phenyl 2-deoxy-3,6-di-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-2-tetrachlorophthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside S-oxide | 935268-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: phenyl 2-deoxy-3,6-di-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-2-tetrachlorophthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside S-oxide
• 英文别名: 2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(benzenesulfinyl)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]-4,5,6,7-tetrachloroisoindole-1,3-dione
• CAS: 935268-63-6
• 化学式: C₄₀H₄₁Cl₄NO₇SSi
• 分子量: 849.732
• InChiKey: NDEVABSUYGBLPS-JABAPZOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.99
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-deoxy-3,6-di-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-2-tetrachlorophthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside S-oxide 在 三氟甲磺酸酐 、 甲基丁香酚 、 4 A molecular sieve 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 phenyl 2-deoxy-3,6-di-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-2-tetrachlorophthalimido-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-2-deoxy-6-O-benzyl-2-tetrachlorophthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside S-oxide
  参考文献：
  名称：

  Heptaprenyl-Lipid IV 的合成分析肽聚糖糖基转移酶

  摘要：

  细菌被包含肽聚糖层的细胞壁包围，肽聚糖的完整性对于细菌的生存至关重要。在肽聚糖生物合成的最后阶段，肽聚糖糖基转移酶 (PGTs；也称为转糖基酶) 催化脂质 II 聚合形成线性聚糖链。PGTs 作为抗生素靶点具有巨大的潜力，但其潜力尚未实现。由于缺乏监测酶活性的底物，机制研究受到阻碍。我们在此报告了庚烯基-脂质 IV 的全合成及其用于研究来自大肠杆菌的两种不同 PGT。我们表明一个 PGT 可以将脂质 IV 与其自身结合，而另一个只能将脂质 IV 与脂质 II 结合。

  DOI：

  10.1021/ja069060g
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-deoxy-2-tetrachlorophthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 二正丁基氧化锡 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 phenyl 2-deoxy-3,6-di-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-2-tetrachlorophthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside S-oxide
  参考文献：
  名称：

  Heptaprenyl-Lipid IV 的合成分析肽聚糖糖基转移酶

  摘要：

  细菌被包含肽聚糖层的细胞壁包围，肽聚糖的完整性对于细菌的生存至关重要。在肽聚糖生物合成的最后阶段，肽聚糖糖基转移酶 (PGTs；也称为转糖基酶) 催化脂质 II 聚合形成线性聚糖链。PGTs 作为抗生素靶点具有巨大的潜力，但其潜力尚未实现。由于缺乏监测酶活性的底物，机制研究受到阻碍。我们在此报告了庚烯基-脂质 IV 的全合成及其用于研究来自大肠杆菌的两种不同 PGT。我们表明一个 PGT 可以将脂质 IV 与其自身结合，而另一个只能将脂质 IV 与脂质 II 结合。

  DOI：

  10.1021/ja069060g