N,N-bis-(3,4-dimethoxy-β-phenylethyl)-o-phthalamide | 548448-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis-(3,4-dimethoxy-β-phenylethyl)-o-phthalamide
• 英文别名: N,N’-bis[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]phthalamide；N,N′-bis[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]phthalamide；N~1~,N~2~-bis[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]phthalamide；1-N,2-N-bis[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]benzene-1,2-dicarboxamide
• CAS: 548448-36-8
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₆
• 分子量: 492.572
• InChiKey: UQELUQDLAWEBMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以92%的产率得到N,N-bis-(3,4-dimethoxy-β-phenylethyl)-o-phthalamide
  参考文献：
  名称：

  新型邻苯二甲酰胺衍生物作为降压剂：快速清洁合成，计算机模拟和体内评估

  摘要：

  高血压是一种普遍的进行性疾病，是心血管疾病，中风和肾脏疾病的关键危险因素。血管紧张素-I转换酶（ACE）抑制剂是治疗高血压的一线药物，但它们有许多副作用。ACE是一种锌二肽基羧肽酶，可切割十肽血管紧张素-I形成血管紧张素-血管紧张素-II。由于后者是肾素-血管紧张素系统的主要生物活性产物，因此抑制它是高血压治疗的关键策略。这项研究的目的是对一系列作为ACE抑制剂的新型邻苯二甲酰胺进行计算机评估，检查其中三种分子的急性毒性（对小鼠），并测试最有希望的化合物在自发性高血压中的高血压作用。大鼠（SHR）模型。通过快速，廉价，高收率的绿色（无溶剂）方法合成了新型邻苯二甲酰胺衍生物。根据对它们的理化性质，吉布斯自由能和ADME曲线进行计算机分析，从当前系列的邻苯二甲酰胺中选择了三种分子（DD-01，DD-13和DD-14S）作为最有前途的ACE抑制剂。合成后，这三个分子显示出低毒性（LD50（  >

  DOI：

  10.1007/s00044-019-02327-3

文献信息

• Novel phthalamide derivatives as antihypertensive agents: rapid and clean synthesis, in silico and in vivo evaluation
  作者：Erik Andrade-Jorge、Jessica E. Rodríguez、José Bribiesca-Carlos、Itzell A. Gallardo-Ortíz、José G. Trujillo-Ferrara、Rafael Villalobos-Molina

  DOI：10.1007/s00044-019-02327-3

  日期：2019.5

  from the current series of phthalamides were selected as the most promising ACE inhibitors based on in silico analysis of their physicochemical properties, Gibbs free energy and ADME profile. After synthesis, these three molecules showed low toxicity (LD50 > 1600 mg/kg) in the acute toxicity test (Lorke’s method). Finally, DD-01 significantly decreased systolic, diastolic, and mean arterial pressure in

  高血压是一种普遍的进行性疾病，是心血管疾病，中风和肾脏疾病的关键危险因素。血管紧张素-I转换酶（ACE）抑制剂是治疗高血压的一线药物，但它们有许多副作用。ACE是一种锌二肽基羧肽酶，可切割十肽血管紧张素-I形成血管紧张素-血管紧张素-II。由于后者是肾素-血管紧张素系统的主要生物活性产物，因此抑制它是高血压治疗的关键策略。这项研究的目的是对一系列作为ACE抑制剂的新型邻苯二甲酰胺进行计算机评估，检查其中三种分子的急性毒性（对小鼠），并测试最有希望的化合物在自发性高血压中的高血压作用。大鼠（SHR）模型。通过快速，廉价，高收率的绿色（无溶剂）方法合成了新型邻苯二甲酰胺衍生物。根据对它们的理化性质，吉布斯自由能和ADME曲线进行计算机分析，从当前系列的邻苯二甲酰胺中选择了三种分子（DD-01，DD-13和DD-14S）作为最有前途的ACE抑制剂。合成后，这三个分子显示出低毒性（LD50（  >
• Synthesis of bis-Tetrahydroisoquinolines Based on Homoveratrylamine and Dibasic Acids. 2.
  作者：A. Sh. Saidov、M. G. Levkovich、M. Alimova、V. I. Vinogradova

  DOI：10.1007/s10600-014-0829-8

  日期：2014.1

  Bis-tetrahydroisoquinolines were prepared from homoveratrylamine and phthalic acids using a Bischler–Napieralski reaction. Their structures were confirmed by IR and NMR spectral data.

  利用 Bischler-Napieralski 反应从均苯丙烯胺和邻苯二甲酸制备了双四氢异喹啉。红外光谱和核磁共振光谱数据证实了它们的结构。
• Phthalamide derivatives as ACE/AChE/BuChE inhibitors against cardiac hypertrophy: an in silico, in vitro, and in vivo modeling approach
  作者：Erik Andrade-Jorge、Jessica E. Rodríguez、Jesús A. Lagos-Cruz、Josué I. Rojas-Jiménez、Samuel E. Estrada-Soto、Itzell A. Gallardo-Ortíz、José G. Trujillo-Ferrara、Rafael Villalobos-Molina

  DOI：10.1007/s00044-021-02707-8

  日期：2021.4