6-benzyloxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester | 167479-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-benzyloxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6-(benzyloxy)-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate；Methyl 6-benzyloxy-1-methyl-2-indolecarboxylate；Methyl 1-methyl-6-phenylmethoxyindole-2-carboxylate
• CAS: 167479-11-0
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: ZSRRLKNQHXSZNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester 在 potassium trimethylsilonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4-Benzylpiperidin-1-yl)-(1-methyl-6-phenylmethoxyindol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Selective NR1/2B N-Methyl-d-aspartate Receptor Antagonists among Indole-2-carboxamides and Benzimidazole-2-carboxamides

  摘要：

  (4-苄基哌啶-1-基)-(6-羟基-1H-吲哚-2-基)-甲酮(6a)是从(E)-1-(4-苄基哌啶-1-基)-3-(4-羟基苯基)丙烯酮(5)中鉴定出的一种强效的NMDA受体NR2B亚基选择性拮抗剂。为了建立结构-活性关系(SAR)并尝试改善先导化合物的ADME性质，制备并测试了一系列化合物。多种衍生物在结合和功能性测定中均显示出低纳摩尔的活性。在环磷酰胺诱导的小鼠痛觉过敏模型中，6a和(4-苄基哌啶-1-基)-[5(6)-羟基-1H-联吡啶-2-基]-甲酮(60a)在口服给药后与Besonprodil(2)具有相同的活性。基于一系列吲哚-和联吡啶-2-羧酰胺的结合数据，开发了一种CoMSIA模型。

  DOI：

  10.1021/jm060420k
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-hydroxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxylate 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以1.37 g的产率得到6-benzyloxy-1-methyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR ACTIVATING PYRUVATE KINASE
  [FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'ACTIVATION DE LA PYRUVATE KINASE

  摘要：

  本文提供了激活丙酮酸激酶（例如，在一个受试者中）的组合物和方法。具体来说，本文提供了使用丙酮酸激酶激活剂治疗疾病或病况（例如眼部疾病、血液疾病或癌症）的组合物和方法。

  公开号：

  WO2022020424A1

文献信息

• [EN] METHODS FOR PREPARING ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018065501A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The subject matter described herein is directed to methods of preparing certain antibody-drug conjugates (ADCs) wherein the antibody is linked to the drug through a linker, wherein the drug contains a heteroaryl group having a secondary nitrogen, and the linker is attached to the drug via the secondary nitrogen. The resulting conjugates are useful in treating various diseases and conditions.

  本文描述的主题是关于制备特定抗体药物结合物（ADCs）的方法，其中抗体通过连接剂与药物相连，药物含有具有次级氮的杂芳基团，并且连接剂通过次级氮连接到药物上。所得的结合物在治疗各种疾病和症状方面具有用途。
• Indoloylguanidine derivatives as inhibitors of sodium-hydrogen exchange
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0622356B1

  公开（公告）日：1998-07-01
• EP0708091A2
  申请人：——

  公开号：EP0708091A2

  公开（公告）日：1996-04-24
• METHODS FOR PREPARING ANTIBODY DRUG CONJUGATES
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20190201544A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  The subject matter described herein is directed to methods of preparing certain antibody-drug conjugates (ADCs) wherein the antibody is linked to the drug through a linker, wherein the drug contains a heteroaryl group having a secondary nitrogen, and the linker is attached to the drug via the secondary nitrogen. The resulting conjugates are useful in treating various diseases and conditions.
• US6169107B1
  申请人：——

  公开号：US6169107B1

  公开（公告）日：2001-01-02