(S)-2-(cyclohexylmethyl)-1-tosylaziridine | 579489-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(cyclohexylmethyl)-1-tosylaziridine
• 英文别名: (2S)-2-(cyclohexylmethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine
• CAS: 579489-48-8
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂S
• 分子量: 293.43
• InChiKey: RKHDKPOYNNANOQ-MYJWUSKBSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(cyclohexylmethyl)-1-tosylaziridine 在 copper(l) iodide 、 萘 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (S)-1-cyclohexyl-3-phenylpropan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  基于异喹啉的二亚胺配体，用于Cu（II）催化的对映选择性硝基醛（Henry）反应

  摘要：

  可通过Bischler–Napieralski环化方便地制备一系列基于异喹啉的手性二亚胺配体。的c ^ 2 -对称二亚胺配1A是有效的铜（II）催化的硝基甲烷和各种醛（11个实施例）之间的对映选择性亨利反应，显示出50-89％的产率和75-93％ee的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.05.018
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 C₅₈H₄₆I₄O₄Rh₂ 、 盐酸羟胺 、 magnesium oxide 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (S)-2-(cyclohexylmethyl)-1-tosylaziridine
  参考文献：
  名称：

  手性 CpxRhodium(III) 催化未活化末端烯烃的对映选择性氮丙啶化

  摘要：

  开发了一种手性环戊二烯基铑 (III) 催化的具有挑战性的未活化末端烯烃和N-新戊酰氧基磺酰胺的高度对映选择性氮丙啶化反应。该催化体系表现出出色的催化活性和广泛的官能团耐受性，产生具有合成重要性和高价值的手性氮丙啶，具有良好至优异的产率和对映选择性（高达 99% 的产率，93% ee）。

  DOI：

  10.1002/anie.202400502

文献信息

• Large scale synthesis of optically pure aziridines
  申请人：——

  公开号：US20030153771A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  Disclosed is an efficient, inexpensive method for the preparation of chiral aziridines on a large scale.

  公开了一种高效、廉价的大规模制备手性环氧乙烷的方法。
• Enantioselective Aziridination of Unactivated Terminal Alkenes Using a Planar Chiral Rh(III) Indenyl Catalyst
  作者：Patrick Gross、Hoyoung Im、David Laws、Bohyun Park、Mu-Hyun Baik、Simon B. Blakey

  DOI：10.1021/jacs.3c10637

  日期：2024.1.17

  approach utilizing a planar chiral rhodium indenyl catalyst to facilitate the enantioselective aziridination of unactivated alkenes. This transformation exhibits a remarkable degree of functional group tolerance and displays excellent chemoselectivity favoring unactivated alkenes over their activated counterparts, delivering a wide range of enantioenriched high-value chiral aziridines. Computational

  手性氮丙啶是天然产物和各种靶分子中发现的重要结构基序。它们可作为合成手性胺的通用结构单元。虽然催化剂设计的进步使得活性烯烃的对映选择性氮丙啶化的稳健方法成为可能，但简单且丰富的烷基取代烯烃提出了重大挑战。在这项工作中，我们介绍了一种利用平面手性铑茚基催化剂来促进未活化烯烃的对映选择性氮丙啶化的新方法。这种转化表现出显着程度的官能团耐受性，并表现出优异的化学选择性，有利于未活化的烯烃而不是活化的烯烃，从而产生各种对映体富集的高价值手性氮丙啶。计算研究揭示了逐步的氮丙啶化机制，其中烯烃迁移插入起着核心作用。该过程导致形成有张力的四元金属环，并充当整个反应中的对映体和速率决定步骤。
• Isoquinoline-based diimine ligands for Cu(II)-catalyzed enantioselective nitroaldol (Henry) reactions
  作者：Michael J. Rodig、Hwimin Seo、Dimitri Hirsch-Weil、Khalil A. Abboud、Sukwon Hong

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.05.018

  日期：2011.5

  A series of isoquinoline-based chiral diimine ligands are conveniently prepared via Bischler–Napieralski cyclization. The C2-symmetric diimine ligand 1a is effective in Cu(II)-catalyzed enantioselective Henry reactions between nitromethane and various aldehydes (11 examples), showing 50–89% yield and 75–93% ee.

  可通过Bischler–Napieralski环化方便地制备一系列基于异喹啉的手性二亚胺配体。的c ^ 2 -对称二亚胺配1A是有效的铜（II）催化的硝基甲烷和各种醛（11个实施例）之间的对映选择性亨利反应，显示出50-89％的产率和75-93％ee的。
• Chiral Cp^xRhodium(III)‐Catalyzed Enantioselective Aziridination of Unactivated Terminal Alkenes
  作者：Juanjuan Wang、Mu‐Peng Luo、Yi‐Jie Gu、Yu‐Ying Liu、Qin Yin、Shou‐Guo Wang

  DOI：10.1002/anie.202400502

  日期：2024.3.18

  A chiral cyclopentadienyl-rhodium(III) catalyzed highly enantioselective aziridination of challenging unactivated terminal alkenes and N-pivalolyloxy sulfonamides has been developed. This catalytic system demonstrated outstanding catalytic activity and broad functional group tolerance, yielding synthetically important and highly valuable chiral aziridines with good to excellent yields and enantioselectivities

  开发了一种手性环戊二烯基铑 (III) 催化的具有挑战性的未活化末端烯烃和N-新戊酰氧基磺酰胺的高度对映选择性氮丙啶化反应。该催化体系表现出出色的催化活性和广泛的官能团耐受性，产生具有合成重要性和高价值的手性氮丙啶，具有良好至优异的产率和对映选择性（高达 99% 的产率，93% ee）。