1-bromo-1-tetradecyne | 13958-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 英文名称: 1-bromo-1-tetradecyne
• 英文别名: 1-bromotetradec-1-yne
• CAS: 13958-33-3
• 化学式: C₁₄H₂₅Br
• 分子量: 273.256
• InChiKey: OQZQKNQZFBAMGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-1-tetradecyne 在 乙胺 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,3-hexadecadiyne
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性脂质二炔基甲醇的骨架优化

  摘要：

  与生物启发的合成炔属脂质的药理学潜力的最新研究一致，在确定末端二炔基甲醇（DAC）和丁二炔基炔醇（BAC）部分为功能性抗肿瘤药效单位后，这项工作专门解决了碳骨架长度的问题。因此，在DAC和BAC系列中均进行了脂肪族链长的系统变化。脂质骨架长度的关键影响首先在外消旋系列中得到证实，其中C 17至C 18骨架的细胞毒活性最高。对映体富集的样品通过最佳C 18 DAC和C 17的不对称合成制备BAC衍生物。可替代地，通过酶促动力学拆分产生具有提高的对映体纯度的样品。具有S 构型的Eutomer对HCT116癌细胞的细胞毒性IC 50值低至15 n m，是该系列药物迄今为止达到的最高活性水平。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800118
• 作为产物：
  描述：

  1-十四炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-bromo-1-tetradecyne
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性脂质二炔基甲醇的骨架优化

  摘要：

  与生物启发的合成炔属脂质的药理学潜力的最新研究一致，在确定末端二炔基甲醇（DAC）和丁二炔基炔醇（BAC）部分为功能性抗肿瘤药效单位后，这项工作专门解决了碳骨架长度的问题。因此，在DAC和BAC系列中均进行了脂肪族链长的系统变化。脂质骨架长度的关键影响首先在外消旋系列中得到证实，其中C 17至C 18骨架的细胞毒活性最高。对映体富集的样品通过最佳C 18 DAC和C 17的不对称合成制备BAC衍生物。可替代地，通过酶促动力学拆分产生具有提高的对映体纯度的样品。具有S 构型的Eutomer对HCT116癌细胞的细胞毒性IC 50值低至15 n m，是该系列药物迄今为止达到的最高活性水平。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800118

文献信息

• Synthesis of long-chain 2-alkadiynylpyridines
  作者：L. G. Fedenok、E. V. Plashchenyuk、R. N. Myasnikova、M. S. Shvartsberg

  DOI：10.1007/bf01435802

  日期：1996.3

  Four pathways of synthesis of 1-(2-pyridyl)heptacosa-12,14-diyne, using 10-bromodecan-1-ol and acetylene or tetradec-1-yne and 2-methylbut-3-yn-2-ol along with α-picoline as initial compounds, were studied and compared. It was shown that direct introduction of a completely formed unsaturated hydrocarbon chain into an α-picoline molecule by alkylation of its lithium derivative is the most appropriate

  使用 10-bromodecan-1-ol 和乙炔或 tetradec-1-yne 和 2-methylbut-3-yn-2-ol 合成 1-(2-pyridyl)heptacosa-12,14-diyne 的四种途径α-甲基吡啶作为初始化合物进行了研究和比较。结果表明，通过将其锂衍生物烷基化，将完全形成的不饱和烃链直接引入 α-甲基吡啶分子是制备长链 2-炔基吡啶的最合适方法。
• Self‐Assembly Behavior of Diacetylenic Acid Molecules upon Vapor Deposition: Odd–Even Effect on the Film Morphology
  作者：Chiao‐Wei Tseng、Ding‐Chi Huang、Han‐Li Yang、Hsieh‐Cheng Lin、Fang‐Cheng Li、Chun‐Wei Pao、Yu‐Tai Tao

  DOI：10.1002/chem.202002227

  日期：2020.11.2

  linear carboxylic acids containing diacetylenic units at different positions along the chain (C12H25(C≡C)2(CH2)nCOOH, n=7–11) were vacuum‐deposited on clean silica substrates. The morphologies of the initial films after UV irradiation were studied. A clear odd–even effect on the morphology of the initial film was observed in that, depending on the spacer length between the diacetylenic unit and carboxyl

  一系列在链的不同位置包含二炔单元的线性羧酸（C 12 H 25（C≡C）2（CH 2）n COOH，n= 7-11）真空沉积在干净的二氧化硅基板上。研究了紫外线照射后初始薄膜的形貌。观察到对初始膜的形态有明显的奇偶影响，因为取决于二乙炔单元和羧基头基之间的间隔基长度，获得了酸性二聚体层的环或树枝状晶体。聚集过程的分子动力学模拟表明，两个竞争的分子间相互作用以及聚集方向都参与其中，并受奇数或偶数碳链长度的调节。通过在链的末端取代苯基或通过将羧基头基更改为酰胺基苯甲酸头基来进一步调节相互作用，会产生相似的奇偶效应，但具有不同的尺寸或趋势，可以类似地合理化。
• Carbazolyl diacetylenic compounds
  申请人：Allied Chemical Corporation

  公开号：US04125534A1

  公开（公告）日：1978-11-14

  Novel carbazolyl diacetylenic monomers and polymers are provided. The monomers have the structure ##STR1## where "m" and "n" are integers of from 0 to 10, X and Y are independently selected from the group consisting of --H, --Cl, --Br and --NO and R is a member selected from the group consisting of --CH.sub.3, --OH, --OCONHR' and ##STR2## where R' is an alkyl, aryl or ester derivative and X' and Y' are independently selected from the group consisting of --H, --Cl, --Br and --NO. The monomers are conveniently prepared by oxidative coupling of terminated carbazolyl acetylenes, by cross coupling of bromoacetylenes with terminal acetylenes, or by substitution reaction of alkali carbazolides with the appropriate diacetylenes. The polymers are prepared by 1,4-addition reaction of the corresponding monomers in the solid state. The polymers are particularly useful as photoconductors and as non-linear optical materials. The monomers are useful as high energy radiation dosage indicators.

