1-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-quinoxalinyl)-1-ethanol | 261162-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-quinoxalinyl)-1-ethanol
• 英文别名: 1-(5,5,8,8-Tetramethyl-6,7-dihydroquinoxalin-2-yl)ethanol
• CAS: 261162-91-8
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O
• 分子量: 234.341
• InChiKey: VLQJSGYQGJTUEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-quinoxalinyl)-1-ethanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 2-bromo-1-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-quinoxalinyl)-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-喹喔啉衍生物与视黄酸受体α激动活性的合成及其构效关系。

  摘要：

  在我们对视黄酸受体（RAR）激动剂的研究过程中，我们设计并合成了一系列喹喔啉衍生物。其中之一是4- [5-（5,6,7,8-四氢-5,5,8，8-四甲基-2-喹喔啉基）-1H-2-吡咯基]苯甲酸（3a），具有2,5-二取代的吡咯部分，对RARalpha受体表现出选择性，并在HL-60细胞上表现出很强的细胞分化活性。

  DOI：

  10.1021/jm990063w
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,5-四甲基己烷二酸 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 硫酸 、 sodium 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 76.75h， 生成 1-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-quinoxalinyl)-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  5,6,7,8-四氢-5,5,8,8-四甲基-2-喹喔啉衍生物与视黄酸受体α激动活性的合成及其构效关系。

  摘要：

  在我们对视黄酸受体（RAR）激动剂的研究过程中，我们设计并合成了一系列喹喔啉衍生物。其中之一是4- [5-（5,6,7,8-四氢-5,5,8，8-四甲基-2-喹喔啉基）-1H-2-吡咯基]苯甲酸（3a），具有2,5-二取代的吡咯部分，对RARalpha受体表现出选择性，并在HL-60细胞上表现出很强的细胞分化活性。

  DOI：

  10.1021/jm990063w

文献信息

• Syntheses and Structure−Activity Relationships of 5,6,7,8-Tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-quinoxaline Derivatives with Retinoic Acid Receptor α Agonistic Activity
  作者：Kouichi Kikuchi、Shigeki Hibi、Hiroyuki Yoshimura、Naoki Tokuhara、Kenji Tai、Takayuki Hida、Toshihiko Yamauchi、Mitsuo Nagai

  DOI：10.1021/jm990063w

  日期：2000.2.1

  studies on retinoic acid receptor (RAR) agonists, we have designed and synthesized a series of quinoxaline derivatives. One of them, 4-[5-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8, 8-tetramethyl-2-quinoxalinyl)-1H-2-pyrrolyl]benzoic acid (3a), which possesses a 2,5-disubstituted pyrrole moiety, showed selectivity for the RARalpha receptor and exerted highly potent cell-differentiating activity on HL-60 cells.

  在我们对视黄酸受体（RAR）激动剂的研究过程中，我们设计并合成了一系列喹喔啉衍生物。其中之一是4- [5-（5,6,7,8-四氢-5,5,8，8-四甲基-2-喹喔啉基）-1H-2-吡咯基]苯甲酸（3a），具有2,5-二取代的吡咯部分，对RARalpha受体表现出选择性，并在HL-60细胞上表现出很强的细胞分化活性。