1-methyl-2-pyridin-2-yl-1H-benzoimidazole | 55774-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-methyl-2-pyridin-2-yl-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 1-methyl-2-(2'-pyridyl)benzimidazole；2-(2-pyridyl)-N-methylbenzimidazole；1-methyl-2-pyridin-2-yl-1H-benzimidazole；1-methyl-2-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole；1-methyl-2-pyridin-2-ylbenzimidazole
• CAS: 55774-13-5
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• mdl: MFCD00980838
• 分子量: 209.25
• InChiKey: NVWRQUXLFNJECF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  407.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-pyridin-2-yl-1H-benzoimidazole 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [Mn₂(1-methyl-2-(2’-pyridy)benzimidazole)₂(CO)₆]
  参考文献：
  名称：

  通过氢原子响应苯并咪唑配体用三羰基锰络合物活化 CO2

  摘要：

  发现了三羰基锰络合物电化学二氧化碳活化的替代途径。该配合物首先通过非无害辅助配体进行氢原子转移，然后还原为CO 2至CO 转化。

  DOI：

  10.1002/chem.202300796
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 磷酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-methyl-2-pyridin-2-yl-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  抗癌铜吡啶苯并咪唑复合物：ROS产生，生物分子相互作用和细胞毒性

  摘要：

  已经研究了Cu（II）配合物CuCl 2（pbzH），pbzH = 2-（2-吡啶基）苯并咪唑和在苯并咪唑片段非配位氮上修饰的衍生物作为抗癌剂。这些化合物对A549腺癌的肺泡基底上皮细胞显示出有希望的细胞毒性，IC 50值在5–10μM范围内。重要的是，该活性高于CuCl 2 ·2H 2之一O或单个配体，表明配体必须配合到配合物的Cu（II）中心才能发挥全部活性。电子顺磁共振（EPR）和UV-Vis光谱学用于表征配合物的溶液行为。这些研究表明：（i）缓冲液中的两种溶剂化物质，（ii）与白蛋白的配位相互作用和非配位相互作用，以及（iii）与DNA的弱相互作用。使用琼脂糖凝胶电泳的进一步DNA研究表明，在抗坏血酸存在下，复合物可裂解链，抗坏血酸是由活性氧（ROS）介导的。通过基于荧光的体外分析，观察到在A549细胞系中细胞内ROS的产生；表明ROS的破坏是观察到的复合物活性的原因。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2016.11.006
• 作为试剂：
  描述：

  雌酚酮 、 trimethyl((1-phenylcyclopentyl)peroxy)silane 在 tetrakis(acetonitrile)copper(I)tetrafluoroborate 、 1-methyl-2-pyridin-2-yl-1H-benzoimidazole 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到(8R,9S,13S,14S)-13-methyl-3-((5-oxo-5-phenylpentyl)oxy)-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  铜与过氧化烷基甲硅烷基铜催化苯酚衍生物的O-烷基化

  摘要：

  描述了使用烷基甲硅烷基过氧化物作为烷基自由基前体的Cu催化的苯酚衍生物的O-烷基化。在温和的反应条件下，反应平稳进行，并且两种不同的配体与铜催化剂一起使用可提供多种产物。机理研究表明，反应是通过自由基机理进行的。

  DOI：

  10.1039/d0cc07305a

文献信息

• PHENANTHRENE DERIVATIVE, AND MATERIAL FOR ORGANIC EL ELEMENT
  申请人：Kawamura Masahiro

  公开号：US20100331585A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  A phenanthrene derivative is represented by a formula (1) below. In the formula (1), Ar 1 and Ar 2 each represent an aromatic hydrocarbon ring group having 6 to 18 carbon atoms for forming the ring. The aromatic hydrocarbon ring group contains none of anthracene skeleton, pyrene skeleton, aceanthrylene skeleton and naphthacene skeleton. R 1 represents a substituent, the number of which may be 0, 1 or more. R 1 may be bonded in any position of the phenanthrene skeleton. n and m each represent an integer of 1 to 3. k represents an integer of 0 to 8.

