ethyl (Z)-2-fluoro-3,4,4-trimethylpent-2-enoate | 1158176-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-2-fluoro-3,4,4-trimethylpent-2-enoate
• 英文别名: (Z)-2-fluoro-3,4,4-trimethylpent-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 1158176-57-8
• 化学式: C₁₀H₁₇FO₂
• 分子量: 188.242
• InChiKey: MWIKVPCWCXWXHT-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.1±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-fluoro-3,4,4-trimethylpent-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (Z)-2-fluoro-3,4,4-trimethylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  具有两个连续立体中心的氟基团的非对映选择性和对映选择性合成

  摘要：

  手性氟的合成，特别是具有两个连续立体中心的手性氟分子，由于其制备方法的数量有限，引起了人们对研究的极大兴趣。在此，我们报告了通过氮杂双环铱-恶唑啉-膦催化氢化容易获得的氟乙烯，以原子经济和高度立体选择性合成具有两个连续立体中心的手性氟分子。发现具有各种官能团的各种芳香族、脂肪族和杂环系统与反应相容，并提供非常理想的产物，作为具有优异对映选择性的单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08778
• 作为产物：
  描述：

  频哪酮 、 二溴氟乙酸乙酯 在 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (Z)-2-fluoro-3,4,4-trimethylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  具有两个连续立体中心的氟基团的非对映选择性和对映选择性合成

  摘要：

  手性氟的合成，特别是具有两个连续立体中心的手性氟分子，由于其制备方法的数量有限，引起了人们对研究的极大兴趣。在此，我们报告了通过氮杂双环铱-恶唑啉-膦催化氢化容易获得的氟乙烯，以原子经济和高度立体选择性合成具有两个连续立体中心的手性氟分子。发现具有各种官能团的各种芳香族、脂肪族和杂环系统与反应相容，并提供非常理想的产物，作为具有优异对映选择性的单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08778

文献信息

• Diethylzinc-Mediated One-Step Stereoselective Synthesis of α-Fluoroacrylates from Aldehydes and Ketones. Two Different Pathways Depending on the Carbonyl Partner
  作者：G. Lemonnier、L. Zoute、G. Dupas、J.-C. Quirion、P. Jubault

  DOI：10.1021/jo900422m

  日期：2009.6.5

  A efficient methodology allowing the one-pot stereoselective synthesis of alpha-fluoroacrylates, based on the addition of ethyl dibromofluoroacetate to a carbonyl derivative using diethylzinc as organometallic mediator, is described. Two different pathways have been identified depending on the involved carbonyl partner. In the case of aldehydes, an E2-type mechanism has been identified, whereas ketones go through an E1cb-type mechanism.