作者:Maguire, Anita R、Judge, Evan、O'Shaughnessy, Keith A、Lawrence, Simon E.、Collins, Stuart G.
DOI:10.1055/a-2348-5631
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Copper-mediated reactions of α-diazo-β-keto sulfonamides led to a range of products, including alkynesulfonamides, enamines, and α-halosulfonamides, with no evidence for intramolecular C–H insertion in any of the reactions, in contrast to the reactivity of the comparable α-diazo-β-oxo sulfones. Use of copper(II) triflate (5 mol%) led to the isolation of a series of alkynesulfonamides (up to 12% yield)
α-重氮-β-酮磺酰胺的铜介导反应产生了一系列产物,包括炔磺酰胺、烯胺和 α-卤代磺酰胺,与反应性相反,没有证据表明任何反应中存在分子内 C-H 插入类似的α-重氮-β-氧代砜。使用三氟甲磺酸铜(II) (5 mol%) 可以分离出一系列炔磺酰胺(产率高达 12%)和烯胺(产率高达 64%)。使用氯化铜(II) (5 mol%)还导致形成α-卤代磺酰胺;使用化学计量的氯化铜(II)/溴化铜(II)可以轻松地将β-酮磺酰胺卤化形成α-卤代磺酰胺(产率高达63%)。