1-ethoxycarbonyl-5,6-dimethoxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 154535-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-ethoxycarbonyl-5,6-dimethoxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: Ethyl 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-5,6-dimethoxy-3-oxo-1,4-dihydroisoquinoline-1-carboxylate
• CAS: 154535-12-3
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₇
• 分子量: 443.497
• InChiKey: IPGKRFQOMFFIHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxycarbonyl-5,6-dimethoxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 sodium hydroxide 、 乙醇 作用下， 反应 2.5h， 以83%的产率得到5,6-dimethoxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  芥子油的合成†

  摘要：

  描述了针对合成鼠尾草碱（5,8,9,14a-四氢-3,4,11,12-四甲氧基-异喹啉[1,2 - b ]苯并ze庚因-6,14-二酮）的研究。成功的合成路线包括三个步骤，从3,4-二甲氧基苯乙胺和2-溴-（3,4-二甲氧基-2-乙氧基羰基甲基苯基）-乙酸酯开始。发现存在于芳环上的甲氧基部分由于其在反应条件下的去甲基化趋势而阻止将分子内的弗瑞德-克来福特反应与路易斯酸催化剂一起用于环的构建。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300541
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dicyanomethyl-3,4-dimethoxybenzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1-ethoxycarbonyl-5,6-dimethoxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  芥子油的合成†

  摘要：

  描述了针对合成鼠尾草碱（5,8,9,14a-四氢-3,4,11,12-四甲氧基-异喹啉[1,2 - b ]苯并ze庚因-6,14-二酮）的研究。成功的合成路线包括三个步骤，从3,4-二甲氧基苯乙胺和2-溴-（3,4-二甲氧基-2-乙氧基羰基甲基苯基）-乙酸酯开始。发现存在于芳环上的甲氧基部分由于其在反应条件下的去甲基化趋势而阻止将分子内的弗瑞德-克来福特反应与路易斯酸催化剂一起用于环的构建。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300541