2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2(Z)-甲氧基亚胺基乙酸 S－巯基苯并噻唑酯 | 89604-91-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2(Z)-甲氧基亚胺基乙酸 S－巯基苯并噻唑酯
• 中文别名: 2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2(Z)-甲氧基亚胺基乙酸S－巯基苯并噻唑酯；(Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-甲氧亚氨基硫代乙酸(S)-2-苯并噻唑酯；头孢唑兰活性酯；(S)-2-苯并噻唑-(Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-甲氧基亚氨基硫代乙酸酯；头孢唑兰侧链酸活性硫酯；(Z)-2-(2-氨基-1,2,4-噻二唑-4-基)-2-甲氧亚氨基硫代乙酸(S-2-苯并噻唑)酯；2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2(Z)-甲氧基亚胺基乙酸S-巯基苯并噻唑酯；(Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-甲氧亚氨基硫代乙酸 (S)-2-苯并噻唑酯
• 英文名称: (Z)-(5-amino-[1,2,4]thiadiazol-3-yl)methoxyiminothioacetic acid S-benzothiazol-2-yl ester
• 英文别名: S-(2-benzothiazolyl) (Z)-2-(2-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(methoxyimino)thioacetate；S-1,3-benzothiazol-2-yl (2Z)-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)(methoxyimino)ethanethioate；(Z)-S-benzo[d]thiazol-2-yl 2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(methoxyimino)ethanethioate；S-Benzothiazol-2-yl (Z)-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-methoxyiminothioacetate；S-(1,3-benzothiazol-2-yl) (2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-methoxyiminoethanethioate
• CAS: 89604-91-1
• 化学式: C₁₂H₉N₅O₂S₃
• 分子量: 351.434
• InChiKey: XJESSAAEFWMELV-PXNMLYILSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  565.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

制备方法与用途

用途

(Z)-2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-甲氧亚氨基硫代乙酸 (S)-2-苯并噻唑酯是一种用于合成药物的有机酯类化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2(Z)-甲氧基亚胺基乙酸 S－巯基苯并噻唑酯 生成 sodium;(2S,3S)-3-[[(2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-2-(carbamoyloxymethyl)-4-oxoazetidine-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  FURLENMEIER, A.;HOFHEINZ, W.;HUBSCHWERLEN, C. N.;ISENRING, H. P.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2-甲氧亚氨基乙酸 生成 2-(5-氨基-1,2,4-噻二唑-3-基)-2(Z)-甲氧基亚胺基乙酸 S－巯基苯并噻唑酯
  参考文献：
  名称：

  FURLENMEIER, A.;HOFHEINZ, W.;HUBSCHWERLEN, C. N.;ISENRING, H. P.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES BÊTA-LACTAMES CARBACÉPHÈMES
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2010123997A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Carbacephem β-lactam antibiotics having chemical structures (I) and (II) are disclosed: including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs thereof, wherein Ar2, R1, R2 and R6 are as defined herein. The compounds are useful for the treatment of bacterial infections, in particular those caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp.

  Carbacephem β-内酰胺类抗生素具有化学结构（I）和（II）如下：包括立体异构体、药用可接受的盐、酯和前药，其中Ar2、R1、R2和R6如本文所定义。这些化合物对治疗细菌感染特别有效，尤其是由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌引起的感染。
• [EN] CARBACEPHEM ß-LACTAM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES BÊTA-LACTAMES À CARBACÉPHÈME
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2009055696A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Carbacephem β-lactam antibiotics having the following chemical structures (I) and (II) are disclosed, including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs thereof, wherein Ar2, R1, R2 and R3 are as defined herein. The compounds are useful for the treatment of bacterial infections, in particular those caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp.

  Carbacephem β-内酰胺抗生素具有以下化学结构（I）和（II），包括立体异构体、药用可接受的盐、酯和前药，其中Ar2、R1、R2和R3如本文所定义。这些化合物可用于治疗细菌感染，特别是由耐甲氧西林葡萄球菌属引起的感染。
• 含吡啶离子的乙烯基头孢菌素衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN106167499A

  公开（公告）日：2016-11-30

  本发明涉及一类如结构通式Ⅰ所示的含吡啶离子的乙烯基头孢菌素衍生物及其药学上可接受的盐，以及该类衍生物的制备方法、及其在制备预防和/或治疗细菌感染有关疾病或病症等方面药物中的应用。
• An Improved Procedure for Preparation and Isolation of Cephalosporin Antibiotic: Cefozopran as Free Base
  作者：Neera Tewari、Bishwa Prakash Rai、Kallimulla Mohammad、Hashim Nizar、Mohan Prasad

  DOI：10.1021/op900128z

  日期：2009.9.18

  An efficient synthesis of cephalosporin antibiotic, cefozopran is described. The present process does not involve chromatographic purification for isolation and is cost-effective and amenable to large-scale synthesis.

  描述了头孢菌素抗生素头孢唑仑的有效合成。本方法不涉及用于分离的色谱纯化，并且是成本有效的并且适合大规模合成。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF CEFOZOPRAN, ITS SALTS AND POLYMORPHIC FORMS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR L'ÉLABORATION DU CEFOZOPRAN, DE SES SELS, ET DE CERTAINES DE SES FORMES POLYMORPHES
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2010089729A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The present invention relates to processes for the preparation of cefozopran of Formula (I), its salts and polymorphic forms thereof.

  本发明涉及制备化合物cefzopran（化学式I）、其盐和多晶形式的方法。