  一个菲的衍生物由下面的公式（1）表示。在公式（1）中，Ar1和Ar2分别代表含有6到18个碳原子形成环的芳香烃环基团。芳香烃环基团不包含蒽骨架、芘骨架、乙酰芘骨架和萘骨架。R1代表一个取代基，其数量可以是0、1或更多。R1可以连接在菲的骨架的任何位置。n和m分别代表1到3的整数。k代表0到8的整数。
• Selective C–H trifluoromethylation of benzimidazoles through photoredox catalysis
  作者：Guo-Lin Gao、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c6cc08975e

  日期：——

  This protocol presented a new strategy for visible-light induced C-H trifluoromethyltion at C4 of benzimidazoles using Togini's reagent in the presense of fac-Ir(ppy)3. It's Highlighted by its operational simplicity, mild...

  该协议提出了一种新的策略，以fac-Ir（ppy）3为代表，使用Togini试剂在苯并咪唑的C4处引起CH三氟甲基CH的三氟甲基化反应。它以其操作简单，温和而着称。
• LIGHT INDUCED DRUG RELEASE
  申请人：Bonnet Sylvestre

  公开号：US20140148425A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  Photosensitive compounds for use in a method of treating a disease or condition are described. The photosensitive compounds have the formula R—Y, wherein R is a ruthenium complex and Y is at least one sulphur-containing photoreleasable group, and the compounds comprise at least one ruthenium-sulphur bond; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, ester or amide, such that upon influence of visible or near infra-red light (400-1400 nm) in vivo, said at least one ruthenium-sulphur bond is broken, thereby generating a pharmacologically active compound.

  描述了用于治疗疾病或症状的一种方法中使用的光敏化合物。这些光敏化合物具有R—Y的化学式，其中R是一个钌配合物，Y是至少一个含硫光释放基团，这些化合物包括至少一个钌-硫键；或者是药用可接受的盐、溶剂合物、酯或酰胺，因此，在体内受到可见光或近红外光（400-1400纳米）的影响时，所述至少一个钌-硫键被断裂，从而产生一种药理活性化合物。
• Synthesis and electron-transfer properties of benzimidazole-functionalized ruthenium complexes for highly efficient dye-sensitized solar cells
  作者：Wei-Kai Huang、Chi-Wen Cheng、Shu-Mei Chang、Yuan-Pern Lee、Eric Wei-Guang Diau

  DOI：10.1039/c0cc03517c

  日期：——

  Novel heteroleptic ruthenium complexes—RD1, RD5, RD10 and RD11—with ligands based on benzimidazole were synthesized and characterized for application to dye-sensitized solar cells (DSSC); the remarkable performance of RD5-based DSSC is understood for its superior light-harvesting ability and slower charge-recombination kinetics.

  新型的杂配体钌配合物——RD1、RD5、RD10和RD11——基于苯并咪唑配体合成并表征，应用于染料敏化太阳能电池（DSSC）；RD5基DSSC的卓越性能可归因于其优异的光捕获能力和较慢的电荷复合动力学。
• Anticancer copper pyridine benzimidazole complexes: ROS generation, biomolecule interactions, and cytotoxicity
  作者：Kathleen E. Prosser、Stephanie W. Chang、Felix Saraci、Phuc H. Le、Charles J. Walsby

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2016.11.006

  日期：2017.2

  complexes is required for full activity. Electron paramagnetic resonance (EPR) and UV–Vis spectroscopies were used to characterize the solution behaviour of the complexes. These studies demonstrate: (i) two types of solvated species in buffer, (ii) both coordinate and non-coordinate interactions with albumin, and (iii) weak interactions with DNA. Further DNA studies using agarose gel electrophoresis demonstrate

  已经研究了Cu（II）配合物CuCl 2（pbzH），pbzH = 2-（2-吡啶基）苯并咪唑和在苯并咪唑片段非配位氮上修饰的衍生物作为抗癌剂。这些化合物对A549腺癌的肺泡基底上皮细胞显示出有希望的细胞毒性，IC 50值在5–10μM范围内。重要的是，该活性高于CuCl 2 ·2H 2之一O或单个配体，表明配体必须配合到配合物的Cu（II）中心才能发挥全部活性。电子顺磁共振（EPR）和UV-Vis光谱学用于表征配合物的溶液行为。这些研究表明：（i）缓冲液中的两种溶剂化物质，（ii）与白蛋白的配位相互作用和非配位相互作用，以及（iii）与DNA的弱相互作用。使用琼脂糖凝胶电泳的进一步DNA研究表明，在抗坏血酸存在下，复合物可裂解链，抗坏血酸是由活性氧（ROS）介导的。通过基于荧光的体外分析，观察到在A549细胞系中细胞内ROS的产生；表明ROS的破坏是观察到的复合物活性的原因。