[2R,3S]-2-amino-4-methyl-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)pentan-3-ol | 214596-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: [2R,3S]-2-amino-4-methyl-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)pentan-3-ol
• 英文别名: (2R,3S)-2-amino-4-methyl-1-(oxan-2-yloxy)pentan-3-ol
• CAS: 214596-87-9
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₃
• 分子量: 217.309
• InChiKey: XOHQOQHKNRPFTR-FBKFWFMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2R,3S]-2-amino-4-methyl-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)pentan-3-ol 在 palladium on activated charcoal 、 镍 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hypophosphite 、 jones reagent 、 甲酸铵 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 异丁酸 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2S,3S)-3-[4-[1-hydroxy-2-[[(2S)-4-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]ethyl]phenoxy]-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  14元环肽生物碱的合成研究

  摘要：

  由衍生自D-丝氨酸的加纳醛制备了应变的14元环肽。合成中的关键步骤是通过涉及4-氟苄腈的S N Ar反应构建烷基-芳基醚键，并使用涉及激活的五氟苯基酯的Schmidt方案的改进进行大内酰胺化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01589-5
• 作为产物：
  描述：

  [2R]-dibenzylamino-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)propionaldehyde 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [2R,3S]-2-amino-4-methyl-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  环肽生物碱Sanjoinine G1及其C-11差向异构体的全合成

  摘要：

  天然存在的环肽生物碱Sanjoinine G1及其C-11差向异构体由D-丝氨酸分18步合成。合成中的关键步骤是通过与4-氟苄腈的S N Ar反应形成烷基芳基醚键，并使用涉及激活的五氟苯基酯的Schmidt协议进行大环化以形成14元环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00808-4

文献信息

• Total synthesis of the cyclopeptide alkaloid sanjoinine G1 and its C-11 epimer
  作者：Stephen P. East、Feng Shao、Lorenzo Williams、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00808-4

  日期：1998.10

  The naturally occurring cyclopeptide alkaloid sanjoinine G1 and its C-11 epimer were synthesized in 18 steps from D-serine. The key steps in the synthesis were the formation of the alkylaryl ether linkage via an SNAr reaction with 4-fluorobenzonitrile and the macrocyclization to form the 14-membered ring using a modification of the Schmidt protocol involving an activated pentafluorophenyl ester.

  天然存在的环肽生物碱Sanjoinine G1及其C-11差向异构体由D-丝氨酸分18步合成。合成中的关键步骤是通过与4-氟苄腈的S N Ar反应形成烷基芳基醚键，并使用涉及激活的五氟苯基酯的Schmidt协议进行大环化以形成14元环。
• Synthetic studies of 14-membered cyclopeptide alkaloids
  作者：Stephen P. East、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01589-5

  日期：1998.10

  A strained 14-membered cyclopeptide was prepared from the Garner aldehyde derived from D-serine. The key steps in the synthesis were the construction of the alkyl-aryl ether linkage via an SNAr reaction involving 4-fluorobenzonitrile and the macrolactamization using a modification of the Schmidt protocol involving an activated pentafluorophenyl ester.

  由衍生自D-丝氨酸的加纳醛制备了应变的14元环肽。合成中的关键步骤是通过涉及4-氟苄腈的S N Ar反应构建烷基-芳基醚键，并使用涉及激活的五氟苯基酯的Schmidt方案的改进进行大内酰胺化。