4-(selenophen-2-yl)benzonitrile | 915979-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(selenophen-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(4-Cyanophenyl)selenophene；4-selenophen-2-ylbenzonitrile
• CAS: 915979-20-3
• 化学式: C₁₁H₇NSe
• 分子量: 232.143
• InChiKey: JYWDGBLPAMOFPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.2±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(selenophen-2-yl)benzonitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(5-(2-ethyl-4-methylthiazol-5-yl)selenophen-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  溴硒酚在钯催化的直接芳基化反应中的反应性。

  摘要：

  研究了2-溴和2,5-二溴硒烯在钯催化的直接杂芳基化反应中的反应性。从2-溴硒基中，仅可使用反应性最强的杂芳烃来制备2-杂芳基化硒烯。然而，使用噻唑和噻吩衍生物，通常以高收率得到2,5-二溴硒基苯撑的2,5-二（杂芳基化）硒烯。此外，顺序的催化C2杂芳基化，溴化，催化C5芳基化反应可从硒烯中分三步合成不对称的2,5-二（杂）芳基硒化亚硒烯衍生物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.278
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 、 三丁基锡硒酚 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-(selenophen-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  呋喃结构修饰对 DNA 小沟结合和抗原生动物活性影响的研究

  摘要：

  利用 Stille 偶联反应和使用双三甲基甲硅烷基氨基锂对双腈中间体进行酰胺化，制备了抗原生动物剂呋喃啶的新类似物。呋喃的苯基和呋喃部分都被杂环取代，包括噻吩、硒吩、吲哚或苯并咪唑。根据 Δ Tm和 CD 结果，新化合物显示出与 DNA 小沟的强结合。新的类似物在体外和体内也比呋喃胺更有活性。化合物 7a、7b 和 7f通过治愈 75% 的动物显示出最高的体内活性，这值得进一步评估。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115287

文献信息

• 2,5-DIARYL SELENOPHENE COMPOUNDS, AZA 2,5-DIARYL THIOPHENE COMPOUNDS, AND THEIR PRODRUGS AS ANTIPROTOZOAL AGENTS
  申请人：Tidwell Richard R.

  公开号：US20100331368A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  Novel dicationic 2,5-diaryl selenophene compounds are described. Also described are novel aza analogues of dicationic 2,5-diaryl thiophenes. The presently disclosed dicationic compounds exhibit in vitro activity versus Trypanosoma brucei rhodesiense, Plasmodium falciparum , and/or Leishmania donovani comparable to that of pentamidine and furamidine. Some of the novel dicationic compounds display good activity in vivo in a murine model of a Trypanosoma brucei rhodesiense infection.

  本文描述了新型二阳离子2,5-二芳基硒吡咯烷化合物。同时，还描述了新型二阳离子2,5-二芳基噻吩的氮杂环类似物。目前披露的二阳离子化合物在体外对Trypanosoma brucei rhodesiense、Plasmodium falciparum和/或Leishmania donovani表现出与Pentamidine和Furamidine相当的活性。其中一些新型二阳离子化合物在Trypanosoma brucei rhodesiense感染的小鼠模型中表现出良好的体内活性。
• [EN] 2,5-DIARYL SELENOPHENE COMPOUNDS, AZA 2,5-DIARYL THIOPHENE COMPOUNDS, AND THEIR PRODRUGS AS ANTIPROTOZOAL AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 2,5-DIARYLSÉLÉNOPHÈNE, COMPOSÉS D'AZA-2,5-DIARYLTHIOPHÈNE ET LEURS PROMÉDICAMENTS UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTIPROTOZOAIRES
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2009051796A3

  公开（公告）日：2009-06-04