(Z)-1,2-bis(phenylseleno)-3-hydroxy-3-methyl-1-butene | 137540-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1,2-bis(phenylseleno)-3-hydroxy-3-methyl-1-butene
• 英文别名: (Z)-2-methyl-3,4-bis(phenylselanyl)but-3-en-2-ol；(Z)-2-methyl-3,4-bis(phenylselanyl)but-3-ene-2-ol
• CAS: 137540-61-5
• 化学式: C₁₇H₁₈OSe₂
• 分子量: 396.249
• InChiKey: SHMOZAUXONFHAL-SSZFMOIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 KF/Al₂O₃ 作用下， 90.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 0.5h， 以77%的产率得到(Z)-1,2-bis(phenylseleno)-3-hydroxy-3-methyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  使用KF / Al 2 O 3从炔烃中简单，立体选择性地合成（Z）-1,2-双芳基戊基戊烯基烯烃

  摘要：

  通过二芳基二硒化物与末端炔烃的一锅反应来合成标题化合物，从而避免了之前制备芳基硒基炔烃的情况。反应在温和条件下，使用KF / Al 2 O 3和PEG-400作为溶剂，在一定范围的末端炔烃下进行。立体选择性地将二芳基二硒化物加成至炔烃中，以良好的收率仅得到（Z）-1,2-双-芳基-杂戊基烯基烯烃。使用微波辐射将反应时间缩短至几分钟，并且KF / Al 2 O 3 / PEG-400系统可以重复使用一次，而无需事先进行类似活性的处理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.055

文献信息

• Highly Stereoselective One-Pot Procedure To Prepare Bis- and Tris-chalcogenide Alkenes via Addition of Disulfides and Diselenides to Terminal Alkynes
  作者：Angélica Venturini Moro、Cristina W. Nogueira、Nilda B. V. Barbosa、Paulo Henrique Menezes、João Batista Teixeira da Rocha、Gilson Zeni

  DOI：10.1021/jo050448o

  日期：2005.6.1

  conditions, and the addition of dichalcogenides to alkynes occurred stereoselectively to give exclusively the corresponding Z isomers. We observed that the selectivity control was governed by the effective participation of the hydroxyl group from propargyl alcohols. In addition, the bis-chalcogenide alkenes were exclusively obtained with propargyl alcohol having the acidic hydroxyl group proton. Conversely

  我们在这里介绍在一个无催化剂的条件下，通过一锅法，二有机酰基二卤代二烃与末端炔烃的反应，以选择性地制备双硫和三硫属元素化物的烯烃，从而避免了先前制备硫属炔的过程。该反应在温和的反应条件下进行得很干净，并且向选择性炔烃中选择性地添加了二卤化双氰化物，只得到了相应的Z。异构体。我们观察到选择性控制是由炔丙醇中羟基的有效参与所决定的。另外，双硫属化物烯烃仅用具有酸性羟基质子的炔丙醇获得。相反，在炔丙基正子上没有潜在酸性羟基质子的炔烃仅产生三硫属元素化物烯烃。
• Palladium-catalyzed addition and carbonylative addition of diaryl disulfides and diselenides to terminal acetylenes
  作者：Hitoshi Kuniyasu、Akiya Ogawa、Shinichiro Miyazaki、Ilhyong Ryu、Nobuaki Kambe、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/ja00026a013

  日期：1991.12

  Novel transition-metal-catalyzed reactions of disulfides and diselenides with acetylenes are described. In the of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), [Pd(PPh3)4], the (1) of diaryl disulfides and diselenides to terminal acetylenes 1 takes place stereoselectively to give high yields of (Z)-1,2-bis(arylthio)-1-alkenes 2 and (Z)-1,2-bis(arylseleno)-1-alkenes 3, respectively. A mechanistic proposal includes the following: (1) oxidative addition of (ArY)2 [Y = S, Se] to low-valent palladium species, (2) stereoselective cis-thiopalladation or cis-selenopalladation to acetylenes to form a cis-vinylpalladium intermediate, and (3) reductive elimination of the product with retention of the stereochemistry. When the reaction of diaryl disulfides and diselenides with terminal acetylenes is performed under the pressure of carbon monoxide, the carbonylative addition occurs to afford (Z)-1,3-bis(arylthio)-2-alken-1-ones 4 and (Z)-1,3-bis(arylseleno)-2-alken-1-ones 5, respectively. Carbon monoxide is regioselectively incorporated on the side of the terminal carbon of the acetylenes.
• A simple and stereoselective synthesis of (Z)-1,2-bis-arylselanyl alkenes from alkynes using KF/Al2O3
  作者：Renata G. Lara、Paloma C. Rosa、Liane K. Soares、Márcio S. Silva、Raquel G. Jacob、Gelson Perin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.055

  日期：2012.12

  The title compounds were synthesized by a one-pot reaction of diaryl diselenides with terminal alkynes avoiding the previous preparation of arylselanyl alkynes. The reactions were performed under mild conditions with a range of terminal alkynes using KF/Al2O3 and PEG-400 as solvent. The addition of diaryl diselenides to alkynes occurred stereoselectively to give exclusively (Z)-1,2-bis-arylselanyl

  通过二芳基二硒化物与末端炔烃的一锅反应来合成标题化合物，从而避免了之前制备芳基硒基炔烃的情况。反应在温和条件下，使用KF / Al 2 O 3和PEG-400作为溶剂，在一定范围的末端炔烃下进行。立体选择性地将二芳基二硒化物加成至炔烃中，以良好的收率仅得到（Z）-1,2-双-芳基-杂戊基烯基烯烃。使用微波辐射将反应时间缩短至几分钟，并且KF / Al 2 O 3 / PEG-400系统可以重复使用一次，而无需事先进行类似活性的处理。