2-pyridyl-3-phenyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrid-7-ylmethanone | 740799-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-pyridyl-3-phenyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrid-7-ylmethanone
• 英文别名: 3-phenyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridin-7-yl pyridin-2-yl ketone；3-phenyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridin-7-yl pyridin-2-yl methanone；(3-Phenyltriazolo[1,5-a]pyridin-7-yl)-pyridin-2-ylmethanone
• CAS: 740799-11-5
• 化学式: C₁₈H₁₂N₄O
• 分子量: 300.319
• InChiKey: LLSSGXAUMWHTJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyridyl-3-phenyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrid-7-ylmethanone 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到2-pyridyl-3-phenyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrid-7-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Triazolopyridines. Part 24: New polynitrogenated potential helicating ligands

  摘要：

  The synthesis of novel 7-{[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridin-3-yl}-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridines 7, 2-pyridyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrid-7-ylmethanols 11, 3-(6-substituted-2-pyridyl)-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridines 12, and 7,7'-disubstituted-3,3'-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine 20, interesting polynitrogenated ligands as potential helicating compounds or luminescent sensors, from [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridines is described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.002
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸乙酯 、 3-苯基-1,2,3-噻唑并(1,5-a)吡啶 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到2-pyridyl-3-phenyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrid-7-ylmethanone
  参考文献：
  名称：

  Triazolopyridines. Part 24: New polynitrogenated potential helicating ligands

  摘要：

  The synthesis of novel 7-{[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridin-3-yl}-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridines 7, 2-pyridyl-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrid-7-ylmethanols 11, 3-(6-substituted-2-pyridyl)-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridines 12, and 7,7'-disubstituted-3,3'-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridine 20, interesting polynitrogenated ligands as potential helicating compounds or luminescent sensors, from [1,2,3]triazolo[1,5-a]pyridines is described. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.002

文献信息

• Triazolopyridopyrimidines: an emerging family of effective DNA photocleavers. DNA binding. Antileishmanial activity
  作者：Rosa Adam、Pablo Bilbao-Ramos、Belén Abarca、Rafael Ballesteros、M. Eugenia González-Rosende、M. Auxiliadora Dea-Ayuela、Francisco Estevan、Gloria Alzuet-Piña

  DOI：10.1039/c5ob00280j

  日期：——

  type I and type II mechanisms are involved in the photocleavage process. Furthermore, compounds 1a–c were tested for their antiprotozoal activity against four different Leishmania spp. (L. infantum, L. braziliensis, L. guyanensis and L. amazonensis). Triazolopyridopyrimidines 1a and 1c resulted to be more active and selective than the reference drug (miltefosine) in vitro against L. infantum amastigotes

  三唑并吡啶并嘧啶3-苯基-6,8-二（2-吡啶基）-[1,2,3]三唑并[5'，1'：6,1]吡啶并[2,3- d ]嘧啶（1a），6， 8-二（吡啶-2-基）-[1,2,3]三唑并[1'，5'：1,6]吡啶[2,3- d ]嘧啶（1b）和3-甲基-6,8制备了-二（2-吡啶基）-[1,2,3]三唑[5'，1'：6,1]吡啶[2,3- d ]嘧啶（1c），并对其电化学和发光性能进行了研究。深度。通过紫外可见吸收和荧光滴定，亚铁氰化物的稳态发射猝灭以及粘度测量，研究了该系列化合物的DNA结合能力。结果表明，三唑并吡啶并嘧啶1a在DNA凹槽处相互作用强烈。该化合物还显示出与富含GC的序列的优先结合以及光氧化鸟嘌呤的能力。此外，这些研究还揭示了三唑环上的苯基取代基在1a–c的结合亲和力中的关键作用。化合物1b和1c没有显示出明显的DNA结合倾向，但是这些三唑并吡啶并嘧啶类化合物表现出光诱导的DN