3,4,6,7-tetrahydroacridine-1,8 (2H,5H)-dione | 56798-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6,7-tetrahydroacridine-1,8 (2H,5H)-dione
• 英文别名: 1,8(2H,5H)-Acridinedione, 3,4,6,7-tetrahydro-；2,3,4,5,6,7-hexahydroacridine-1,8-dione
• CAS: 56798-21-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: ANTYWKFHKPMJLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6,7-tetrahydroacridine-1,8 (2H,5H)-dione 生成 吖啶
  参考文献：
  名称：

  Vorlaender; Kalkow, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1899, vol. 309, p. 373

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,4,6,7-tetrahydroacridine-1,8 (2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  高效铁催化的无配体访问a啶和a啶离子

  摘要：

  就它们在药物，材料，染料和光催化中的用途而言，啶和a啶离子是重要的一类化合物。在这里，我们提出了一种非常规的FeCl 3-醇催化一锅法，用于直接从醛，1,3-环己二酮和胺进行合成。该方法有效地融合了高原子经济性和多组分反应的多样性与新型铁催化的脱氢反应，其中有氧氧为末端氧化剂，在酒精溶剂中生成水为唯一的副产物。已成功演示了该方法的简便扩展。

  DOI：

  10.1039/d0gc00617c

文献信息

• One-Pot Synthesis of Hantzsch Pyridines<i>via</i>NH₄I Promoted Condensation of 1,3-Dicarbonyl Compounds with DMSO and NH₄OAc
  作者：Liming Chang、Junyi Lai、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1002/cjoc.201600255

  日期：2016.9

  A one‐pot synthesis of Hantzsch pyridines was achieved through NH4I‐promoted condensation of 1,3‐dicarbonyl compounds with DMSO and NH4OAc, in which the C4 of the pyridine rings was derived from DMSO and the nitrogen atom resulted from NH4OAc and NH4I. The target product could be obtained in moderate to excellent yields.

  通过NH 4 I促进1,3-二羰基化合物与DMSO和NH 4 OAc的缩合反应实现Hantzsch吡啶的一锅合成，其中吡啶环的C4来自DMSO，氮原子来自NH 4 OAC和NH 4 I的目标产物可在温和获得到优异的产率。
• A metal-free strategy for the cross-dehydrogenative coupling of 1,3-dicarbonyl compounds with 2-methoxyethanol
  作者：Vishal Suresh Kudale、Sheng Zheng、Sheng-Hua Huang、Yu-Lun Chang、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/d1ob02290c

  日期：——

  we report a metal-free approach for the construction of methylene-bridged bis-1,3-dicarbonyl compounds via cross-dehydrogenative coupling of 1,3-dicarbonyl compounds with 2-methoxyethanol. In addition, we have extended this methodology to synthesize tetra-substituted pyridine derivatives using 1,3-dicarbonyl, 2-methoxyethanol and NH4OAc in one step. The key advantages include accepting a wide range

  在这里，我们报告了一种通过1,3-二羰基化合物与 2-甲氧基乙醇的交叉脱氢偶联来构建亚甲基桥连双 1,3-二羰基化合物的无金属方法。此外，我们扩展了这一方法，以一步合成四取代吡啶衍生物，使用 1,3-二羰基、2-甲氧基乙醇和 NH 4 OAc。主要优势包括接受广泛的底物，利用 O 2作为唯一氧化剂，以及合成生物活性化合物，如 1,4-二氢吡啶和吡唑。
• Synthesis of 1,4,5,6-tetrahydropyrazolo[3,4-d]pyrido[3,2-b]azepine
  作者：J. Donald Albright、Xuemei Du

  DOI：10.1002/jhet.5570370107

  日期：2000.1

  The synthesis of 7,8-dihydro-5(6H)-quinolinone (3) from commercially available 3-amino-2-cyclohexen-1-one (1) and 3-(dimethylamino)acrolein (4) in 23% yield avoids the preparation of propynal (2). Conversion of 5-(4-methylphenylsulfonyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[3,2-b]azepine (12) to 6-(4-methylphenylsulfonyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrazolo[3,4-d]pyrido[3,2-b]azepine (24) is described. Removal of the

  从市售的3-氨基-2-环己烯-1-酮（1）和3-（二甲基氨基）丙烯醛（4）合成7,8-二氢-5（6 H）-喹啉酮（3），产率为23％避免准备乳腺（2）。5-（4-甲基苯基磺酰基）-6,7,8,9-四氢-5 H-吡啶并[3,2- b ]氮杂（12）转化为6-（4-甲基苯基磺酰基）-1,4,5，描述了6-四氢吡唑并[3，4- d ]吡啶并[3，2- b ]氮杂（24）。用乙酸中的40％硫酸除去N-（4-甲基苯基磺酰基）基团，得到三环a庚因26。将类似系列的反应应用于5-（4-硝基苯甲酰基）-6,7,8,9-四氢-5 H-吡啶并[3,2- b ] -a嗪（13），得到6-（4-硝基苯甲酰基） -1,4,5,6-四氢吡唑并[3,4- d ]吡啶并[3,2- b ]氮杂（25）。
• Metal‐Free Visible‐Light Catalytic Deoxygenation of Azaaryl N‐Oxides: Harnessing Photons for Efficient Greener Synthesis
  作者：Susanta Mandal、Kimron Protim Phukan、Joneswar Basumatary、Biswajit Gopal Roy

  DOI：10.1002/asia.202400147

  日期：2024.6.3

  to get back the desired substituted azaarenes. An efficient metal-free visible-light photo-redox catalytic deoxygenation of N-oxides of azaheterocyclic compounds has been developed using acridinium based organo-photocatalyst in blue LED light. High efficiency and mildness of this methodology has been demonstrated through higher deoxygenation yield of wide variety of azaheterocyclic N-oxides with reactive

  缺电子氮杂芳烃的区域选择性和化学选择性官能化通常需要将其转化为相应的N-氧化物，并随后在官能化后去除氧以得到所需的取代的氮杂芳烃。使用吖啶基有机光催化剂在蓝色 LED 光下开发了一种高效的无金属可见光光氧化还原催化氮杂环化合物N氧化物脱氧的方法。该方法的高效性和温和性已通过多种具有反应性官能团的氮杂环N-氧化物的较高脱氧产率得到证明。光催化还原的稳健性已通过将反应轻松放大至克级而得到证明，且反应产率没有太大变化。
• Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroacridine and 5,6,7,8-Tetrahydroquinoline Derivatives as Potential Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Franco Gatta、Maria Rosaria Del Giudice、Massimo Pomponi、Maurizio Marta

  DOI：10.3987/com-92-5977

  日期：——

  This paper describes the synthesis of 1,3,4,5-tetrahydropyrazolo[3,4,5-kl]acridine (2) and 11-amino-1,3,4,5-tetrahydro-azepino[3,2-b]quinolin-2-one (3) obtained by Schmidt reaction of 9-amino-3,4-dihydroacridin-1(2H)-one (1) and the preparation of 4,5-dihydro-3H-isoxazolo[3,4,5-kl]acridine (7) obtained in the same manner starting f rom 3, 4-dihydroacridine-1, 9 (2H, 10H) -dione (6) . The corresponding pyrazolo[3,4,5-de]quinoline (20) and isoxazolo[5,4,3-de]quinoline (18) are also reported. The compounds have been prepared with the aim of studying their possible activity as acetylcholinesterase inhibitors.