  本发明提供了新型的咔唑基二乙炔单体和聚合物。该单体具有结构##STR1##其中“m”和“n”是0到10的整数，X和Y分别独立地选自--H、--Cl、--Br和--NO的群组，R是从--CH.sub.3、--OH、--OCONHR'和##STR2##中选择的成员，其中R'是烷基、芳基或酯衍生物，X'和Y'分别独立地选自--H、--Cl、--Br和--NO的群组。该单体可通过终止的咔唑基乙炔的氧化偶联，溴乙炔与末端乙炔的交叉偶联，或碱性咔唑化物与适当的二乙炔基的取代反应方便地制备。聚合物通过在固态下进行相应单体的1,4-加成反应制备。该聚合物特别适用于光电导和非线性光学材料。该单体可用作高能辐射剂量指示剂。
• Carbazolyl diacetylenic polymers
  申请人：Allied Chemical Corporation

  公开号：US04208501A1

  公开（公告）日：1980-06-17

  Novel carbazolyl diacetylenic monomers and polymers are provided. The monomers have the structure ##STR1## where "m" and "n" are integers of from 0 to 10, X and Y are independently selected from the group consisting of --H, --Cl, --Br and --NO and R is a member selected from the group consisting of --CH.sub.3, --OH, --OCONHR' and ##STR2## where R' is an alkyl, aryl or ester derivative and X' and Y' are independently selected from the group consisting of --H, --Cl, --Br and --NO. The monomers are conveniently prepared by oxidative coupling of terminated carbazolyl acetylenes, by cross coupling of bromoacetylenes with terminal acetylenes, or by substitution reaction of alkali carbazolides with the appropriate diacetylenes. The polymers are prepared by 1,4-addition reaction of the corresponding monomers in the solid state. The polymers are particularly useful as photoconductors and as non-linear optical materials. The monomers are useful as high energy radiation dosage indicators.

  本发明提供了新型的咔唑基二乙炔单体和聚合物。该单体具有以下结构式##STR1## 其中“m”和“n”是0至10之间的整数，X和Y独立地选自--H、--Cl、--Br和--NO组成的基团，R是选自--CH.sub.3、--OH、--OCONHR'和##STR2## 其中R'是烷基、芳基或酯衍生物，X'和Y'独立地选自--H、--Cl、--Br和--NO组成的基团。该单体可通过终止的咔唑基乙炔的氧化偶联，溴乙炔与末端乙炔的交叉偶联，或碱性咔唑化合物与适当的二乙炔的取代反应方便地制备。聚合物通过在固态下进行相应单体的1,4-加成反应制备。该聚合物特别适用于光导体和非线性光学材料。该单体适用于高能辐射剂量指示器。
• Method for the preparation of a coating comprising oligomeric alkynes
  申请人：ÉCOLE POLYTECHNIQUE FÉDÉRALE DE LAUSANNE (EPFL) EPFL-TTO

  公开号：US10787576B2

  公开（公告）日：2020-09-29

  The invention relates to a method for the preparation of a coating comprising at least one coating layer on a substrate, the method comprising the steps of a. providing monomers of the type R—(N)x-(L)m-(C═C)n-(L′)o-(N′)y—R′, wherein R is a head moiety, R′ is a tail moiety, (C≡C)n is an oligoyne moiety, L and L′ are linker moieties, N and N′ independently are branched or unbranched optionally substituted C1-C25 alkyl moieties optionally containing 1 to 5 heteroatoms, x, m, o, and y are independently 0 or 1, n is 4 to 12, and wherein the head moiety allows for an interaction with the surface of the substrate; b. bringing the monomers into contact with the substrate wherein the interaction of the head moieties of the monomers with the surface of the substrate induces at least a part of the monomers to align in a defined manner thereby forming a film on the surface and bringing the oligoyne moieties of the monomers into close contact with each other; c. inducing a reaction between oligoyne moieties by providing an external stimulus so as to at least partially cross-link the aligned monomers, thereby forming a coating layer on the substrate. The invention further relates to a coating obtainable according to the method of the invention, the use of a coating obtainable according to the method of the invention, a substrate comprising a coating obtainable according to the invention and the use of solid substrate. The invention further relates to a method for the synthesis of the monomers according to the invention.

  本发明涉及一种在基底上制备包含至少一个涂层的涂层的方法，该方法包括以下步骤 a.提供R-(N)x-(L)m-(C═C)n-(L′)o-(N′)y-R′类型的单体，其中R是头部分子，R′是尾部分子，(C≡C)n是低碳原子分子，L和L′是连接分子、N和N′独立地是支链或未支链的任选取代的C1-C25烷基，任选含有1至5个杂原子，x、m、o和y独立地是0或1，n是4至12，其中头部分子允许与基质表面相互作用；b.使单体与基底接触，其中单体的头部分子与基底表面的相互作用诱导至少一部分单体以确定的方式排列，从而在表面上形成薄膜，并使单体的低聚酰亚胺分子彼此紧密接触； c. 通过提供外部刺激，诱导低聚酰亚胺分子之间发生反应，使排列的单体至少部分交联，从而在基底上形成涂层。本发明进一步涉及根据本发明方法可获得的涂层、根据本发明方法可获得的涂层的使用、包含根据本发明可获得的涂层的基底以及固体基底的使用。本发明进一步涉及根据本发明合成单体的方法。