal conjugated carbonyl group

  摘要：

  在一定量的 Cp*RuCl(cod) 催化剂存在下，通过酰胺或酯系链连接的 1,6- 和 1,7- 二炔在室温下与末端炔发生环化反应，生成产率为 40%â93% 的环化产物，其中 63 : 37â83 : 17 为异构体。

  DOI：

  10.1039/b402649g

文献信息

• Propylphosphonic anhydride (T3P®) mediated synthesis of 3-oxoisoindoline-1-carboxamides from 2-formylbenzoic acid, amines, and isocyanides. Preparation of isoindolinone alkaloids
  作者：Valentina Varga、Mátyás Milen、Péter Ábrányi-Balogh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.063

  日期：2018.10

  Propylphosphonic anhydride (T3P®) was successfully applied to the synthesis of an isoindolinone library by the utilization of an Ugi four-center, three-component reaction (Ugi-4C-3CR). The use of T3P® significantly shortened the required reaction time and the corresponding products were obtained in good to high yields. Moreover, a side-reaction was observed when phenylethylamine derivatives and tryptamine

  通过利用Ugi四中心三组分反应（Ugi-4C-3CR），丙基膦酸酐（T3P®）成功应用于异吲哚啉酮文库的合成。T3P®的使用大大缩短了所需的反应时间，并以高至高收率获得了相应的产物。此外，当使用苯乙胺衍生物和色胺作为胺组分时，观察到副反应。将后者反应用于微波辅助的一锅法合成异喹啉生物碱（±）-新胺。出乎意料的是，在存在T3P®的情况下，传统的Ugi四组分反应（Ugi-4CR）无法成功。在这种情况下，从多组分反应中产生了除羧酸之外的α-氨基酰胺。
• Copper-Catalyzed C(sp³)–OH Cleavage with Concomitant C–C Coupling: Synthesis of 3-Substituted Isoindolinones
  作者：H. Surya Prakash Rao、A. Veera Bhadra Rao

  DOI：10.1021/jo502446k

  日期：2015.2.6

  Copper(II) trifluoromethanesulfonate (Cu(OTf)2) efficiently catalyzes the C–C coupling of 3-hydoxyisoindolinones with a variety of aryl-, heteroaryl-, and alkenylboronic acids to furnish C(3) aryl-, heteroaryl-, and alkenyl-substituted isoindolinones. The coupling reactions work smoothly in 1,2-dicholoroethane (DCE) reflux, to effect both inter- and intramolecular versions. This is the first report

  三氟甲磺酸铜（II）（Cu（OTf）2）有效催化3-羟基异吲哚满酮与各种芳基，杂芳基和烯基硼酸的CC偶联，提供C（3）芳基，杂芳基和烯基取代的异吲哚啉酮。偶联反应在1,2-二氯乙烷（DCE）回流中能顺利进行，从而影响分子间和分子内两种形式。这是有关C（sp 3）-OH裂解并伴随C-C偶联的第一个报告。光不稳定的2-硝基苄基保护基最适合于促进偶联反应和脱保护。生物碱神经胺的四环基序是通过应用新开发的铜催化的CC偶联制备的。
• N-Acyliminium Ion Chemistry: Highly Efficient and Versatile Carbon-Carbon Bond Formation by Nucleophilic Substitution of Hydroxy Groups Catalyzed by Sn(NTf2)4
  作者：Raja Ben Othman、Radouane Affani、Marie-José Tranchant、Sylvain Antoniotti、Vincent Dalla、Elisabet Duñach

  DOI：10.1002/anie.200906036

  日期：2010.1.18

  O‐acetals are used in a catalytic, highly efficient α‐amidoalkylation of a broad range of carbon‐centered nucleophiles, including silicon‐based components, active methylene derivatives, electron‐rich arenes, and even simple ketones (see scheme). The reactions proceed in a highly efficient manner and typically require only 1 mol % of the Lewis superacidic reagent Sn(NTf2)4 as the catalyst.

  原子经济：未经修饰的半-N，O-乙缩醛可用于各种以碳为中心的亲核试剂的高效催化α-酰胺基烷基化反应，包括硅基组分，活性亚甲基衍生物，富电子芳烃，甚至简单的酮（见方案）。反应以高效的方式进行，并且通常仅需要1mol％的路易斯超酸性试剂Sn（NTf 2）4作为催化剂。
• Intra- and Intermolecular Alkylation of <i>N</i>,<i>O</i>-Acetals and π-Activated Alcohols Catalyzed by in Situ Generated Acid
  作者：Mélanie Hamon、Niall Dickinson、Alice Devineau、David Bolien、Marie-José Tranchant、Catherine Taillier、Ivan Jabin、David C. Harrowven、Richard J. Whitby、A. Ganesan、Vincent Dalla

  DOI：10.1021/jo4015886

  日期：2014.3.7

  allow significant reaction rate enhancements and made possible some challenging reactions such as the α-amidoalkylation of ketones. Studies using flow chemistry confirmed not only that very low concentrations of HCl generated from the solvent were responsible for the reactivity but also that TCE had additional beneficial properties in comparison to other chlorinated solvents such as dichloroethane.

  电离能力有限的碳正离子前体的分子内和分子间烷基化，主要是N，O已经开发了不使用外源试剂的-乙缩醛。反应在1,1,2,2-四氯乙烷（TCE）中进行，并利用该溶剂通过热解消除连续释放少量HCl的能力。对反应的研究导致了几种改进的方案，例如（1）预热的TCE，（2）微波辅助反应和（3）流动或密闭管条件，这些条件可以显着提高反应速率，并使得某些具有挑战性的反应成为可能。作为酮的α-酰胺基烷基化。使用流动化学的研究证实，不仅由溶剂产生的极低浓度的HCl负责反应，而且与其他氯化溶剂（如二氯乙烷）相比，TCE还具有其他有益的性能。该方法可以很容易地扩展到使用亲电试剂（如π活化的醇）进行烷基化反应，这些亲电子试剂通常对HCl催化不反应。这项工作代表了最成功的最简单的布朗斯台德酸HCl作为有效的烷基化催化剂的首次成功使用。
• Enhancement of the carbamate activation rate enabled syntheses of tetracyclic benzolactams: 8-oxoberbines and their 5- and 7-membered C-ring homologues
  作者：Hiroaki Kurouchi

  DOI：10.1039/d0ob02096f

  日期：——

  A route to the direct amidation of aromatic-ring-tethered N-carbamoyl tetrahydroisoquinoline substrates was developed. This route enabled general access to 8-oxoberberines and their 5- and 7- membered C-ring homologues. It overcomes the undesired tandem side-reactions that result in the destruction of the isoquinoline backbone, which inevitably occurred under our previously reported superacidic carbamate

  开发了直接酰胺化芳族环系N-氨基甲酰基四氢异喹啉底物的途径。该途径使人们能够普遍获得8-氧小ber碱及其5和7元C环同系物。它克服了导致异喹啉主链破坏的不希望的串联副反应，这种副反应在我们先前报道的超酸性氨基甲酸酯活化方法下不可避免地发生。