2,10-di(benzyloxy)-3,9-dimethoxy-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline | 892804-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,10-di(benzyloxy)-3,9-dimethoxy-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 3,9-Dimethoxy-2,10-bis(phenylmethoxy)-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline
• CAS: 892804-24-9
• 化学式: C₃₂H₂₉NO₄
• 分子量: 491.587
• InChiKey: PRDHGPQVNQDGMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,10-di(benzyloxy)-3,9-dimethoxy-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2,10-di(benzyloxy)-3,9-dimethoxy-7-methyl-5,6,12,12a-tetrahydroindolo[2,1-a]isoquinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  The Palladium-Catalyzed Preparation of Condensed Tetracyclic Heterocycles and their Application to the Synthesis of rac-Mangochinine

  摘要：

  通过Bischler-Napieralsky反应制备的二氢异喹啉衍生物及其类似物被转化为其吲哚融合衍生物。研究了通过这些化合物的互变酮胺形式进行的钯催化反应的范围和限制，并将该过程扩展到外消旋芒果喹啉的制备。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926410
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氨基乙基)-2-甲氧基苯酚 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 1,3-双(2,6-二异丙苯基)-4,5-二氢咪唑四氟硼酸盐 、 potassium carbonate 、 sodium t-butanolate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,10-di(benzyloxy)-3,9-dimethoxy-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  The Palladium-Catalyzed Preparation of Condensed Tetracyclic Heterocycles and their Application to the Synthesis of rac-Mangochinine

  摘要：

  通过Bischler-Napieralsky反应制备的二氢异喹啉衍生物及其类似物被转化为其吲哚融合衍生物。研究了通过这些化合物的互变酮胺形式进行的钯催化反应的范围和限制，并将该过程扩展到外消旋芒果喹啉的制备。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926410

文献信息

• The Palladium-Catalyzed Preparation of Condensed Tetracyclic Heterocycles and their Application to the Synthesis of <i>rac</i>-Mangochinine
  作者：András Kotschy、Zoltán Vincze、A. Bíró、Márton Csékei、Géza Timári

  DOI：10.1055/s-2006-926410

  日期：2006.4

  Dihydroisoquinoline derivatives and their analogues, prepared by the Bischler-Napieralsky reaction, were converted to their indole-fused derivatives. Scope and limitations of the palladium-catalyzed reaction, proceeding through the tautomeric enamine forms of these compounds, were studied and the process was extended to the preparation of racemic mangochinine.

  通过Bischler-Napieralsky反应制备的二氢异喹啉衍生物及其类似物被转化为其吲哚融合衍生物。研究了通过这些化合物的互变酮胺形式进行的钯催化反应的范围和限制，并将该过程扩展到外消旋芒果喹啉的制备。