2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-(乙氧基亚氨基)乙腈 | 344302-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-(乙氧基亚氨基)乙腈
• 英文名称: 2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(ethoxyimino) acetonitrile
• 英文别名: 5-amino-N-ethoxy-1,2,4-thiadiazole-3-carboximidoyl cyanide
• CAS: 344302-24-5
• 化学式: C₆H₇N₅OS
• 分子量: 197.22
• InChiKey: MMIKKDRJUBPJNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-(乙氧基亚氨基)乙腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以45.2%的产率得到(Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-乙氧亚氨基乙酸
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of (Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-ethoxyiminoacetic acid

  摘要：

  目的是合成(Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-乙氧基亚氨基乙酸（头孢他啶 fosamil 的侧链）。对氰基乙酰胺进行氧化和烷基化反应，得到 2-氰基-2-羟基亚氨基乙酰胺，再与氧氯化磷反应，得到 2-乙氧基亚氨基丙二腈，然后进行氨解反应，得到 2-乙氧基亚氨基丙二腈、通过溴化并与 KSCN 反应生成 2-乙氧基亚氨基-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)乙腈，然后水解得到 (Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-乙氧基亚氨基乙酸。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1109-0
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-2-ethoxyiminoacetamide 在 氨 、 溴 、 氯化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-(乙氧基亚氨基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of (Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-ethoxyiminoacetic acid

  摘要：

  目的是合成(Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-乙氧基亚氨基乙酸（头孢他啶 fosamil 的侧链）。对氰基乙酰胺进行氧化和烷基化反应，得到 2-氰基-2-羟基亚氨基乙酰胺，再与氧氯化磷反应，得到 2-乙氧基亚氨基丙二腈，然后进行氨解反应，得到 2-乙氧基亚氨基丙二腈、通过溴化并与 KSCN 反应生成 2-乙氧基亚氨基-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)乙腈，然后水解得到 (Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-乙氧基亚氨基乙酸。

  DOI：

  10.1007/s11164-013-1109-0

文献信息

• The synthesis of (Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-ethoxyiminoacetic acid
  作者：Yougui Zhao、Ronggeng Wang、Mei Liu

  DOI：10.1007/s11164-013-1109-0

  日期：2014.5

  The objective was to synthesize (Z)-2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-ethoxyiminoacetic acid (the side chain for Ceftaroline fosamil). Oximation and alkylation were used on cyanoacetamide to get 2-cyano-2-hydroxyiminoacetamide, which became 2-ethyoxyiminopropanedinitrile through reaction with phosphorus oxychloride, and then aminolysis to get 2-ethoxyiminopropanedinitrile, which became 2-ethoxyimion-2-(5-amino-1,2,4 thiadiazol-3-yl) acetonitrile by brominating and with KSCN, followed by hydrolysis to get (Z)-2-(5-Amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-ethoxyiminoacetic acid.

  目的是合成(Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-乙氧基亚氨基乙酸（头孢他啶 fosamil 的侧链）。对氰基乙酰胺进行氧化和烷基化反应，得到 2-氰基-2-羟基亚氨基乙酰胺，再与氧氯化磷反应，得到 2-乙氧基亚氨基丙二腈，然后进行氨解反应，得到 2-乙氧基亚氨基丙二腈、通过溴化并与 KSCN 反应生成 2-乙氧基亚氨基-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)乙腈，然后水解得到 (Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-乙氧基亚氨基乙酸。