2-allyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 99706-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-allyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2-Allyl-indan-1-one；2-prop-2-enyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 99706-09-9
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: DRZGLCFNORYCEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140-145 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 dichloro[1,3-bis(2-methylphenyl)-2-imidazolidinylidene](benzylidene) (tricyclohexylphosphine) ruthenium(II) 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 51.5h， 生成 吖啶
  参考文献：
  名称：

  Grubbs催化剂对N杂环进行好氧脱氢：在辅助串联催化中构建N稠合杂芳烃的应用。

  摘要：

  开发了由Grubbs催化剂催化的含氮杂环的好氧脱氢。该反应适用于各种含氮杂环。未保护的二氢吲哚内酰胺V氧化为吲哚内酰胺V证实了该方法具有极高的官能团相容性。此外，利用氧介导的Grubbs催化剂的结构变化，我们整合了闭环复分解和随后的需氧脱氢以分子氧为化学触发物开发新型辅助串联催化。所述辅助串联催化的效用通过的简明合成证明Ñ含稠合杂芳烃包括天然抗生素，绿脓菌素。

  DOI：

  10.1002/chem.202001961
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 在 甲酸 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 2-allyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映体合成叔α-芳基1-茚满酮：钯催化的脱羧不对称质子化中不同机理的证据

  摘要：

  在这里，我们描述了对钯催化的脱羧不对称质子化中对映发散作用的范围和起源的研究。通过切换非手性质子源，可以容易地从相应的α-芳基-β-酮烯丙基酯获得一系列叔α-芳基-1-茚满酮的两个对映体。在双重立体控制的这个例子中，分别使用Meldrum的酸和甲酸可实现高达94％（S）和92％（R）的对映选择性。为了合理化这种绝对构型的开关，对脱羧不对称质子化的模棱两可机理进行了研究。提出了与甲酸反应的新型催化循环，并进行了各种实验研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00303

文献信息

• Design and Synthesis of Angularly Annulated Spirocyclics via Enyne Metathesis and the Diels–Alder Reaction as Key Steps
  作者：Sambasivarao Kotha、Rashid Ali、Arti Tiwari

  DOI：10.1055/s-0034-1378280

  日期：——

  developed a simple and an efficient route to a range of angularly fused spirocycles by the application of enyne metathesis and the Diels–Alder reaction as key steps. The enyne metathesis protocol has been further extended to the dibenzylation of indane-1,3-dione by using cross-enyne metathesis in the presence of hexa-1,5-diene with the aid of Grubbs’ 1st generation catalyst followed by an aromatization

  摘要 通过应用烯炔复分解和Diels-Alder反应作为关键步骤，我们已经开发出了一种简单而有效的途径，可用于一系列有角度融合的螺环。借助Grubbs的第一代催化剂，在hexa-1,5-diene存在下使用交叉烯炔复分解，将烯炔复分解方案进一步扩展至茚满1,3-二酮的二苄基化反应。与DDQ。 通过应用烯炔复分解和Diels-Alder反应作为关键步骤，我们已经开发出了一种简单而有效的途径，可用于一系列有角度融合的螺环。借助Grubbs的第一代催化剂，在hexa-1,5-diene存在下使用交叉烯炔复分解，将烯炔复分解方案进一步扩展至茚满1,3-二酮的二苄基化反应。与DDQ。
• Enantiodivergent Synthesis of Tertiary α-Aryl 1-Indanones: Evidence Toward Disparate Mechanisms in the Palladium-Catalyzed Decarboxylative Asymmetric Protonation
  作者：Cian Kingston、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00303

  日期：2017.4.7

  Herein, we describe a study into the scope and origin of an enantiodivergent effect in the palladium-catalyzed decarboxylative asymmetric protonation. By switching the achiral proton source, both enantiomers of a series of tertiary α-aryl-1-indanones are readily accessed from the corresponding α-aryl-β-keto allyl esters. In this example of dual stereocontrol, enantioselectivities up to 94% (S) and

  在这里，我们描述了对钯催化的脱羧不对称质子化中对映发散作用的范围和起源的研究。通过切换非手性质子源，可以容易地从相应的α-芳基-β-酮烯丙基酯获得一系列叔α-芳基-1-茚满酮的两个对映体。在双重立体控制的这个例子中，分别使用Meldrum的酸和甲酸可实现高达94％（S）和92％（R）的对映选择性。为了合理化这种绝对构型的开关，对脱羧不对称质子化的模棱两可机理进行了研究。提出了与甲酸反应的新型催化循环，并进行了各种实验研究。
• [EN] QUINOLINE-2-ONE-DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF AIRWAYS DISEASES<br/>[FR] DERIVES DE QUINOLINE-2-ONE PERMETTANT DE TRAITER DES MALADIES DES VOIES RESPIRATOIRES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004087142A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  Compounds of formula (I) in free or salt form, wherein -C-Y-, R1 and R2 are G have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating conditions that are prevented or alleviated by activation of the (β2-adrenoreceptor. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and a process for preparing the compounds are also described.

  式(I)的化合物以自由形式或盐形式存在，其中-C-Y-，R1和R2是G，其含义如规范中所示，可用于治疗通过激活β2-肾上腺素受体预防或缓解的疾病。还描述了含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。
• C–N Bond Cleavage of Allylic Amines via Hydrogen Bond Activation with Alcohol Solvents in Pd-Catalyzed Allylic Alkylation of Carbonyl Compounds
  作者：Xiaohu Zhao、Delong Liu、Hui Guo、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/ja209373k

  日期：2011.12.7

  Hydrogen-bond-activated C-N bond cleavage of allylic amines was realized in Pd-catalyzed allylic alkylation to form the C-C bond product. The method could be expanded to a series of allylic amines and carbonyl compounds with excellent results. It provides a new and convenient access to C-C bond formation based on Pd-catalyzed allylic alkylation of allylic amines by using only inexpensive alcohol solvents.

  烯丙胺的氢键活化 CN 键断裂是在 Pd 催化的烯丙基烷基化中实现的，以形成 CC 键产物。该方法可以扩展到一系列烯丙基胺和羰基化合物，并取得了优异的结果。它通过仅使用廉价的醇溶剂，为基于 Pd 催化的烯丙基胺的烯丙基烷基化形成 CC 键提供了一种新的便捷途径。
• Direct Catalytic Asymmetric Mannich Reactions for the Construction of Quaternary Carbon Stereocenters
  作者：Barry M. Trost、Tanguy Saget、Chao-I (Joey) Hung

  DOI：10.1021/jacs.6b01187

  日期：2016.3.23

  Mannich reaction using α-branched ketones as nucleophilic partners for the direct enantio- and diastereoselective construction of quaternary carbon stereocenters. The reaction can be run on a gram-scale with a low catalyst loading without impacting its efficiency. Moreover, the Mannich adducts can be further elaborated with complete diastereocontrol to access molecules possessing complex stereotriads.

  在此，我们报告了使用 α-支化酮作为亲核伙伴的 Zn-ProPhenol 催化的曼尼希反应，用于直接对映选择性和非对映选择性构建季碳立体中心。该反应可以以克级规模进行，催化剂负载量低，而不会影响其效率。此外，曼尼希加合物可以通过完全非对映控制进一步细化，以获取具有复杂立体三联体的分子。